443-48-1
中文名稱
甲硝唑
英文名稱
Metronidazole
CAS
443-48-1
分子式
C6H9N3O3
分子量
171.15
MOL 文件
443-48-1.mol
更新日期
2025/01/08 09:56:07
443-48-1 結構式
基本信息
中文別名
2-甲基-5-硝基咪唑-1-乙醇甲硝唑
2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙醇
甲硝噠唑
滅滴靈
1-(2-羥乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑
硝基羥乙唑
甲硝噠唑/甲硝唑
英文別名
1-(BETA-ETHYLOL)-2-METHYL-5-NITRO-3-AZAPYRROLE2-(2-METHYL-5-NITRO-1H-IMIDAZOL-1-YL)ETHAN-1-OL
2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethanol
(2-methyl-5-nitro-1-imidazolee
2-METHYL-5-NITRO-1-IMIDAZOLEETHANOL
2-METHYL-5-NITRO-1-IMIDAZOLETHANOLE
2-METHYL-5-NITROIMIDAZOLE-1-ETHANOL
AKOS BB-9514
AKOS BBS-00004560
ARILIN
CLONT
flagyl
METRONIDAZOLE
TIMTEC-BB SBB001486
1-(2-Hydroxy-1-ethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
1-(beta-Hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
1-(beta-Oxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
1H-Imidazole-1-ethanol, 2-methyl-5-nitro-
1H-Imidazole-1-ethanol,2-methyl-5-nitro-
所屬類別
原料藥：抗阿米巴病及抗滴蟲病藥物理化學性質
外觀性狀白色或乳白色結晶性粉末。熔點158-160。溶于熱水，略溶于乙醇，微溶于水或氯仿，極微溶于乙醚。味苦而略咸。
熔點159-161 °C(lit.)
沸點301.12°C (rough estimate)
密度1.3994 (rough estimate)
折射率1.5800 (estimate)
閃點9℃
儲存條件2-8°C
溶解度acetic acid: 0.1 M, clear, faintly yellow
酸度系數(pKa)pKa 2.62(H2O,t =25±0.2,Iundefined) (Uncertain)
形態(tài)crystalline
顏色白色至淺黃色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 20 ºC
用途對大多數厭氧菌具強大抗菌作用
用途該品于1959年起用于治療陰道滴蟲病，1970年開始用于腸道內、外阿米巴病，其療效高，毒性低，應用廣。對動物實驗有致突變和致畸作用。
用途用于治療阿米巴病、滴蟲病及厭氧菌感染
Merck6157
生產方法由2-甲基-5-硝基咪唑（見25010）與環(huán)氧乙烷加成而得。將2-甲基-5-硝基咪唑溶解于甲酸中，在30-40℃逐次加入環(huán)氧乙烷，并在加料中間加硫酸。加畢，反應1h。減壓回收甲酸，加水溶解后冷卻至10℃，過濾。濾液用氫氧化鈉溶液調至pH=10，放置冷卻，過濾，水洗至近中改建。用水重結晶?；钚蕴棵撋?，即得甲硝唑。
BRN611683
BCS Class1,3
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
InChIKeyVAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.02
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 13, Sup 7) 1987
NIST化學物質信息Metronidazole(443-48-1)
應用領域
用途1
用于治療阿米巴病、滴蟲病及厭氧菌感染用途2
陰涼干燥通風處密封保存用途3
