542-46-1
中文名稱
靈貓酮
英文名稱
CIVETONE
CAS
542-46-1
分子式
C17H30O
分子量
250.42
MOL 文件
542-46-1.mol
更新日期
2024/05/06 09:16:00
542-46-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
靈貓酮香貓酮
靈貓酮
靈貓香酮
9-環(huán)十七烯酮
10-氧環(huán)十七烯
9-環(huán)十七烯-1-酮
9-環(huán)十七烯-1-酮
環(huán)十七烯-9-酮-1
(Z)-9-環(huán)十七烯-1-酮
英文別名
ZibetonCIVETONE
civetton
FEMA 3425
Ai3-38745
Brn 1954923
cis-Civetone
(Z)-Civetone
10-Oxocycloheptadecene
10-Ketocycloheptadecene
所屬類別
香精與香料：大環(huán)類香料物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色或無(wú)色結(jié)晶體。沸點(diǎn)344℃，熔點(diǎn)>31℃，相對(duì)密度0.9135-0.9200，折射率1.482-1.483，溶于95%乙醇及油類。有動(dòng)物香、溫甜的靈貓香，略帶麝香香氣，極有力，能擴(kuò)散，極持久。
熔點(diǎn)31-32°
沸點(diǎn)bp742 342°; bp2 59°
密度d433 0.917
折射率nD33.4 1.4830
氣味 (Odor)at 1.00 % in dipropylene glycol. clean musk dry animal sweet
香型musk
JECFA Number1401
LogP6.31
EPA化學(xué)物質(zhì)信息9-Cycloheptadecen-1-one, (9Z)- (542-46-1)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用作麝香代用品。具有很強(qiáng)的定香能力，常作為定香劑。用于調(diào)合高級(jí)香精，在香水中的用量為0.04-0.4%，在香脂和洗液中的用量為0.003-0.02%。用途2
用于素蘭心、東方香型、柑橘古龍和許多花香型，如大花茉莉、白蘭、水仙、玫瑰等香精中是很有用的定香劑。能與花香、醛、素心蘭、東方香型及動(dòng)物香型等很好地協(xié)調(diào)。是配制人造靈貓香不可缺少的香料，一般用量1%-2%。制備方法
方法1
在天然靈貓香中約含靈貓酮約3.5%。將靈貓香用10%KOH酒精液堿化后，將中性部分進(jìn)行真空分餾，收集130-170℃（0.2kPa）餾分，將其制成縮氨脲，分離精制，然后用草酸分解，得靈貓酮。在分離靈貓酮的殘液中還含有靈貓香醇，可用鄰苯二甲酸酯分離并加以堿化，然后用鉻酸氧化而得靈貓酮。合成法可從天然蟲(chóng)膠提取得到的9,10,16-三羥基十六酸為原料，經(jīng)鹵代、消除、氯化亞砜酰氯化、與乙酰乙酸乙酯縮合、脫羧、酯化、碘化、環(huán)合、水解等步驟制得；也可從油酸或十一烯酸出發(fā)制取該品。常見(jiàn)問(wèn)題列表
理化性質(zhì)
