520-32-1
中文名稱
苜蓿素
英文名稱
Tricin
CAS
520-32-1
分子式
C17H14O7
分子量
330.29
MOL 文件
520-32-1.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:51
520-32-1 結(jié)構式
基本信息
中文別名
苜蓿素麥黃銅雜質(zhì)
苜蓿素(標準品)
7-二羥基-2-(4-羥基-3
5-二甲氧基苯基)苯并吡喃-4-酮
5,7-二羥基-2-(4-羥基-3,5-二甲氧基苯基)苯并吡喃-4-酮
5,7-二羥基-2-(4-羥基-3,5-二甲氧基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮
英文別名
TRICINTricinc
TRICIN(P)
Nsc 294579
Phelipeone
3',5'-di-O-methyltricetin
Tricetin 3',5'-dimethyl ether
5,7,4'-Trihydroxy-3',5'-dimethoxyflavone
4',5,7-Trihydroxy-3',5'-dimethoxyflavone
3',5'-DIMETHOXY-4',5,7-TRIHYDROXYFLAVONE
所屬類別
天然產(chǎn)物：黃酮類化合物物理化學性質(zhì)
外觀性狀黃色結(jié)晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑，來源于紫花苜蓿Medicago sativa 全草。
熔點289～291℃
沸點598.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.483±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于二氯甲烷（少許）、DMSO（少許）
酸度系數(shù)(pKa)6.48±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色黃色至深黃色
常見問題列表
概述
苜蓿素(tricin)，化學名為5，7，4'-三羥基-3'，5'-二甲氧基黃酮，是天然黃酮的一種，廣泛分布于禾本科、大戟科植物中，具有抗炎、抗氧化、抗腫瘤、抗病毒和免疫調(diào)節(jié)等作用。此外，苜蓿素能幫助植物抵御細菌和真菌侵襲，并抑制野草生長，可作為一種除草劑。目前市售的苜蓿素多為植物提取，成本高、價格昂貴。目前苜蓿素的合成路線主要有：①用叔丁基二甲基氯硅烷(TBDMSCl)對3，5-二甲氧基-4-羥基苯甲酸甲酯的酚羥基進行保護，然后在雙(三甲基硅基)-氨基鋰(LiHMDS)存在下，于-78℃與2，4，6-三羥基苯乙酮進行縮合反應，最后在乙酸和硫酸中于100℃水解得1，總收率82％。應用
苜蓿素(tricin)屬黃酮類物質(zhì)，能抑制小腸蠕動收縮，并有顯著的抗過敏、抗氧化、抗腫瘤等生物活性。苜蓿素在浴槽終末濃度1×10－5g/mL、2×10－5g/mL和4×10－5g/mL的情況下，可以明顯抑制Schultz－Dale反應引起的致敏豚鼠回腸張力的增加程度(P＜0.01)，初步說明苜蓿素具有抗Ⅰ型過敏反應作用，進一步實驗發(fā)現(xiàn)苜蓿素在浴槽終末濃度2×10－5g/mL時能顯著抑制組胺所致正常豚鼠回腸張力的增加(P＜0.05)，說明苜蓿素對過敏介質(zhì)組胺具有一定的拮抗作用。其抑制過敏反應介質(zhì)釋放的作用途徑未經(jīng)過實驗驗證，可能是通過抑制細胞內(nèi)環(huán)磷腺苷磷酸二酯酶，致使細胞內(nèi)環(huán)磷腺苷(cAMP)的濃度增加，阻止鈣離子轉(zhuǎn)運到肥大細胞內(nèi)，從而穩(wěn)定肥大細胞膜，阻止過敏反應介質(zhì)的釋放。此外，若以苜蓿素為原料加工食品，可以補充食物的營養(yǎng)成分，維持人體膳食。但苜蓿素中含有較多膳食纖維，添加過量以后，對焙烤食品的烘焙品質(zhì)會有一定的影響。實驗表明，苜蓿素可以添加在面包中，使面包的蛋白質(zhì)含量大大提高。雖然苜蓿素的添加可降低面包的烘焙品質(zhì)，但通過加入適量的面包改良劑和乳化劑就可以得到改善，在面包中添加苜蓿素的最大量為2%。
作用機制
苜蓿素(tricin)是天然黃酮的一種，廣泛分布于禾本科、大戟科植物中，具有抗炎、抗氧化、抗腫瘤、抗病毒和免疫調(diào)節(jié)等作用。此外，苜蓿素能幫助植物抵御細菌和真菌侵襲，并抑制野草生長，可作為一種除草劑。
制備方法
一種合成苜蓿素的新方法。間苯三酚(2)與氯乙腈在氯化鋅存在下在鹽酸/乙酸乙酯中縮合得2-(2-氯-1-亞胺基乙基)苯-1，3，5-三酚(3)，不經(jīng)純化直接在稀鹽酸中水解得2-氯-1-(2，4，6-三羥基苯基)乙酮(4)。4在超聲波作用和相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基溴化銨(TBAB)存在下，與丁香醛環(huán)合制得目標化合物。本工藝原料價廉易得、反應條件溫和、操作便捷、綠色高效，總收率74.1％