54117-37-2
中文名稱(chēng)
9-芐基咔唑-3-甲醛
英文名稱(chēng)
9-BENZYL-3-FORMYLCARBAZOLE
CAS
54117-37-2
分子式
C20H15NO
分子量
285.34
MOL 文件
54117-37-2.mol
更新日期
2025/01/06 17:07:43
54117-37-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
9-芐基咔唑-3-甲醛9-芐基-9H-咔唑-3-甲醛
英文別名
9-BENZYL-3-FORMYLCARBAZOLE9-Benzylcarbazole-3-carbaldehyde
9-BENZYLCARBAZOLE-3-CARBOXALDEHYDE
9-Benzyl-3-carbazolecarboxaldehyde
9-benzyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
9-Benzylcarbazole-3-carboxaldehyde >
9-Benzyl-9H-carbazole-3-carboxaldehyde
9-(Phenylmethyl)-9H-carbazole-3-carboxaldehyde
9H-Carbazole-3-carboxaldehyde, 9-(phenylmethyl)-
所屬類(lèi)別
原料藥：抗腫瘤藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)134 °C
沸點(diǎn)444.9±37.0 °C(Predicted)
密度1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于甲苯
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至棕色
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
9-芐基咔唑-3-甲醛可用作醫(yī)藥合成中間體。如可制備一種顯著抑制拓?fù)洚悩?gòu)酶Ⅱ的活性的咔唑化合物。腫瘤是21世紀(jì)人類(lèi)面臨嚴(yán)重的健康問(wèn)題。在過(guò)去的幾十年，人們一直在尋找有效治療腫瘤的方法。除了外科手術(shù)和放療外，化療一直是治療腫瘤的重要策略。許多藥物如依托泊苷、喜樹(shù)堿、紫杉醇等廣泛用于臨床抗癌治療。在所有臨床使用的抗癌藥物中，約有50％的藥物作用于人DNA拓?fù)洚悩?gòu)酶。制備
9-芐基咔唑-3-甲醛的制備如下：1）1:1當(dāng)量的咔唑與芐溴，DMF做溶劑，加入5當(dāng)量的碳酸鉀，室溫反應(yīng)8h。反應(yīng)結(jié)束后，用無(wú)水乙醇重結(jié)晶，得到白色固體咔唑-3-甲醛，產(chǎn)率70～85％。
2）0℃冰浴下，等體積的N，N-二甲基甲酰胺與三氯氧磷反應(yīng)30min后，加入溶于二氯甲烷的化合物咔唑-3-甲醛，90℃反應(yīng)6h。反應(yīng)結(jié)束后，用水淬滅，氫氧化鈉中和到pH＝7，用乙酸乙酯和水萃取，收集有機(jī)相，硅膠柱提純得白色固體9-芐基咔唑-3-甲醛，產(chǎn)率77～89％。