312693-72-4
中文名稱
2'-脫氧鳥(niǎo)苷一水合物
英文名稱
2'-DEOXYGUANOSINE
CAS
312693-72-4
分子式
C10H13N5O4
分子量
267.24
MOL 文件
312693-72-4.mol
更新日期
2024/12/30 14:36:25
312693-72-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2'-脫氧鳥(niǎo)苷一水合物-D22'-脫氧鳥(niǎo)苷一水合物-13C
2'-脫氧鳥(niǎo)苷一水合物-15N5
2'-脫氧鳥(niǎo)苷-[13C5] 一水合物
2'-脫氧鳥(niǎo)苷一水合物-13C10,15N5
2'-脫氧鳥(niǎo)苷一水合物(2'-DG·H2O)
2′-DEOXYGUANOSINE 一水合物
2'-脫氧鳥(niǎo)苷一水合物 (2'-DG ? H?O)
2'-脫氧鳥(niǎo)苷一水合物(CAS 312693-72-4)
英文別名
DGDEOXYGUANOSINE-2'
2'-DEOXYGUANOSINE
5′-Nucleotides &
A-2'-DEOXYGUANOSINE
2'-DEOXY-D-GUANOSINE
Adenosine Impurity 16
GUANINE DESOXYRIBOSIDE
2'-DEOXYGUANOSINE USP/EP/BP
[3'-2H]2'-deoxyguanosine Monohydrate
所屬類別
生物化工：脫氧核苷酸及其類似物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)>300 °C (dec.)(lit.)
儲(chǔ)存條件Refrigerator
溶解度NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear to very faintly turbid, yellow to brown
酸度系數(shù)(pKa)pK1:2.5(+1) (25°C,μ=0.1)
形態(tài)powder
顏色白色至灰白色
BRN39814
InChIInChI=1/C10H13N5O4/c11-10-13-8-7(9(18)14-10)12-3-15(8)6-1-4(17)5(2-16)19-6/h3-6,16-17H,1-2H2,(H3,11,13,14,18)/t4-,5+,6+/s3
InChIKeyLZSCQUCOIRGCEJ-FPKZOZHISA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)C[C@@H]1O |&1:2,4,17,r|
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
2'-脫氧鳥(niǎo)苷一水合物是一種具有多種生物活性的嘌呤核苷。它抑制 HL-60 和 K562 白血病細(xì)胞的形成（IC50s = 80 和 100 μM，分別）。 當(dāng)以 50 μM 的濃度使用時(shí)，2'-脫氧鳥(niǎo)苷對(duì) MOLT-4 T 細(xì)胞和 MGL-8 B 細(xì)胞的生長(zhǎng)抑制分別為99.8% 和 68.3%。
用途
2'-脫氧鳥(niǎo)苷一水合物是2’-脫氧鳥(niǎo)苷的水合物。2’-脫氧鳥(niǎo)苷是合成寡脫氧核苷酸等抗病毒、抗腫瘤核酸藥物的重要原料。
應(yīng)用舉例
2＇-脫氧鳥(niǎo)苷是一種天然的脫氧核苷，可直接用于制備組合脫氧核苷藥物或者作 為化學(xué)試劑用于生化研究；同時(shí)可作為中間體用于合成一些抗病毒核苷類藥物以及分子標(biāo) 記物，如文獻(xiàn)（Journal of Medicinal Chemistry,1985, 28：1194-1198）以2’-脫氧鳥(niǎo)苷原料合成8-溴-2’-脫氧鳥(niǎo)苷和8-羥基-2’-脫氧鳥(niǎo)苷等重要分子標(biāo)記物；文獻(xiàn)（Tetrahedron Letters,1982,23 (22):2253-2256,1982 Tetrahedron Letters,1990，31(3):319-322）中報(bào)道了合成2’-脫氧鳥(niǎo)苷的6位衍生物，如6-甲氧基、6-氨基等系列重要抗腫瘤的2’-脫氧鳥(niǎo)苷衍生物；另外中國(guó)專利CN201110114010公開(kāi)報(bào)道了采用2’-脫氧鳥(niǎo)苷為原料合成致癌或抗癌過(guò)程中的重要分子標(biāo)記物N7-鳥(niǎo)嘌呤烷化物。制備
在250ml三角瓶中裝入50ml培養(yǎng)基，其中，含牛肉膏1％，蛋白胨1％，酵母膏0.5％，NaCl 0.5％，pH 7.0，于118℃滅菌30min，冷卻后接入乙酰短桿菌QD96，于30℃振蕩(200r/min)培養(yǎng)16h，將培養(yǎng)液經(jīng)4000r/min冷凍離心30min，再用0.05mol/L磷酸鹽緩沖液(pH7.0)洗滌，再離心，所得之菌體冷藏保存，作為核苷酸磷酸化酶?jìng)溆谩?/p>
在100ml圓底燒瓶中，裝入50ml底物溶液，其中含鳥(niǎo)苷酸和胸苷濃度各為40mol/L，磷酸緩沖液為25mmol/L，菌體加入量為5％(濕重)，在恒溫水浴中60℃攪拌反應(yīng)2h，反應(yīng)完畢，冷凍離心去除菌體和少量胸腺嘧啶沉淀物。然后將溶液經(jīng)HPLC檢測(cè)其中含24mmol/L脫氧鳥(niǎo)苷，其轉(zhuǎn)化率達(dá)60％。經(jīng)陰離子交換樹(shù)脂分離，可獲得0.26g脫氧鳥(niǎo)苷。
生物活性
2'-Deoxyguanosine monohydrate 是一種內(nèi)源性代謝產(chǎn)物。