52152-93-9
中文名稱(chēng)
頭孢磺啶鈉
英文名稱(chēng)
cefsulodin sodium salt
CAS
52152-93-9
分子式
C22H19N4O8S2.Na
分子量
554.53
MOL 文件
52152-93-9.mol
更新日期
2024/11/06 18:37:08
52152-93-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
達(dá)克舒林頭孢磺啶鈉
頭孢羅啶鈉
頭孢磺吡啶鈉
頭孢磺吡芐鈉
頭孢磺啶鈉鹽
頭孢磺吡芐鈉鹽
磺吡芐頭孢菌素鈉
痢菌凈(乙酰甲喹)
頭孢磺啶鈉鹽水合物
英文別名
Ulfarsce129
ulfaret
pyocefal
monaspor
cgp7174e
tilmapor
pseudocef
cefomonil
takesulin
所屬類(lèi)別
原料藥：抗真菌類(lèi)藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)175 C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O: 50 mg/mL, clear, light yellow
形態(tài)粉末或晶體
顏色灰白色至淡黃色
水溶解性易溶于水。
Merck13,1958
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyREACMANCWHKJSM-DWBVFMGKSA-M
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H317-H319-H335-H334
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼36/37/38-42/43-20/21/22
安全說(shuō)明22-26-36/37-45-36
WGK Germany2
RTECS號(hào)UU1785000
TSCAYes
海關(guān)編碼29419059
毒性LD50 in mice (mg/kg): >4000 i.p.; >15000 orally (Bryskier)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
頭孢磺啶吶是頭孢菌素類(lèi)抗生素，適用于對(duì)本品敏感的綠膿菌引起的敗血癥、肺炎、支氣管炎、支氣管擴(kuò)張感染、腎孟腎炎、膀胱炎、前列腺炎、腹膜炎、創(chuàng)傷和燒傷的繼發(fā)性感染，而且耐酸，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，副作用較少，隨著抗生素的廣泛應(yīng)用，臨床耐藥菌株日益增多，造成了細(xì)菌對(duì)抗生素的耐藥性越來(lái)越強(qiáng)，單一品種藥物的治療臨床效果下降。頭孢菌素類(lèi)抗生素
頭孢磺啶鈉是一種頭孢菌素類(lèi)抗生素，抗菌譜窄，因其對(duì)綠膿桿菌細(xì)胞壁外層具有良好的通透性，并對(duì)青霉素結(jié)合蛋白LA、LB和Ⅲ有很高的親和性，因而對(duì)其細(xì)胞壁肽多糖的形成有很強(qiáng)的抑制作用，故對(duì)綠膿桿菌有很強(qiáng)的特異性殺菌作用，其MIC為1.5μg/ml，且又對(duì)其產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶具有很高的穩(wěn)定性。對(duì)綠膿桿菌的抗菌活性較頭孢哌酮、磺芐西林(10倍)、羧芐青霉素、哌拉西林和羥芐西林(16～32倍)強(qiáng)，與慶大霉素、地貝卡星等氨基甙類(lèi)抗生素相當(dāng)。且無(wú)交叉耐藥性。肌肉或靜脈滴注給藥0.5g，15min后可分別達(dá)到最高血藥濃度37.2μg/ml，且藥物濃度隨給藥量的增加而升高?？裳杆俜植嫉侥I、血漿、肺、心、消化道、肝和脾臟中，并可進(jìn)入到痰液、傷口滲出液、羊水及乳汁中。PBP為70%，t1/2為1.5h，主要從尿中排出，用藥6h后尿排出率為60%～70%，尿中未發(fā)現(xiàn)具抗菌活性的代謝物。腎功能不全者血藥濃度上升，半衰期延長(zhǎng)，尿中排泄率下降。臨床上頭孢磺啶鈉主要用于治療綠膿桿菌引起的呼吸道感染，腎盂腎炎、膀胱炎、腹膜炎、敗血癥、前列腺炎，燒傷、創(chuàng)傷繼發(fā)感染及中耳炎、角膜潰瘍等，尤其是青霉素和氨基苷類(lèi)抗生素治療無(wú)效的綠膿桿菌感染。
不良反應(yīng)發(fā)生率約為1.3%，與其他頭孢菌素雷同。偶見(jiàn)有過(guò)敏反應(yīng)，如皮疹、蕁麻疹。胃腸道反應(yīng)。注射部位疼痛，靜脈注射出現(xiàn)靜脈炎、血清轉(zhuǎn)氨酶輕度升高，少數(shù)可見(jiàn)有蛋白尿;亦可見(jiàn)血小板減少、嗜酸性細(xì)胞增多;罕見(jiàn)血小板減少、維生素缺乏等。
對(duì)本品有過(guò)敏休克者禁用。對(duì)青霉素過(guò)敏、對(duì)頭孢菌素過(guò)敏、有過(guò)敏疾病史、過(guò)敏體質(zhì)、嚴(yán)重腎功能障礙、孕婦慎用。頭孢磺啶鈉與利尿劑、氨基糖苷類(lèi)合用可增加腎毒性。定期檢查肝功能、腎功能及血象。
制備
從二甲基甲酰胺中重結(jié)晶頭孢磺啶游離酸：
1.稱(chēng)取10.0g頭孢磺啶游離酸粉末到500mL燒瓶中。將頭孢磺啶游離酸粉末保存在冰箱中，在使用前使其溫?zé)嶂潦覝亍?/p>
2.在室溫下在劇烈攪拌下，往燒瓶中加入25mL的DMF以提供澄清的溶液。
3.停止攪伴，將溶液冷卻，在4℃下存放過(guò)夜以提供頭孢磺啶游離酸結(jié)晶。通過(guò)真空過(guò)濾來(lái)收集頭孢磺啶游離酸的結(jié)晶。使用水(2×30mL)、乙醇(2×30mL)和乙醚(30mL)洗滌結(jié)晶。
4.然后在更高的真空下在P2O5上干燥結(jié)晶。
5.使用HPLC測(cè)定最終產(chǎn)物的純度。
6.產(chǎn)率為80-85％。
生物活性
Cefsulodin鈉鹽是第三代β內(nèi)酰胺抗生素, 屬第三代頭孢菌素, 對(duì)緣膿桿菌的活性強(qiáng), 對(duì)腸桿菌也有效。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
mPTPB
(Cell-free) | 16 μM |