492-30-8
中文名稱
2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-內(nèi)酯
英文名稱
2-C-Methyl-D-ribono-1,4-lactone
CAS
492-30-8
分子式
C6H10O5
分子量
162.14
MOL 文件
492-30-8.mol
更新日期
2024/12/25 20:56:34
492-30-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-C-甲基-D-核糖酸-Γ-內(nèi)酯2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-內(nèi)酯
2-C-甲基-D-核糖酸-GAMMA-內(nèi)酯
2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-內(nèi)酯 白色晶體
核糖酯(2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-內(nèi)酯)
2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-內(nèi)酯 白色晶體 GC98%
2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-內(nèi)酯2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-內(nèi)酯
(3R,4R,5R)-3,4-二羥基-5-(羥甲基)-3-甲基二氫呋喃-2(3H)-酮
英文別名
EOS-605122-C-Methyl-
Ascorbic Acid Impurity 17
2-C-metylribono-γ-lactone
2-C-Methyl-D-ribono-1,4-lactone
2-C-Methyl-D-ribonoic-1,4-lactone
2-beta-C-Methyl-D-ribono-1,4-lactone
2-C-Methyl-D-ribonoicacid-1,4-Lactone
D-Ribonic acid, 2-C-methyl-, γ-lactone
2-C-Methyl-D-ribonic Acid gamma-Lactone
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)150-160°C
沸點(diǎn)338.3±11.0 °C(Predicted)
密度1.512±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C冷凍
溶解度DMSO（少許）、甲醇（少許）、水（少許）
酸度系數(shù)(pKa)12.12±0.60(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
常見(jiàn)問(wèn)題列表
醫(yī)藥中間體
2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-內(nèi)酯是一種重要的醫(yī)藥中間體，可以用于制備核苷類藥物。核苷類藥物在抗病毒、抗腫瘤方面有廣闊的應(yīng)用領(lǐng)域，如抗丙型肝炎病毒(簡(jiǎn)稱HCV)藥物。核苷類藥物是治療病毒感染性疾病、腫瘤、艾滋病的一類重要的藥物。目前使用的所有抗病毒藥物中近50%是核苷類藥物，抗腫瘤藥物阿糖胞苷，去氧氟尿苷(Doxifluridine)等也屬于核苷類。近年來(lái)開(kāi)發(fā)研制成功的核苷類藥物還有治療艾滋病的HIV逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑齊多夫定、雙脫氧胞苷(Didanosine，ddI)、扎西他濱(Zalcitabine，ddC)、司他夫定(Stavudine， d4T)、拉米夫定(Lamivudine，3TC);治療皰疹病毒感染的阿昔洛韋、泛昔洛韋；治療單純皰疹及腦炎的阿糖腺苷(Vidarabine，Ara-A)以及治療流感、皰疹病毒感染和丙型肝炎的利巴韋林等。核苷酸類藥物，如聚肌胞，能高效誘導(dǎo)干擾素的生成，具有廣譜抗病毒、增強(qiáng)機(jī)體免疫力等功能。制備方法
目前，已知的2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-內(nèi)酯的主要制備方法有三種，它們分別是：第一種方法(Hong-Se 2,Han-Young K.Tetrahedron,2010,66:4307-4317)以D-葡萄糖為起始原料，在乙醇、乙酸和二甲胺的作用下，異構(gòu)轉(zhuǎn)化成D-果糖，然后經(jīng)過(guò)形成鈣鹽、離子交換、溶解、減壓蒸餾重結(jié)晶等多步操作得到粗產(chǎn)品。由于該方法操作繁瑣復(fù)雜，難以實(shí)現(xiàn)工業(yè)化。
第二種方法(Hotchkiss David,Fleet George,Heinz Thomas,et al.WO 2007025304)以D-果糖為原料，先與二芐胺反應(yīng)，再進(jìn)行內(nèi)酯化反應(yīng)，歷時(shí)51h反應(yīng)后，得到收率為13％。該方法雖然反應(yīng)步驟少，但是反應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng)，收率較低。
第三種方法(Richard S,Nary an C,Frank W.US:7598373B2)以D-果糖為原料，經(jīng)過(guò)形成鈣鹽、CO2除去鈣離子、調(diào)節(jié)pH、減壓除水、四氫呋喃萃取、減壓蒸餾、重結(jié)晶后得到產(chǎn)物，其中反應(yīng)時(shí)長(zhǎng)約為12h，產(chǎn)率16.9％。該方法相對(duì)于方法二反應(yīng)時(shí)間大大縮減，產(chǎn)率也略有提高，但是流程復(fù)雜，操作難度略有增加。