27686-84-6
27686-84-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
馬索羅酚馬索羅考
化合物 MASOPROCOL
內(nèi)消旋-4,4'-(2,3-二甲基亞丁基)二鄰苯二酚
4-[4-(3,4-二羥基苯基)-2,3-二甲基丁基]苯-1,2-二醇
英文別名
CHX-100masoprocol
NORHYDROGUAIARETICACID
Masoprocol(nordihydroguaiaretic)
meso-4，4'-(2，3- Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol
(R*,S*)-4,4'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bispyrocatechol
4-[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-butyl]benzene-1,2-diol
4,4'-((2R,3S)-2,3-DiMethylbutane-1,4-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
4-[(2S,3R)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-butyl]pyrocatechol
rel-4,4'-((2R,3S)-2,3-Dimethylbutane-1,4-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
所屬類別
藥物: 其它藥物: 皮膚用藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀從乙酸中結(jié)晶，熔點(diǎn)185～186℃。UV最大吸收(甲醇)：283，218nm (ε6660，13400)。溶于乙醇、甲醇、乙醚或濃硫酸，微溶于熱水或氯仿，不溶于石油醚、苯、甲苯或稀鹽酸。溶于稀堿液，并成紅色。
熔點(diǎn)185.5°C
沸點(diǎn)526.5±45.0 °C(Predicted)
密度1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.56±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Off-white to light yellow
LogP3.710 (est)
制備方法
方法1
化合物(Ⅰ)(77.6g，0.40mo1)溶于300ml氯仿，在攪拌下快速加入溴(65.4g，0.408mo1)在100ml氯仿的溶液。反應(yīng)結(jié)束后，再回流10min。減壓蒸出溶劑，殘物用200ml甲醇重結(jié)晶，得101.9g溴化物(Ⅱ)，收率93.2%。化合物(Ⅱ)和銅粉在二甲苯中回流，可得化合物(III)，收率28%。
24mg化合物(Ⅲ)和5ml 10％氯化氫的乙醇溶液，一起回流15min。冷卻，得20mg無色結(jié)晶的化合物(Ⅳ)，收率87.4%。
化合物(Ⅳ)(33.3g，90.5mmo1)溶于500ml四氫呋喃，加入2.0g氧化鈀在50℃和10.5MPa的氫壓下，氫化10h。蒸出溶劑，殘物用己烷結(jié)晶，得25.4g化合物(V)，收率78%。
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將860g濃鹽酸加到化合物(V)(71.56g，0.201mol)中，回流9h。冷至室溫，攪拌過夜。過濾收集固體，水洗，干燥。用1600ml 20%乙酸水溶液重結(jié)晶，并用活性炭脫色，得45.74g馬索羅酚，收率75%。