32-70-2
中文名稱
茚三酮
CAS
32-70-2
分子式
C9H4O3.H2O
常見問題列表
理化性質(zhì)
茚三酮又名“茚滿三酮”、“水合茚三酮”、“寧海群”。檢測α-氨基酸與多肽常用的顯色劑。白色柱晶，在125℃或放置過久變紅，239～240℃分解，微溶于水，易溶于丙酮、丁醇等有機溶劑。在溶液中遇α-氨基酸，或任何含α-氨基物質(zhì)能形成深藍色乃至粉紅或紅色物質(zhì)，故常用作朊類降解物和α-氨基化合物試劑。此項反應(yīng)又叫“茚三酮反應(yīng)”。
茚三酮結(jié)構(gòu)式
茚三酮是一種用來檢測蛋白質(zhì)和氨基酸存在與否的試劑。當溶液中存在α氨基酸時，它的水溶液變藍。將茚三酮溶解在有機溶劑中，它可作為氨基酸層析時的顯影劑。若對茚三酮處理的層析圖劇烈加熱，則氨基酸顯示為紫色斑點，可用來測定Rf值。茚三酮是致癌劑。
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水合茚三酮
水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C9H6O4。分子量178.14。淡黃色柱狀結(jié)晶。 熔點241℃(分解)。加熱至100℃以上顏色變紅。易溶于水、乙醇，微溶于乙醚、氯仿?？捎舌彵蕉姿岫阴ヅc醋酸乙酯經(jīng)環(huán)化、水解、脫羧制得茚二酮后，再以二氧化硒氧化、水合制得：
用途：用作分析試劑，鑒別氨基酸、蛋白質(zhì)、多肽、維生素C等(參見*茚三酮試驗)。亦可用于有機合成。忌與皮膚接觸，以免皮膚發(fā)紅。
茚三酮染色法鑒別血吸蟲卵的活性
茚三酮染色法可用于血吸蟲卵的活性鑒別。血吸蟲卵含有琥珀脫氫酶，蟲卵死亡后，此酶活性消失?？煞謩e用2∶3∶5三苯基氯化四氮唑和茚三酮染色，使蟲卵的活性顯示出來。結(jié)果判定：活卵呈桔紅、紫紅、紫色、蘭紫色。死卵呈蘭灰色(近期變性卵)、無色(遠期變性卵)。茚三酮反應(yīng)
茚三酮反應(yīng)又稱水合氫茚三酮反應(yīng)，是一種檢驗α-氨基酸的方法。水合氫茚三酮與α-氨基酸反應(yīng)產(chǎn)生藍、紫或紫紅色產(chǎn)物，但也和伯胺、一級其它氨基酸、氨、銨鹽反應(yīng)。不與N-取代的α、β和γ-氨基酸、脯氨酸、羥基脯氨酸反應(yīng)。該反應(yīng)常用于α-氨基酸的定量分析和液相色譜的顯色。如果茚三酮同氨基酸反應(yīng)，則引起氨基酸氧化脫氨基，同時，被還原后的茚三酮再同一個分子的茚三酮反應(yīng)，生成羅蔓紫色。該反應(yīng)作為氨基酸的檢出法是極為特異的，所以，可用作紙層色譜法或氨基酸分析儀用的顯色劑。
亞氨基酸即脯氨酸、羥脯氨酸呈現(xiàn)黃色的茚三酮反應(yīng)。
參考資料：《中藥辭?！肪帉懡M 編.中藥辭海·第二卷.北京：中國醫(yī)藥科技出版社.1996.第652頁。