54-05-7
中文名稱
氯喹
英文名稱
CHLOROQUINE
CAS
54-05-7
分子式
C18H26ClN3
分子量
319.87
MOL 文件
54-05-7.mol
更新日期
2024/11/05 14:08:08
54-05-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
氯喹氯喹鹽基
4-(4-二乙氨基-1-甲基丁氨基)-7-氯喹啉
氯喹鹽基4-(4-二乙氨基-1-甲基丁氨基)-7-氯喹啉
英文別名
w7618Aralen
Amokin
Bemaco
Imagon
rp3377
sn7618
W 7618
win244
3377 RP
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀結(jié)晶體。熔點(diǎn)87-88℃，沸點(diǎn)212-214℃（27kPa）。本品的磷酸鹽即抗瘧藥氯喹磷酸鹽，為白色結(jié)晶性粉末，熔點(diǎn)193-195℃，易溶于水，不溶于乙醇、氯仿及乙醚。
熔點(diǎn)87°
沸點(diǎn)475.41°C (rough estimate)
密度1.0500 (rough estimate)
折射率1.6010 (estimate)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)pKa 8.4(H2O
t = 20) (Uncertain)
形態(tài)固體
顏色白色至淺棕色
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對(duì)光敏感。與強(qiáng)氧化劑不相容。
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 13, Sup 7) 1987
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1,4-Pentanediamine, N4-(7-chloro-4-quinolinyl)-N1,N1-diethyl- (54-05-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)54-05-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 330mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用與磷酸成鹽，制取氯喹磷酸鹽，它是一種主要用于控制瘧疾癥狀的藥物，也可用作抗阿米巴藥物。對(duì)某些自身免疫性疾病，如類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎、紅斑狼瘡、腎病綜合癥等亦有一定的作用。常見問題列表
概述
氯喹（Chloroquine）是一種抗瘧藥。主要對(duì)瘧原蟲的紅內(nèi)期起作用，能有效地控制瘧疾癥狀發(fā)作。對(duì)紅外期無作用，不能阻止復(fù)發(fā)，但因作用較持久，故能使復(fù)發(fā)推遲，因惡性瘧無紅外期，而能根治。對(duì)紅前期無效，對(duì)配子體也無直接作用，故不能作病因預(yù)防。但自六十年代惡性瘧原蟲對(duì)氯喹出現(xiàn)耐藥性，氯喹的實(shí)用價(jià)值開始下降，在耐氯喹株惡性瘧地區(qū)已被其他殺裂殖體新藥所代替。氯喹除抗瘧外，還可用于治療肝阿米巴病、華支睪吸蟲病、肺吸蟲病、結(jié)締組織病等。藥品概述
中文名：氯喹
英文名：Chloroquine
藥品名：磷酸氯喹；氯喹啉；氯化喹啉
形態(tài)：呈白色結(jié)晶性粉末
熔點(diǎn)：192～195℃(分解)
物性：無臭，味苦，遇光漸變色
溶解性：易溶于水，不溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑
結(jié)構(gòu)式：
藥理作用
本品能殺滅紅細(xì)胞內(nèi)各發(fā)育階段的瘧原蟲，對(duì)紅細(xì)胞內(nèi)裂殖體有快、強(qiáng)且持久的作用。對(duì)紅細(xì)胞外期瘧原蟲無效，不能阻止復(fù)發(fā)與根治間日瘧；惡性瘧因無紅細(xì)胞外期，所以能被根治。氯喹對(duì)紅細(xì)胞前期無效，不能用于病因預(yù)防，對(duì)配子體亦無直接作用，不能中斷瘧疾的傳播。本品口服吸收快而完全，1～2小時(shí)后血藥濃度達(dá)峰值。體內(nèi)半衰期為5日。本藥分布在肝、脾、肺，腦組織及紅細(xì)胞中的濃度分別為血漿的200～700倍、10～30倍和10～20倍；在瘧原蟲侵入的紅細(xì)胞中本藥濃度又比正常紅細(xì)胞高25倍。大部分經(jīng)肝代謝，經(jīng)尿排泄，其中10%～20%為原形。適應(yīng)證
