38696-21-8
中文名稱
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶
英文名稱
5-BROMO-2-(DIMETHYLAMINO)PYRIMIDINE
CAS
38696-21-8
分子式
C6H8BrN3
分子量
202.05
MOL 文件
38696-21-8.mol
更新日期
2023/10/07 13:41:02
38696-21-8 結構式
基本信息
中文別名
5-溴-NN-二甲基嘧啶-2-胺
5-溴-2-二甲胺基嘧啶
2-二甲氨基-5-溴嘧啶
2-(二甲基氨基)-5-溴嘧啶
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶
5-溴-N,N-二甲基嘧啶-2-胺
2-(N,N-二甲基)-5-溴-嘧啶
5-溴-2-(N,N-二甲基氨基)嘧啶
2-(二甲基氨基)-5-溴嘧啶5-溴-N,N-二甲基嘧啶-2-胺
英文別名
5-BROMO-2-(DIMETHYLAMINO)PYRIMIDINE(5-BROMOPYRIMIDIN-2-YL)DIMETHYLAMINE
5-Bromo-N,N-dimethylpyrimidin-2-amine
5-Bromo-N,N-dimethyl-2-pyrimidinamine
2-broMo-N,N-diMethylpyriMidin-4-aMine
2-Pyrimidinamine, 5-bromo-N,N-dimethyl-
5-Bromo-2-(dimethylamino)pyrimidine 97%
5-BROMO-2-(DIMETHYLAMINO)PYRIMIDINE ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：溴嘧啶物理化學性質
熔點74-81°C
沸點272.0±32.0 °C(Predicted)
密度1.553±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(pKa)2.21±0.10(Predicted)
安全數據
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險品標志Xi,Xn
危險類別碼22-36/37/38
安全說明26-36/37
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海關編碼2933599590
常見問題列表
用途
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶是常見的醫(yī)藥、化工中間體。
嘧啶是重要的活性分子結構，作為新藥分子設計和合成的基本砌塊早已引起人們的關注。研究表明，嘧啶環(huán)上不同的取代修飾會顯著影響其生理活性。例如，2，4-二氨基嘧啶衍生物具有良好的蛋白質酪氨酸磷酸酶1B抑制活性；2-氨基-4烷氧基嘧啶衍生物具有抑制周期素依賴性激酶的生物活性；嘧啶硫脲類化合物具有神經氨酸酶抑制活性等等。以上文獻中報道的活性化合物都含有2-取代氨基嘧啶的結構。
制備
以2-氨基嘧啶為原料，經過液溴溴代及進一步衍生，得到了化合物5-溴-2-氨基嘧啶，再經甲基化反應制備5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶。其合成反應式見圖1。
圖1 5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶合成反應式
將2-氨基嘧啶溶于冰乙酸中，室溫攪拌下滴加液溴，室溫反應1h。反應結束后用飽和碳酸氫鈉溶液處理至反應液的pH值為7～8，再用二氯甲烷萃取(50mLx3)，合并有機層，用無水硫酸鈉干燥，經過柱色譜分離得化合物5-溴-2-氨基嘧啶。2-氨基嘧啶的溴化是反應的關鍵一步。實驗發(fā)現，無論采用NBS還是純溴作為溴化試劑，溴化首先發(fā)生在嘧啶環(huán)上5位，其原因可能由于氨基的存在，使得反應是通過親電取代反應機理進行的。另外，可以通過控制純溴的反應用量得到不同溴代程度的產物。在對2-氨基-5-溴嘧啶進行進一步衍生時，采用了極性溶劑DMSO，并利用超聲波加速反應。的N,N-二甲基甲酰胺溶液，攪拌30分鐘，0℃緩慢滴加碘甲烷，滴加完畢，升溫至室溫反應。薄層色譜檢測反應進度，反應完全后，加入乙酸乙酯，水洗3～4次，有機相用無水硫酸鎂干燥，過濾，濃縮得產品即5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶。