458-36-6
中文名稱
松柏醛
英文名稱
4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMALDEHYDE
CAS
458-36-6
分子式
C10H10O3
分子量
178.18
MOL 文件
458-36-6.mol
更新日期
2025/01/07 18:54:23
458-36-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
松柏醛松柏醛對(duì)照品
松柏醛標(biāo)準(zhǔn)品
4-羥基-3-甲氧基肉桂醛
3-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯醛
4-羥基-3-甲氧基肉桂醛, 來(lái)源于筒鞘蛇菰
英文別名
AT-51107CONIFERALDEHYDE
p-Coniferaldehyde
CONIFERYL ALDEHYDE
coniferylaldehydel
Eugenol EP Impurity K
Ferulic Acid Impurity 3
3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)
4-Hydroxy-3-methoxyzimtaldehyde
4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMALDEHYDE
所屬類別
香精與香料：芳香族羧酸酯物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀黃色結(jié)晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來(lái)源于臭冷杉；銀白槭Acer saccharinum,灰胡桃Juglans cinerea,櫟屬Q(mào)uercus sp.，北美紅杉屬Sequoia sp。
熔點(diǎn)80-82 °C(lit.)
沸點(diǎn)175 °C5 mm Hg(lit.)
密度1.1562 g/cm3 (101.5 ºC)
折射率1.65635
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)9.65±0.31(Predicted)
形態(tài)固體
顏色棕色
氣味 (Odor)at 50.00 % in dipropylene glycol. sweet graham cracker cookie bread crust bread baked toasted grain barley roasted barley vanilla custard dairy
香型bready
穩(wěn)定性空氣敏感
LogP1.160
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2-Propenal, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- (458-36-6)
安全數(shù)據(jù)
常見問(wèn)題列表
概述
松柏醛(coniferylaldehyde)，又稱阿魏醛，4-羥基-3-甲氧基肉桂醛，分子式為C10H10O3，不易溶于水，純品為淡黃粉末狀，存在于針葉植物樹材木質(zhì)素中，為生物合成木質(zhì)素的中間體，松柏醛可被用作調(diào)香劑，抗真菌劑；前列腺素合成抑制劑；化學(xué)合成法主要有由香草醛(vanillin)與乙醛縮合或以酸或堿分解木質(zhì)素而得，利用微生物轉(zhuǎn)化丁香酚合成的松柏醛的方法還未見報(bào)道。研究歷史
早在1977年，人們就開始研究降解丁香酚的微生物。日本學(xué)者Tadasa發(fā)現(xiàn)一株棒桿菌(Corynebacteriumsp.)具有降解丁香酚生成松柏醇、阿魏酸和香蘭素的能力；1996年，法國(guó)Rabenhorst利用假單胞菌(Pseudomonassp.)采用分批培養(yǎng)的方法，獲得了3.22g/L的松柏醇，3.25g/L的香草酸，5.8g/L的阿魏酸。1999年，日本Furukawa等采用真菌純黃絲衣霉(ByssochlamysfulvaV107)利用丁香酚作為底物進(jìn)行轉(zhuǎn)化獲得21.7g/L的松柏醇，并有少量的松柏醛、阿魏酸和香草酸的生成。2003年，日本Furukawa等篩選出熒光假單胞菌(PseudomonasjluorescensE118)，該菌能利用丁香酚生成6.1g/L阿魏酸；2010年，印度Kadakol等篩選出一株蠟樣芽孢桿菌(BacilluscereusPN24)，添加丁香酚轉(zhuǎn)化后，轉(zhuǎn)化體系中能檢測(cè)到愈創(chuàng)木酚、香蘭素、香草酸、原兒茶酸中間代謝物；2011年，伊朗Ashengroph等經(jīng)分離獲得了食樹脂假單胞菌(PseudomonasresinovoransSPR1)菌株，可轉(zhuǎn)化丁香酚獲得0.24g/L的松柏醛；2014年，立陶宛Giedraityte等分離到嗜熱溶土壤芽孢桿菌(Geobacillussp.AY946034)菌株，該菌具有降解丁香酚生成松柏醛、阿魏酸、香蘭素、香草酸的能力。這些研究中涉及丁香酚降解的代謝產(chǎn)物有松柏醇、松柏醛、阿魏酸、香蘭素、香草酸、原兒茶酸等，并且研究多數(shù)集中于細(xì)菌對(duì)丁香酚降解代謝途徑的分析，對(duì)于真菌的報(bào)道相對(duì)較少。生物活性
Coniferaldehyde (Ferulaldehyde) 可從 Vitex rotundifolia 果實(shí)中分離。Coniferaldehyde 是血紅素加氧酶-1 (HO-1) 的有效誘導(dǎo)劑，具有抗炎作用。在 RAW264.7 巨噬細(xì)胞中，Coniferaldehyde 通過(guò) PKCα/βII/Nrf-2/HO-1 依賴性途徑來(lái)抑制 LPS 誘導(dǎo)的細(xì)胞凋亡。