該品于1959年起用于治療陰道滴蟲病，1970年開始用于腸道內、外阿米巴病，其療效高，毒性低，應用廣。對動物實驗有致突變和致畸作用。用途4
對大多數厭氧菌具強大抗菌作用制備方法
方法1
由2-甲基-5-硝基咪唑（見25010）與環(huán)氧乙烷加成而得。將2-甲基-5-硝基咪唑溶解于甲酸中，在30-40℃逐次加入環(huán)氧乙烷，并在加料中間加硫酸。加畢，反應1h。減壓回收甲酸，加水溶解后冷卻至10℃，過濾。濾液用氫氧化鈉溶液調至pH=10，放置冷卻，過濾，水洗至近中改建。用水重結晶?；钚蕴棵撋吹眉紫踹?。常見問題列表
硝基咪唑類抗生素
甲硝唑是一種硝基咪唑類抗生素，又叫滅滴靈、甲硝噠唑、甲硝基羥乙唑、滅滴唑，對厭氧微生物有殺滅作用，它在人體中還原時生成的代謝物也具有抗厭氧菌作用，抑制細菌的脫氧核糖核酸的合成，從而干擾細菌的生長、繁殖，最終致細菌死亡，抗厭氧菌普包括：脆弱擬桿菌、梭形桿菌（由于菌體形態(tài)兩端尖銳呈梭形而得名）、破傷風桿菌、消化球菌、消化鏈球菌、賈第鞭毛蟲菌。最初被用于治療陰道滴蟲病，臨床效果非常顯著。后來人們發(fā)現，甲硝唑也可以殺滅引起口腔感染的厭氧菌，1978年被世界衛(wèi)生組織將其確定為抗厭氧菌感染的特效藥物，廣泛應用于預防和治療口腔厭氧菌感染。在醫(yī)院本品也經常被用于預防和治療因厭氧菌引起的呼吸道，消化道，腹腔及盆腔感染，皮膚軟組織及骨關節(jié)感染，心膜炎，敗血癥和腦的治療。
甲硝唑對體內組織及腸腔內的阿米巴病的療效顯著，也是人體治療蟲病的首選藥物，作用機理是通過抑制阿米巴原蟲的氧化還原反應，使原蟲氮鏈發(fā)生斷裂而起作用。體外試驗證明，藥物濃度為1~2mg/L時，溶組織阿米巴于6 ~20小時即可發(fā)生形態(tài)改變，24小時內全部被殺滅，濃度為0.2mg/L的，72小時內可殺死溶組織阿米巴，目前已經廣泛用于治療腸道和腸外阿米巴病（如阿米巴肝膿腫、胸膜阿米巴病等）。
由于硝基咪唑類抗生素和乙醇、尼古丁等有相互作用，干擾乙醇的氧化過程，能引起雙硫侖反應，導致心率較快、血壓降低等癥狀，所以患者服藥期間，應避免接觸含酒精的飲品，少抽煙，以避免藥物不良反應的發(fā)生。
性質
白色或微黃色的結晶或結晶性粉末；有微臭，味苦而略咸。在乙醇中略溶，在水或氯仿中微溶，在乙醚中極微溶解。甲硝唑為含氮雜環(huán)化合物，具有堿性，水溶性低，根據前藥原理，將甲硝唑制成磷酸酯鉀鹽，水溶性增大，可用作注射液。藥理作用
甲硝唑的硝基，在無氧環(huán)境中被厭氧菌還原成具有細胞毒的活性產物，抑制了敏感菌的DNA合成，使細菌死亡而顯示抗厭氧菌作用，對大多數厭氧菌具強大抗菌作用，但對需氧菌和兼性厭氧菌則無效。主要用于預防和治療厭氧菌引起的感染，如呼吸道、消化道、腹腔及盆膿感染，皮膚軟組織、骨和骨關節(jié)等部位的感染以及脆弱擬桿菌引起的心內膜炎、敗血癥及腦膜炎等，此外還廣泛應用于預防和治療口腔厭氧菌感染。適應癥
甲硝唑最早在1962年被發(fā)現對厭氧菌的感染有非常有效的治療效果，后來被列為厭氧菌感染的首選藥物，甲硝唑的臨床應用：抗陰道滴蟲。甲硝唑是目前世界上治療滴蟲性陰道炎的特效藥，口服10mg/kg就能夠治療陰道滴蟲，但不至于影響陰道正常菌群的生長。
抗阿米巴感染。腸道內、外的阿米巴病均能使用甲硝唑進行治療，是抗阿米巴感染的首選藥物。
預防外科手術后的感染。甲硝唑再手術前后預防性的使用能夠顯著降低傷口的感染率。主要適用于闌尾切除手術、直腸結腸手術、腹腔感染等的抗感染。
消化性潰瘍的治療。甲硝唑能夠保護粘膜，促進黏膜再生。胃及十二指腸潰瘍使用甲硝唑1g/日，分3次服用，能達到理想的治愈率和潰瘍愈合率。
治療支氣管肺炎感染引起的久咳性伴膿腫。甲硝唑能夠迅速控制感染，改善自覺癥狀。
高脂血癥。甲硝唑有明顯的降血脂作用，每日3次，每次0.2-0.4g，連續(xù)服用4周。
治療破傷風。有文獻介紹甲硝唑對于破傷風的治療效果非常好，甚至高于青霉素。在應用甲硝唑的同時進行清創(chuàng)，注射抗毒素、靜脈補液。承認每日1.6-2.6g，分3-4次口服；兒童每日每公斤50mg，連續(xù)服用1-2療程。
口腔疾病。牙周炎、牙齦炎、牙周膿腫、上額竇炎、扁桃體炎等。用法為每日3次，每次0.2-0.8g，連續(xù)服用一周為一療程。
不良反應
1. 以消化道反應最為常見，包括惡心、嘔吐、食欲不振、腹部絞痛；
2. 神經系統(tǒng)癥狀有頭痛、眩暈，偶有感覺異常、肢體麻木、共濟失調、多發(fā)性神經炎等，大劑量可致抽搐。
3. 少數發(fā)生蕁麻疹、潮紅、瘙癢、膀胱炎、排尿困難、口中金屬味及白細胞減少等。
4. 高劑量時可引起癲癇發(fā)作和周圍神經病變。