52560-89-1
中文名稱
2-甲酰胺-5-(2-巰基-1,3-噻唑-4-基)-噻吩
英文名稱
5-(2-sulfanylidene-3H-1,3-thiazol-4-yl)thiophene-2-carboxamide
CAS
52560-89-1
分子式
C8H6N2OS3
分子量
242.34
MOL 文件
52560-89-1.mol
更新日期
2025/03/18 09:08:10
52560-89-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
鹽酸阿羅洛爾中間體3-噻唑-4-基)-噻吩
2-甲酰胺-5-(2-巰基-1
5-(2,3-二氫-2-巰基-4-噻唑基)噻吩甲酰胺
2-甲酰胺-5-(2-巰基-1,3-噻唑-4-基)-噻吩
2-甲酰胺-5-(2-巰基-1,3-噻唑-4-基)-噻吩(阿羅洛爾雜質(zhì))
2-甲酰胺-5-(2-巰基-1,3-噻唑-4-基)-噻吩 阿羅洛爾中間體
英文別名
NSC 3179395-(2-Thioxo-2
5-(2-Thioxo-2,3-dihydrothiazol-4-yl)
Arotinolol hydrochloride interMediate product
3-dihydrothiazol-4-yl)thiophene-2-carboxamide
5-(2-Mercapto-4-thiazolyl)-2-thiophenecarboxamide
5-(2-MERCAPTOTHIAZOL-4-YL)THIOPHENE-2-CARBOXAMIDE
2-carbamoyl-5-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)-thiophene
5-(2-Sulfanyl-1,3-thiazol-4-yl)thiophene-2-carboxamide
5-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)-2-thiophene carboxamide
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點>236oC (dec.)
沸點471.1±55.0 °C(Predicted)
密度1.63
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)7.23±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色
常見問題列表
用途
2-甲酰胺-5-(2-巰基-1,3-噻唑-4-基)-噻吩即5-(2-巰基-4-噻唑基)噻吩-2-甲酰胺，是鹽酸阿羅洛爾的中間體。鹽酸阿羅洛爾是一種選擇性β1-腎上腺素受體拮抗劑，臨床上主要用于治療輕至中度原發(fā)性高血壓、心絞痛、快速型心率失常和原發(fā)性震顫等。在選擇抑制β-腎上腺素受體的同時，對α1-腎上腺素受體有輕微阻滯作用，進而降低交感神經(jīng)的張力，使得降壓效果更理想。鹽酸阿羅洛爾由日本住友制藥株式會社研發(fā)，1985年首次在日本上市。
應(yīng)用
鹽酸阿羅洛爾(結(jié)構(gòu)式I的化合物)的制備
將63.00g(0.86mol)叔丁胺，39.51g(0.17mol)三乙基芐基氯化銨加入至350ml無水甲醇中。升溫至65～70℃，將環(huán)氧氯丙烷的甲醇溶液(401.21g(4.34mol)環(huán)氧氯丙烷溶于700ml無水甲醇)緩慢滴加至上述體系中。滴加完畢，保溫反應(yīng)5小時。反應(yīng)完畢，減壓濃縮。在殘余物中，依次加入結(jié)構(gòu)式IV的化合物83.36g(0.344mol)、131.30g(0.95mol)碳酸鉀、28.55g(0.172mol)碘化鉀，升溫至70～75℃，保溫反應(yīng)。反應(yīng)完畢，降溫至0～10℃，向上述體系依次加入300ml水，600ml二氯甲烷，靜置分液。棄去水層，有機相加入80.00g無水硫酸鈉干燥。過濾,濾液減壓濃縮，殘余物加入30ml濃鹽酸(12N)，攪拌使溶解。減壓濃縮，殘余物加入240ml乙酸乙酯和75ml無水甲醇，攪拌析晶。過濾，濾餅于60℃下干燥，得目標(biāo)化合物(14.73g，黃色固體)，收率：10.50％。