428854-23-3
中文名稱
立奧西瓜中間體6
英文名稱
4,6-PyriMidinediaMine, 2-[1-[(2-fluorophenyl)Methyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5-(phenylazo)-
CAS
428854-23-3
分子式
C23H18FN9
分子量
439.448
MOL 文件
428854-23-3.mol
428854-23-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
利奧西呱中間體6立奧西瓜中間體6
2-[1-[(2-氟苯基)甲基]-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-3-基]-5-(苯基偶氮)-4,6-嘧啶二胺
利奧西呱中間體/ 2-[1-[(2-氟苯基)甲基]-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-3-基]-5-(苯基偶氮)-4,6-嘧啶二胺/2-(1-(2-FLUOROBENZYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-3-YL)-5-(PHENYLDIAZENYL)PYRIMIDINE-4,6-DIAMINE
英文別名
(E)-2-(1-(2-fluorobenzyl)-1H-indazol-3-yl)-5-(phenyldiazenyl)pyrimidine-4,6-diamine2-[1-[(2-Fluorophenyl)methyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5-(phenylazo)-4,6-pyrimidinediamine
(Z)-2-(1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)-5-(phenyldiazenyl)pyrimidine-4,6-diamine
(E)-2-(1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)-5-(phenyldiazenyl)pyriMidine-4,6-diaMine
4,6-PyriMidinediaMine, 2-[1-[(2-fluorophenyl)Methyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5-(phenylazo)-
2-[1-(2-Fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5-[(E)-phen yldiazenyl]-4,6-pyrimidinediamine
2-[1-[(2-Fluorophenyl)methyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5-(2-phenyldiazenyl)-4,6-pyrimidinediamine
Riociguat Impurity 22/(E)-2-(1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)-5-(phenyldiazenyl)pyrimidine-4,6-diamine
所屬類別
醫(yī)藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)631.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)2.90±0.10(Predicted)
常見問題列表
概述
利奧西呱(Riociguat)，化學(xué)名：N-[4，6-二氨基-2-[1-[(2-氟苯基)甲基]-1H-吡唑并[3，4-b]吡啶-3-基]-5-嘧啶基]-N-甲基氨基甲酸甲酯，是首個(gè)新型的可溶性的鳥苷酸環(huán)化酶(sGC)激動(dòng)劑，可通過不依賴NO的結(jié)合位點(diǎn)直接激活sGC從而催化cGMP的合成。本品由德國拜耳公司研發(fā)，主要用于肺動(dòng)脈高壓(PAH)和慢性血栓栓塞性肺高壓(CTEPH)，2013年12月首次在美國批準(zhǔn)上市。制備利奧西呱的方法已經(jīng)有多種，主要集中在先制備得到中間體2-[1-(2-氟芐基)-1H-吡唑并[3，4-b]吡啶-3-基]嘧啶-4，5，6-三胺，再經(jīng)過?；?、甲基化反應(yīng)得到利奧西呱成品。該中間體可由立奧西瓜中間體6制備。應(yīng)用
立奧西瓜中間體6可進(jìn)一步反映制備中間體IV。1L反應(yīng)瓶中依次加入無水乙醇500ml，立奧西瓜中間體6(10g，22.7mmol))，85％水合肼溶液(400ml，7.0mol)，加熱至70～80℃，保溫70～80℃反應(yīng)12小時(shí)。反應(yīng)液過濾，濾液減壓濃縮至干，加入無水乙醇60ml攪拌打漿2小時(shí)。過濾，濾餅45～55℃鼓風(fēng)干燥7～8小時(shí)，得化合物IV類白色固體6.37g(18.2mmol)，摩爾收率80.2％，HPLC純度99.0％。