31775-67-4
中文名稱
反式-(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽
英文名稱
trans-(1R,2R)-2-Aminocyclopentanol hydrochloride
CAS
31775-67-4
分子式
C5H12ClNO
分子量
137.61
MOL 文件
31775-67-4.mol
更新日期
2024/12/29 11:05:39
31775-67-4 結構式
基本信息
中文別名
反式-2-氨基環(huán)戊醇(1R,2R)-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽
(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽
反式-(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽
REL-(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽
英文別名
(1R,2R)-2-Aminocyclopentano(1R,2R)-2-amino-1-cyclopentanol
TRANS-(1R,2R)-2-AMINO-CYCLOPENTANOL HCL
trans-2-Aminocyclopentanol hydrochloride 97%
(1R,2R)-2-amino-1-cyclopentanol hydrochloride
(1R,2R)-rel-2-AMinocyclopentanol hydrochloride
rel-(1R,2R)-2-AMinocyclopentanol hydrochloride
rans-(1R,2R)-2-Aminocyclopentanolhydrochloride
trans-(1R,2R)-2-Aminocyclopentanol hydrochloride
(1R,2R)-2-Aminocyclopentanol Hydrochloride,99%e.e.
所屬類別
生物化工：氨基醇類衍生物
常見問題列表
用途
反式-(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽是一種有用的研究化合物。
背景
1，2-氨基醇骨架結構的機化合物廣泛存在于天然產物及生物活性分子結構中，該類化合物是醫(yī)藥化學中的有效中間體，為醫(yī)藥開發(fā)提供了大量研究素材。同時，1，2-氨基醇的兩個雜原子(N，O)具有較高的靈活性，可以用一個或者兩個雜原子與路易斯酸、過渡金屬或者非手性的底物成鍵連接，在不對稱合成中有著廣泛的應用，如羰基的不對稱還原和加成、不對稱Diels-Alder環(huán)加成反應、不對稱1，2-偶極環(huán)加成反應、Heck反應等。因此如何簡潔高效地合成1，3-氨基醇是有機化學研究的重要內容之一。制備
目前1，2-氨基醇的有效合成方法可以分為以下幾類:(1)由aldol縮合或azo-aldol縮合反應進行合成；(2)由過渡金屬催化C—H鍵活化、氨化反應進行合成；光學活性的氨基醇與硼烷形成的手性氨基環(huán)戊醇，對前手性酮的不對稱還原反應具有良好的催化性能。由(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊烷羧酸為起始物料，經三步合成目標化合物反式-(1R，2R)-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽[1]。其合成反應式如下圖：
圖1 反式-(1R，2R)-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽合成反應式
三口反應瓶中加入無水甲醇，在無水碳酸鉀和氯乙酸乙酯的作用下，加入(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊烷羧酸，室溫攪拌反應，薄層色譜檢測反應進度，一步實現(xiàn)氨基的保護和羧酸的酯化，產物不經處理直接進行下一步反應。粗品經氫氧化鉀堿水解脫去保護基后，用稀鹽酸調節(jié)pH值至酸性，有固體析出得到目標化合物。反應仍在室溫條件下進行，薄層色譜檢測反應進度。析出產物可經丙酮重結晶。