在過(guò)去的幾十年里，偶聯(lián)反應(yīng)已廣泛應(yīng)用于新型烷基化合物或芳香性雜環(huán)化合物的合成中。在這些過(guò)渡金屬催化偶聯(lián)反應(yīng)中，Suzuki 偶聯(lián)反應(yīng)由于具有反應(yīng)條件溫和、適用于多種官能團(tuán)、在空氣中相對(duì)穩(wěn)定以及相對(duì)較低的毒性而倍受青睞。因此，化學(xué)工作者對(duì)關(guān)于新型硼酸類衍生物的合成及活性研究產(chǎn)生了濃厚的興趣，這類化合物尤其是含氮雜環(huán)硼酸類化合物可用于藥物化學(xué)研究中組合化合物庫(kù)的建立。以1-甲基-4-[（三氟甲基磺酰）氧]-1,2,3,6-四氫吡啶為起始物料，經(jīng)硼酸酯化制備1-甲基-1,2,3,6-四氫吡啶-4-硼酸頻哪醇酯。反應(yīng)式如下圖：

圖1 1-甲基-1,2,3,6-四氫吡啶-4-硼酸頻哪醇酯反應(yīng)式

在 500 mL 三頸瓶中加入1-甲基-4-[（三氟甲基磺酰）氧]-1,2,3,6-四氫吡啶，150 mL 干燥四氫呋喃，在氬氣保護(hù)下攪拌均勻，在 5℃ 以下緩慢滴加 40mL 正丁基鋰，滴畢后室溫反應(yīng) 1小時(shí)，再降溫至 -80℃，滴加硼酸三甲酯15 mL，滴畢于 -80℃ 攪拌 0.5小時(shí)。緩慢升溫至室溫，滴加 150 mL 15% 氯化銨溶液以中和反應(yīng)液中的酸，然后于室溫?cái)嚢?1小時(shí)。分出有機(jī)層，水層用乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)相，無(wú)水硫酸鎂干燥。抽濾，濾液減壓蒸干，得1-甲基-1,2,3,6-四氫吡啶-4-硼酸粗品，用 5 倍體積的水重結(jié)晶。在 250 mL 三頸瓶中加入1-甲基-1,2,3,6-四氫吡啶-4-硼酸純品，100 mL 干燥四氫呋喃，1.8 g（ 0.015 3 mol ）頻哪醇，攪拌溶解后，加入分子篩，于室溫?cái)嚢璺磻?yīng) 2小時(shí)。過(guò)濾，濾液蒸干后用100 mL正己烷溶解，水洗有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鎂干燥。抽濾，濾液蒸干，得1-甲基-1,2,3,6-四氫吡啶-4-硼酸頻那醇酯。