31567-75-6
中文名稱
木蝴蝶苷A
英文名稱
Baicalin-7-glucoside
CAS
31567-75-6
分子式
C21H20O10
更新日期
2024/11/08 11:24:43
基本信息
中文別名
木蝴蝶木蝴蝶甙A
木蝴蝶苷A
木蝴蝶苷A(標(biāo)準(zhǔn)品)
木蝴蝶苷A(木蝴蝶甙A)
OROXIN A 木蝴蝶苷A
木蝴蝶苷A,黃芩素-7-O-葡萄糖苷
英文別名
Oroxin AOroxin A (b)
OROXYLI SEMEN
Baicalin-7-glucoside
Baicalein 7-b-D-glucopyranoside
Baicalin-7-glucoside/Oroxin A/Baicalein-7-O-glucoside/Baikalin
所屬類別
生物化工：提取物常見問題列表
背景及概述
木蝴蝶為一常用中藥，《中國藥典》 2005 年版一部收載其來源為紫葳科植物木蝴蝶Orox ylumindicum（L.）Ven. t 的干燥成熟種子，原名千張紙。少數(shù)民族地區(qū)稱之為“三百兩銀藥”。木蝴蝶性味苦、甘、涼，入肺、肝、胃經(jīng)。有清肺、利咽、止咳、舒肝、和胃之功效。主治肺熱咳嗽，喉痹，音啞、肝胃氣痛、瘡口不斂。用法可煎服、研末服用或外用敷貼。國內(nèi)主要以種子入藥，在印度、孟加拉國、泰國木蝴蝶的葉子和樹皮亦做藥用。木蝴蝶自1963 年版《中國藥典》 就開始收載，但至 2005年版 《中國藥典》 其質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)仍未得到系統(tǒng)制訂，而且近年來國內(nèi)對其研究一直處于停滯狀態(tài)。木蝴蝶化學(xué)成分以黃酮及其苷類為主，許多成分在黃芩中都已經(jīng)發(fā)現(xiàn)過，但是木蝴蝶苷B在黃芩和其他植物中迄今為止沒有發(fā)現(xiàn)過。目前，從木蝴蝶中分離得到的黃酮苷元有：黃芩苷元（baicalein）、芹菜素苷元（apigenin）、白楊素（chrysin）、5 -羥基-6,7-二甲氧基黃酮（5-hydroxy- 6,7- dimethoxylfavone）、木蝴蝶素A（oroxy linA）、5, 6 -二羥基- 7-甲氧基黃酮（neglectein），粗毛豚草素（hispidulin ）、印黃芩素（scutellarein）；木蝴蝶植物中的黃酮苷類有：黃芩苷（baicalin）、木蝴蝶苷A（baicalein-7- O- glucoside）、木蝴蝶苷B（baicalein-7-O -diglucoside）、千層紙苷（tetuin，又稱特土苷）、木蝴蝶定（oroxindin）、白楊素- 7- O-β- D-葡萄糖苷（aequinoctin）、白楊素- 7- O-β- D-葡萄糖醛酸苷、野黃芩苷（scutellarin）、白楊素- 7 - O-β-龍膽二糖苷（chrysin-7- O-β- gentiobioside）、黃芩苷元- 7 - O-β-龍膽二糖苷（baicalein-7- O-β- gentiobioside）、印黃芩素- 7 - 蕓香糖苷（scutellarein-7- rutinoside）。另外，木蝴蝶植物的種子中還含有對羥基苯乙醇和環(huán)己醇類化合物；心材中含有β- 谷甾醇、櫻黃素（prunetin）；莖皮中含有4種紫檀堿類化合物，化合物1：2’, 3’- 二氫-2’, 2’-二甲基- 2, 3-呋喃妥因紫檀堿、化合物2：2’, 3’-二氫– 2’-甲基- 2’-d odecany l - 2, 3-呋喃妥因紫檀堿、化合物3：2’, 3’-二氫- 2’-己基- 2, 3-呋喃- 8 -羥基紫檀堿和化合物4：2’, 3’-二氫-2’ - 庚基- 3-呋喃- 8-羥基紫檀堿；根中含有柔花酸（ellagicacid）；樹皮含有對羥基肉桂酸（p-coumaricacid）、拉帕醇（lapachol）和β-拉帕醌（β- lapachone）；此外，尚有報道葉中含有蘆薈大黃素（aleemodin）。
因此，木蝴蝶苷A（baicalein-7- O- glucoside）是木蝴蝶的主要成分之一，具有相應(yīng)的藥理作用。
藥理作用及應(yīng)用
木蝴蝶作為一傳統(tǒng)中草藥化學(xué)成分復(fù)雜生物活性廣泛，藥理和毒理學(xué)試驗表明木蝴蝶具有抗炎、抗菌、細(xì)胞毒性、抗癌等作用。其單獨成分藥理作用暫未明確。抗菌作用
木蝴蝶植物具有抗菌活性，對枯草桿菌、金黃色葡球菌、大腸桿菌、綠膿桿菌煙、曲霉、黃曲霉等多種細(xì)菌和真菌都有活性抑制作用。
抗炎作用
研究發(fā)現(xiàn)木蝴蝶中的黃酮類化合物對小鼠聚糖引起的水腫有抗炎作用，其作用機制是由于促進(jìn)了酪蛋白上的-糜蛋白酶水解，當(dāng)與-糜蛋白酶結(jié)合后其抗炎作用加強。此外，另一研究發(fā)現(xiàn)木蝴蝶水提取物可降低小鼠二甲苯致耳廓腫脹的程度，表現(xiàn)出較好的抗炎作用；而且木蝴蝶水提取物使小鼠脾臟指數(shù)明顯降低，對胸腺指數(shù)、肝臟指數(shù)和腎臟指數(shù)無顯著影響。