靈貓酮又名環(huán)十七烯-9- 酮-1、10-氧環(huán)十七烯。是靈貓香氣的主要成分。在天然靈貓香中僅含靈貓酮約3.5%。白色針狀晶體。有順式及反式。相對(duì)分子質(zhì)量250.43。相對(duì)密度0.915～0.917(33℃)。熔點(diǎn)32.5℃。沸點(diǎn) 342℃(98.925×103Pa)、158～160℃(0.266× 103Pa)。不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。折射率 1.4830(33.4℃)。大鼠經(jīng)口LD50大于5000mg/ kg。釋放后有強(qiáng)烈而令人愉快的靈貓香氣。閾值0.01×10-6～0.001×10-6。順靈貓酮為天然存在的靈貓酮，在靈貓香中含量為2.5%～3.5%，極稀時(shí)其麝香味變得更令人愉快。易隨蒸氣揮發(fā)。在苯中可被氧化為8-羰十五烷-1，15-二羧酸，在稀醇中由膠狀鈀催化氫化得二氫靈貓酮，由鉑黑催化氫化得二氫靈貓醇，在沸騰乙醇中用鈉還原得靈貓醇，由克萊門森(Clemmensen)還原法還原得環(huán)十七烯及少量環(huán)十七烷。
圖1為靈貓酮結(jié)構(gòu)式。
香料化合物
靈貓酮是一種香料化合物。1915年Sack發(fā)現(xiàn)在天然靈貓香中存在3%左右。1926年Ruzicka確定分子結(jié)構(gòu)為9-環(huán)十七烯酮。從天然靈貓香中分離主要有順式體。以油酸為原料的合成品則為反式體。靈貓酮可用作麝香的代用品，是最好的定香劑之一。主要應(yīng)用在東方香型、花香香型高級(jí)化妝品香精中。
靈貓酮有強(qiáng)烈的動(dòng)物型麝香香氣，瑞士Firm公司生產(chǎn)靈貓酮，其產(chǎn)品規(guī)格為：外觀為液體，含量不少于90%(色譜法，順?lè)串悩?gòu)體總量)，d20200.923～0.940，n20D 1.485～1.492，閃點(diǎn)>100℃。
盡管數(shù)十年來(lái)對(duì)靈貓酮的合成進(jìn)行了大量的研究工作，但迄今為止仍難于工業(yè)規(guī)模地生產(chǎn)，靈貓酮是小噸位生產(chǎn)的貴重香料。
靈貓酮主要用于高級(jí)香水香精配方中，用量在1%以內(nèi)，它甚至在很少的用量下(0.01%)就能起到很好的效果。IFRA沒(méi)有限制規(guī)定。
靈貓酮收載于美國(guó)FEMA3425；美國(guó) FDA批準(zhǔn)用于食品。
毒性
根據(jù)RIFM提供的資料，靈貓酮的急性毒性數(shù)據(jù)：口服LD50> 5g/kg(大鼠)，皮試LD50>2g/kg(兔子)。用途
用于調(diào)香時(shí)能帶給香精以生氣，而且具有很強(qiáng)的定香能力。在素心蘭、東方香型、柑桔古龍和許多花香型，如大供花茉莉、白蘭、水仙、玫瑰等香精中是很有用的定香劑，能與花香、醋香、素心蘭、東方香型及動(dòng)物香型很好地協(xié)調(diào)。也是配制人造靈貓香不可缺少物香原料。一般用量1～2%。本條信息由Chemicalbook的瑤瑤編輯整理（2015-09-20）。靈貓香
靈貓香又稱香貓香。一種動(dòng)物性香料，是靈貓生殖腺囊的一種分泌物(雌雄均有，以雄性較優(yōu))。每月一次可采30g左右。開(kāi)始為淺黃色液體，時(shí)間長(zhǎng)后由粘稠性液體轉(zhuǎn)變?yōu)楹稚腆w。剛采下的分泌物有令人不快的臭氣味，經(jīng)稀釋后有獨(dú)特的香氣。難溶于水，溶于乙醇、苯、氯仿。香氣的主要成分是約占2%～3% 的靈貓酮，此外，還與所含吲哚，三甲基吲哚乙酸芐酯和四氫對(duì)甲基喹啉等的特殊香氣有關(guān)。與麝香一樣，同屬高級(jí)化妝品的重要定香劑。在 1860年以前就用作化妝品，尤其是當(dāng)麝香供不應(yīng)求時(shí)，更用以代替麝香。4%凡士林濃度對(duì)皮膚無(wú)刺激、無(wú)感受。無(wú)光毒性。大鼠經(jīng)口LD50 5000mg/kg。