38396-89-3
中文名稱
1-[3-(乙酰氧基)苯基]-2-溴乙酮
CAS
38396-89-3
分子式
C10H9BrO3
分子量
257.08
MOL 文件
38396-89-3.mol
更新日期
2024/10/18 09:10:58
38396-89-3 結(jié)構(gòu)式
常見問題列表
概述
α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮是一種有機(jī)中間體，可由3-乙酰氧基苯乙酮通過一步溴代制備得到?？捎糜谥苽洇?(N-甲基-N-芐胺基)-3-羥基苯乙酮鹽酸鹽。α-(N-甲基-N-芐胺基)-3-羥基苯乙酮鹽酸鹽是合成苯福林的關(guān)鍵中間體。苯福林是擬腎上腺素藥物，具有支氣管擴(kuò)張和收縮鼻黏膜血管作用，能減輕鼻腔和鼻竇充血，從而緩解鼻黏膜充血、腫脹，使鼻塞癥狀減輕。制備
α-溴-3-乙酰氧基苯乙酮的制備：
3.36g(0.021mol)液溴與3.0g乙酸乙酯混勻，配制液溴溶液A；在配有溫度計(jì)和磁子的50mL三口瓶中加入11.4g乙酸乙酯和5.34g(0.030mol)的3-乙酰氧基苯乙酮，得到3-乙酰氧基苯乙酮溶液；向所得3-乙酰氧基苯乙酮溶液中滴加2～3滴液溴溶液A，待反應(yīng)引發(fā)后繼續(xù)滴加剩余的液溴溶液A，期間采用冰浴控制內(nèi)溫在0～5℃；加畢液溴溶液A后，再滴加2.4mL濃度為0.3g/mL的雙氧水(0.021mol)，冰浴控制內(nèi)溫在0～5℃保持8分鐘。
將所得反應(yīng)液倒入裝有氯化鈉溶液(16g水+1g氯化鈉)的燒杯中攪拌15分鐘，再倒入分液漏斗，震搖，靜置后分得水層，水層用3.2g醋酸丁酯反萃，合并有機(jī)層并用10mL飽和氯化鈉溶液洗滌2次，得到α-溴-3-乙酰氧基苯乙酮的醋酸丁酯溶液。
![1-[3-(乙酰氧基)苯基]-2-溴乙酮的合成路線](http://www.is0513.com/NewsImg/2020-04-13/20204131057223383.gif)