3034-86-4
中文名稱
4-乙炔基苯甲酸甲酯
英文名稱
4-ETHYNYL-BENZOIC ACID METHYL ESTER
CAS
3034-86-4
分子式
C10H8O2
分子量
160.169
MOL 文件
3034-86-4.mol
更新日期
2024/12/22 21:55:00
3034-86-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-炔苯甲酸甲酯4-甲酸甲酯苯炔
對乙炔苯甲酸甲酯
4-乙炔苯甲酸甲酯
4-甲酸甲酯苯乙炔
4-乙炔基苯甲醛甲酯
4-乙炔基苯甲酸甲酯
4-乙炔基本甲酸甲酯
4-?炔基苯甲酸甲酯
4-(甲氧羰基)苯乙炔
英文別名
EOS-62181Methyl p-ethynylbenzoate
Methyl-4-Ethylnylbenzoate
Methyl 4-ethynylbenzoate 95%
p-Ethynylbenzoic acid methyl ester
4-(Methoxycarbonyl)phenylacetylene
4-ETHYNYL-BENZOIC ACID METHYL ESTER
Benzoic acid,4-ethynyl-, Methyl ester
所屬類別
化學(xué)試劑：甲酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點103-105℃
沸點239.4±23.0 °C(Predicted)
密度1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至橙色再至綠色
水溶解性Sparingly soluble in water (0.16 g/L at 25°C).
最大波長(λmax)258nm(EtOH)(lit.)
InChIKeyJPGRSTBIEYGVNO-UHFFFAOYSA-N
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明22-26-36
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼2916399090
常見問題列表
簡介
4-乙炔基苯甲酸甲酯在常溫常壓下是白色的固體，4-乙炔基苯甲酸甲酯具有酯基和炔基的通用性質(zhì)，主要用作醫(yī)藥化學(xué)和有機合成中間體，可用于配制香水香精和人造精油，也可用作溶劑、食品保鮮劑等。
用途
4-乙炔基苯甲酸甲酯既含有酯基又含有炔基，具有兩者的通用性質(zhì)，在醫(yī)藥化學(xué)和有機合成中有重要的應(yīng)用。作為端炔，炔基上的氫原子具有一定的酸性，可以在正丁基鋰的作用下拔除變成相應(yīng)的炔基鋰試劑參與后續(xù)的官能團化反應(yīng)；結(jié)構(gòu)中的酯基基團可以很容易地轉(zhuǎn)變?yōu)槿┗?，羥基等活性官能團。通過將炔基和酯基的轉(zhuǎn)化應(yīng)用結(jié)合起來，可以合成一系列的對位雙官能團化的苯環(huán)類衍生物。合成方法
往真空干燥的反應(yīng)瓶中加入3-(4-(甲氧基羰基)苯基)丙醇酸 (204 mg, 1.0 mmol) 和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (2.0 mmol) 在二甲基亞砜(3.0 mL) 中在 65 °C 下反應(yīng) 12 小時。通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進度，等反應(yīng)原料完全反應(yīng)徹底后，用飽和氯化銨水溶液淬滅反應(yīng)，用乙酸乙酯稀釋混合物，用飽和氯化鈉 (20 毫升 x 2) 洗滌混合物，分離出有機層，用無水硫酸鎂干燥有機層，過濾反應(yīng)混合物除去硫酸鈉固體，將得到的有機層真空濃縮除去溶劑，得到粗品，通過硅膠柱色譜法純化殘余物（洗脫液：己烷/乙酸乙酯= 40/1）即可得到目標(biāo)產(chǎn)物4-乙炔基苯甲酸甲酯。
圖1 4-乙炔基苯甲酸甲酯的合成路線