45438-73-1
中文名稱
2-溴甲基噻吩
英文名稱
2-Bromomethylthiophene
CAS
45438-73-1
分子式
C5H5BrS
分子量
177.062
MOL 文件
45438-73-1.mol
更新日期
2024/06/17 17:25:38
45438-73-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴甲基噻吩 英文別名
2-BromomethylthiopheneTHIOPHENE, 2-(BROMOMETHYL)-
2-Bromomethylthiophene ISO 9001:2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體:噻吩類化合物常見問題列表
概述
2-溴甲基噻吩分子是一個五元雜環(huán)的共軛體系,硫原子上的未共用電子對增加了環(huán)上電子云密度,增強了成環(huán)碳原子(尤其是2位和5位原子)的反應活性,因而噻吩易發(fā)生硝化、磺化、烷基化、酰化及鹵化等反應,衍生出多種噻吩雜環(huán)化合物。用途
2-溴甲基噻吩是合成多種鎮(zhèn)痙藥和半合成抗菌素的重要中間體,廣泛應用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、樹脂及化學工業(yè)等領(lǐng)域。制備
在全自動有機合成儀中,加入一定量的噻吩和濃氫溴酸,開起冷卻系統(tǒng),在不斷攪拌下通入干燥的溴化氫氣體。待料液降至一定溫度時,開始通入一定量的甲醛氣體(甲醛氣體和溴化氫氣體由稱量法計量)。反應結(jié)束后用3倍體積的無水乙醚萃取3次,合并萃取液用蒸餾水洗滌,然后用無水硫酸鈉干燥。回收乙醚后,減壓蒸餾收集75℃/2.27kPa的餾分,得到無色油狀液體,進行氣-質(zhì)譜聯(lián)用法分析驗證最終產(chǎn)物為2-溴甲基噻吩。