35878-28-5
中文名稱
環(huán)戊烷-1,2-二甲酸酐
英文名稱
CYCLOPENTANE-1,2-DICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE
CAS
35878-28-5
分子式
C7H8O3
分子量
140.14
MOL 文件
35878-28-5.mol
更新日期
2024/11/07 18:26:44
35878-28-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
環(huán)戊烷-1,2-二甲酸酐1.2-環(huán)戊烷鄰二甲酸酐
順式-1,2-環(huán)戊烷二甲酸酐
環(huán)戊烷-1,2-二甲酸 AN氫化物
順式-四氫-1H-環(huán)戊并[C]呋喃-1,3(3AH)-二酮
英文別名
cis-cyclopentane-1,2-dicarboxylic anhydride(1S,5R)-3-Oxabicyclo[3.3.0]octane-2,4-dione
CYCLOPENTANE-1,2-DICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE
cis-Tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(3aH)
(1R,2S)-Cyclopentane-1,2-dicarboxylic anhydride
cis-Cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid anhydride
cis-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(4H)-dione
(3aα,6aα)-Hexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3-dione
cis-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(3aH)-dione
4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c]furan-1,3-dione
所屬類別
化學(xué)試劑：脂肪酸物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)73-74 °C
沸點(diǎn)84-86°C/0.5mm
密度1.309±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
BRN12396898
InChIInChI=1/C7H8O3/c8-6-4-2-1-3-5(4)7(9)10-6/h4-5H,1-3H2/t4-,5+
InChIKeyNMSRALOLNIBERV-SYDPRGILNA-N
SMILESO1C(=O)[C@]2([H])CCC[C@]2([H])C1=O |&1:3,8,r|
常見問題列表
應(yīng)用
環(huán)戊烷-1,2-二甲酸酐是一種有機(jī)中間體，可由順式-環(huán)戊基-1，2-二甲酸與醋酐一步反應(yīng)制備得到。環(huán)戊烷-1,2-二甲酸酐可用于制備脯氨酸衍生物。脯氨酸是一種環(huán)狀的亞氨基酸，是組成蛋白質(zhì)的常見20種氨基酸中唯一的亞氨基酸。在肽鏈中有其特殊的作用，易于形成順式的肽鍵，不利于a螺旋的形成。脯氨酸及其衍生物廣泛應(yīng)用于小分子催化以及藥物化學(xué)領(lǐng)域。目前，脯氨酸及其衍生物作為合成砌塊以廣泛應(yīng)用于二肽基肽酶-4抑制劑(如Vildagliptin、Saxagliptin)以及抗HCV病毒藥物(如Telaprevir、Boceprevir)等上市藥物中。
制備
在250ml茄型瓶中，加入2g順式-環(huán)戊基-1，2二甲酸和126.4ml的乙酸酐，加熱回流10小時，減壓去除過量的乙酸酐，得到環(huán)戊烷-1,2-二甲酸酐粗品。