365996-06-1
中文名稱
2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯
英文名稱
tert-butyl 2-bromo-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
CAS
365996-06-1
分子式
C11H15BrN2O2S
分子量
319.22
MOL 文件
365996-06-1.mol
更新日期
2024/11/04 11:50:02
365996-06-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯2-溴-6,7-二氫噻唑并[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯
2-溴-6,7-二氫噻唑并[5,4-C]吡啶--5(4H)-甲酸叔丁酯
英文別名
tert-butyl 2-broMo-65-Boc-2-bromo-6,7-dihydro-4H-thiazolo[5,4-c]pyridine
tert-Butyl 2-bromo-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)
2-Bromo-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine, N-BOC protected
tert-butyl 2-broMo-6,7-dihydro-4H-thiazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylate
tert-butyl 2-bromo-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
tert-butyl 2-broMo-4H,5H,6H,7H-[1,3]thiazolo[5,4- c]pyridine-5-carboxylate
tert-butyl 2-bromo-6,7-dihydro-4H-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylate
tert-butyl 2-bromo-6,7-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
2-BroMo-6,7-dihydro-4H-thiazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylicacidtert-butylester
所屬類別
有機原料：羧酸酯及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點42-44 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
沸點390.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.495±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.23±0.20(Predicted)
常見問題列表
用途
2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯是用于合成四氫噻唑并吡啶的試劑，四氫噻唑并吡啶是平滑（smo）受體的有效拮抗劑。應(yīng)用背景
噻唑環(huán)是一類重要的含氮硫雜原子的五元芳雜環(huán)，其特殊的結(jié)構(gòu)使得噻唑類化合物在化學(xué)、藥學(xué)、生物學(xué)和材料科學(xué)等諸多領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景，顯示出巨大的開發(fā)價值，受到廣泛關(guān)注。在醫(yī)藥領(lǐng)域，噻唑類化合物可與生物體內(nèi)多種酶和受體等靶點結(jié)合從而表現(xiàn)出多種生物活性，幾乎涵蓋了整個醫(yī)藥領(lǐng)域，且已經(jīng)有眾多噻唑類化合物用于臨床。制備
以4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯為起始物料，經(jīng)溴代反應(yīng)制備得到關(guān)鍵中間體3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯，后與硫脲環(huán)合制備目標(biāo)化合物2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯。合成反應(yīng)式如下圖：
2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯合成反應(yīng)式
使用適當(dāng)?shù)牟牧虾瓦m當(dāng)?shù)臈l件，根據(jù)以下實驗程序制備本發(fā)明的新化合物。
3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯的制備
取潔凈的單口反應(yīng)瓶，加入四氫呋喃和乙醚的混合溶液，將4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯和氯化鋁溶于四氫呋喃和乙醚的混合溶液中，體系冷卻至0°C之后，加入液溴，低溫攪拌反應(yīng)30分鐘。使反應(yīng)物料在0-5°C攪拌24小時。反應(yīng)完成后，過濾獲得的固體，接著在真空下濃縮母液。用乙醚將獲得的粗物質(zhì)磨碎，過濾固體并在真空下干燥，從而獲得標(biāo)題化合物3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯。
2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯的制備
取潔凈的單口反應(yīng)瓶，加入異丙醇溶液，將3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯和硫脲在異丙醇溶液中回流1小時。反應(yīng)完成后，濃縮反應(yīng)物料并用乙醚將所得粗物質(zhì)磨碎，過濾固體并在真空下干燥，從而獲得標(biāo)題化合物2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯。
2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/08/19 | 45359 | 2-溴-6,7-二氫噻唑并[5,4-C]吡啶--5(4H)-甲酸叔丁酯 tert-Butyl 2-bromo-6,7-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carboxylate, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 365996-06-1 | 5g | 20643元 |
| 2024/08/19 | XW0236599606106 | 2-溴-6,7-二氫噻唑并[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯 | 365996-06-1 | 25G | 2801元 |
| 2024/08/19 | XW0236599606105 | 2-溴-6,7-二氫噻唑并[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯 | 365996-06-1 | 10G | 1173元 |