抗誘變抗氧化作用
在Ames試驗中，木蝴蝶甲醇提取物能明顯抑制基因突變，其作用可能與黃芩苷元的含量較高有關(guān)。對泰國多種藥用植物進(jìn)行抗氧化試驗，發(fā)現(xiàn)木蝴蝶水提物具有很好的抗氧化作用。采用清除DPPH自由基法測定木蝴蝶葉片提取物的抗氧化活性，發(fā)現(xiàn)當(dāng)提取物濃度均為100 g/mL時，其乙酸乙酯提取物對DPPH自由基的清除率最高，抗氧化活性最強，這可能與該部位的多酚含量較高有關(guān)。此外，低溫條件下制備大鼠肝微粒體通過Fe2+-ADP-NADPH體外抗氧化試驗研究發(fā)現(xiàn)，木蝴蝶70%乙醇提取物具有較強的抗氧化活性。
基因毒性和細(xì)胞增殖作用
通過體外試驗表明，木蝴蝶1~2 g/kg給藥可以引起大鼠胃壁粘膜劑量依賴的DNA單鏈斷裂，給藥后2 h胃壁粘膜的DNA裂解速率增加18倍；0.7~2.8g/kg給藥后16 h 引起大鼠胃壁粘膜劑量依賴的DNA復(fù)制增加，復(fù)制量最多可增加11倍；0.25~2.0 g/kg給藥后4h 引起大鼠胃壁粘膜劑量依賴的鳥嘌呤脫羧基酶活性升高，最大存活可升高至正常的100倍，試驗結(jié)果表明木蝴蝶對離體胃壁粘膜有基因毒性和細(xì)胞增殖活性。
抗癌作用
對產(chǎn)自孟加拉國的11種具有抗癌潛能的藥用植物進(jìn)行細(xì)胞毒性試驗，發(fā)現(xiàn)木蝴蝶提取物對白血病細(xì)胞、急性粒細(xì)胞白血病細(xì)胞、黑色素瘤細(xì)胞和結(jié)腸癌 細(xì) 胞的IC50 依次為19.6、14.2、17.2、32.5 g/mL，揭示了木蝴蝶提取物對癌細(xì)胞的毒性作用，最強建議有必要對其有效成分進(jìn)行分離鑒定，并進(jìn)行更廣泛的生物活性檢測。此外另有研究報道木蝴蝶提取物對人體乳腺癌細(xì)胞MCF7和MDA-MB-231均具有抗增殖活性
鎮(zhèn)痰祛咳及防治白內(nèi)障作用
通過引咳祛痰動物實驗?zāi)Ｐ瓦M(jìn)行了木蝴蝶藥效試驗，發(fā)現(xiàn)木蝴蝶能減少氨水引起的小鼠咳嗽次數(shù)，并延長潛伏期，木蝴蝶能增加小鼠氣管酚紅的排泌作用，表明木蝴蝶具有鎮(zhèn)咳祛痰功效。選用半乳糖性大鼠白內(nèi)障模型進(jìn)行試驗，發(fā)現(xiàn)木蝴蝶可以糾正模型大鼠晶狀體的代謝紊亂，使晶狀體內(nèi)糖代謝中的多種酶和總脂類的脂質(zhì)過氧化物恢復(fù)至正常水平，對大鼠半乳糖白內(nèi)障有預(yù)防和治療作用。
毒副作用
取木蝴蝶水提取物對小白鼠進(jìn)行急性毒性試驗：分別按10、50、100 g/kg劑量灌胃給藥一次，最大灌胃量不超過1 mL，用藥后經(jīng)過7 d連續(xù)觀察小鼠無一死亡，且精神狀態(tài)良好，剖檢各臟器未見明顯改變。木蝴蝶水提取物最大耐受量試驗：對小鼠灌服1.5 mL（150 g/kg），給藥后7 d小鼠全部存活，且精神狀態(tài)良好，說明木蝴蝶水提取物對小鼠安全無毒，臨床應(yīng)用具有較高的安全性。
此外在對中草藥解決卷煙吸食過程中的不良反應(yīng)研究中，發(fā)現(xiàn)添加了木蝴蝶水提物的樣品卷煙在鎮(zhèn)咳祛痰方面具有較顯著的功效，且無明顯急性毒性。
含量測定
一種高效液相色譜法HPLC同時測定木蝴蝶中木蝴蝶苷A和木蝴蝶苷B的定量分析法，采用COSMOSIL-C18-MS-II（4.6mm×250 mm，5μm）色譜柱，以V（甲醇）∶V（磷酸）＝0.2%＝4:6為流動相進(jìn)行洗脫，流速1.0ml/min，檢測波 長278nm，柱溫25.0℃。結(jié)果表明，木蝴蝶苷A的線性范圍為0.050-2.0μg（r2=0.9999），平均回收率為101.14％，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差RSD為1.07％；木蝴蝶苷B的線性范圍為0.050-2.0μg（r2=0.9999），平均回收率為101.41％，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差RSD為2.26％。主要參考資料
[1] 殷文光等. 木蝴蝶的研究進(jìn)展. 中國中藥雜志.2007,32(19):1965-1970.[2] 王銳等. 木蝴蝶的化學(xué)成分和藥理作用. 廣東農(nóng)業(yè)科學(xué).2011,22:121-123.
[3] 張昌壯等. HPLC法測定木蝴蝶中木蝴蝶苷A和木蝴蝶苷B的質(zhì)量分?jǐn)?shù). 吉林大學(xué)學(xué)報（理學(xué)版）.2013,51(2):321-324.