用于治療對(duì)氯喹敏感的惡性瘧、間日瘧及三日瘧。并可用于瘧疾癥狀的抑制性預(yù)防。也可用于治療腸外阿米巴病、肺吸蟲病、華支睪吸蟲病；結(jié)締組織病，如盤狀紅斑狼瘡、SLE伴皮損以及關(guān)節(jié)病變、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、干燥綜合征，光敏感性疾病，如日曬紅斑等。用法用量
主要用于瘧疾急性發(fā)作，能根治惡性瘧。此外，用于阿米巴肝膿腫、肺吸蟲病、肝吸蟲病和某些自身免疫性疾病。1、治療瘧疾： 成人首次1.0 g，第2、3日各服0.5 g。小兒首劑16 mg/kg，6～8小時(shí)后及第2、3日各服1次，劑量按8 mg/(kg•d)。腦型瘧疾：成人首劑1.5 g，加入10% GS或5% GNS中靜滴，40～50滴/分，第2、3日各為0.5 g，療程為3日，總量2.5 g。小兒首劑30～40 mg/kg，第2、3日各為10～15 mg/kg，10～20滴/分。首劑要求在病人入院后12小時(shí)內(nèi)滴完。2、預(yù)防瘧疾： 口服，成人每周0.5 g，小兒每周12.5 mg/kg。不良反應(yīng)
1、可有惡心、嘔吐、腹痛、頭昏、頭痛、耳鳴、皮疹、藥物熱等，停藥后可緩解。一次大量使用可能發(fā)生赫氏反應(yīng)。2、本品有類似奎尼丁作用，大劑量服用可致心動(dòng)過緩、心律失常、血壓下降，甚至阿-斯綜合征。
3、長(zhǎng)期使用可發(fā)生視網(wǎng)膜炎、剝脫性皮炎及白細(xì)胞減少等。
4、不宜與氯丙嗪、保泰松等合用。
5、肝、腎功能不全，有精神病史和血液病史的病人慎用。
6、孕婦忌用。
禁忌證
對(duì)本品過敏者或?qū)?-氨基喹啉化合物過敏者禁用；有視網(wǎng)膜或視野改變者禁用；妊娠期和哺乳期禁用。注意事項(xiàng)
(1)肝腎功能不全、心臟病、重型多形性紅斑、血卟啉病、銀屑病及精神病患者慎用。(2)耐氯喹者效果不佳;吸煙可影響抗瘧藥的療效。
(3)可引起胎兒腦積水、四肢畸形及耳聾。
(4)長(zhǎng)期應(yīng)用可致視網(wǎng)膜黃斑病變，因此在連續(xù)服用一年后應(yīng)作眼底及視野篩查，視網(wǎng)膜病變與超劑量服用有關(guān)。
(5)葡萄糖-6-磷酸脫氫酶缺乏者可發(fā)生溶血性貧血。
(6)注射液禁止做靜脈推注；不宜做肌注，兒童尤易引起心臟抑制。
藥物相互作用
(1)與保泰松同用，易引起過敏性皮炎。(2)與氯丙嗪等合用，易加重肝臟負(fù)擔(dān)。
(3)本品對(duì)神經(jīng)肌肉接頭有直接抑制作用，鏈霉素可加重此不良反應(yīng)。
(4)洋地黃化后應(yīng)用本品易引起心臟傳導(dǎo)阻滯。
(5)與肝素或青霉胺合用，可增加出血機(jī)會(huì)。
(6)與伯氨喹合用可根治間日瘧。
(7)氯化銨可加速排泄而降低本品的血藥濃度。
(8)與單胺氧化酶抑制劑合用可增加毒性。
(9)與氟羥強(qiáng)的松龍合用易致剝脫性紅皮病。
(10)與氯喹同類物(氨酚喹、羥基氯喹等)同用時(shí)，可使氯喹血藥濃度提高。
制劑與規(guī)格
1、(磷酸氯喹注射液氯喹鹽基每10mg相當(dāng)于磷酸氯喹16.12mg)；2、磷酸氯喹片：75mg×100片/瓶，0.25g×100片/瓶。3、磷酸氯喹注射液：80mg：2毫升/支(氯喹鹽基80mg相當(dāng)于磷酸氯喹129mg)； 155mg：2毫升/支(氯喹鹽基155mg相當(dāng)于磷酸氯喹250mg)；200mg：5毫升/支(氯喹鹽基200mg相當(dāng)于磷酸氯喹322mg)。抗藥性檢測(cè)
鑒于間日瘧原蟲藥物抗性體內(nèi)與體外檢測(cè)方法都存在一定的局限性，分子檢測(cè)方法成為研究者感興趣的焦點(diǎn)，其能夠有效檢測(cè)與抗瘧藥物耐藥相關(guān)的基因突變，為抗瘧藥物耐藥的產(chǎn)生和流行提供可靠數(shù)據(jù)。常用的實(shí)驗(yàn)室技術(shù)包括：PCR擴(kuò)增測(cè)序、突變特異 PCR 檢測(cè)、限制性片段長(zhǎng)度多態(tài)性分析、斑點(diǎn)雜交等。參考文獻(xiàn)
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