25406-64-8
中文名稱(chēng)
莫諾苷
英文名稱(chēng)
Morroniside
CAS
25406-64-8
分子式
C17H26O11
分子量
406.38
MOL 文件
25406-64-8.mol
更新日期
2024/11/01 15:54:24
25406-64-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
莫諾苷莫諾甙
莫諾忍冬苷
山茱萸-莫諾苷
莫諾苷對(duì)照品,
莫諾苷(標(biāo)準(zhǔn)品)
莫諾苷(Α+Β)
莫諾苷(分析標(biāo)準(zhǔn)品)
莫諾苷, 來(lái)源于山茱萸
莫諾苷 (莫諾忍冬苷)
英文別名
MorronisidMorroniside
Morroniside, 98%, from Cornus officinalis Sieb. et Zucc.
8-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-3-hydroxy-1-methyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylic acid methyl ester
(1S,3R,4aS,8S,8aS)-8-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-3-hydroxy-1-methyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylic acid methyl ester
1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylicacid, 8-(b-D-glucopyranosyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-3-hydroxy-1-methyl-,methyl ester, (1S,3R,4aS,8S,8aS)-
1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylic acid, 8-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-3-hydroxy-1-methyl-, methyl ester, (1S,3R,4aS,8S,8aS)-
methyl 3-hydroxy-1-methyl-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate
所屬類(lèi)別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來(lái)源于山茱萸科植物山茱萸Cornus officinalis Sieb. et Zucc. 的干燥成熟果肉.
熔點(diǎn)133 - 140°C
沸點(diǎn)635.6±55.0 °C(Predicted)
密度1.52
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)12.54±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
穩(wěn)定性吸濕性
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。藥理藥效:具有保護(hù)細(xì)胞免于H2O2誘導(dǎo)的細(xì)胞毒性和細(xì)胞凋亡的作用，因此可作為一種神經(jīng)保護(hù)類(lèi)藥物。
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
莫諾苷，是一種環(huán)烯醚萜苷化合物，主要存在于山茱萸和接骨木藥材中。具有抗氧化、抗凋亡、增加神經(jīng)營(yíng)養(yǎng)、促進(jìn)神經(jīng)生長(zhǎng)、降低血液黏度、抗凝血、抗血小板聚集、保護(hù)內(nèi)皮細(xì)胞和心肌細(xì)胞 、抑制黑素形成 、促進(jìn)骨折愈合 、降血糖等多種藥理作用，常用于治療或預(yù)防腦重大疾病，如腦卒中、腦缺血再灌注損傷、癡呆、帕金森等。理化性質(zhì)
α-體，白色粉末，[α]D16-98°(c=1，水);五乙?；餅闊o(wú)色針狀結(jié)晶(乙醇)，熔點(diǎn)149-150℃，[α]D16-83°(c=1，氯仿)。β-體，五乙酰化物為結(jié)晶體(乙醇)，熔點(diǎn)127-128℃。 UVλmaxCH3OHnm (lgε)：240 (4.07)。
IRνmaxnujolcm-1：3350，1690，1640。
1HNMR (D2O)δ：7.57 (s，3-H)，6.86，6.83，(dd，J=9Hz，1-H)，3.73(s，COOCH3)，1.36，1.32 (dd，J=7Hz，CH3)。
含量測(cè)定
HPLC法(1)色譜條件 色譜柱：Kromasil-100C18 (46mm×150mm);流動(dòng)相：0.05mol/L磷酸二氫鈉緩沖液-乙腈(6.4：1);流速：0.5ml/min;檢測(cè)波長(zhǎng)：240nm。
(2)對(duì)照品溶液的配制 精密稱(chēng)取莫諾苷對(duì)照品適量，加甲醇制成每毫升含0.3mg的溶液，作為對(duì)照品溶液。
(3)樣品溶液的制備 取注射液作為樣品溶液。
(4)測(cè)定 準(zhǔn)確吸取樣品及對(duì)照品溶液各10μl進(jìn)樣，分析，外標(biāo)法計(jì)算含量。
(5)色譜圖
圖1為山茱萸注射液的高效液相色譜圖
1.莫諾苷，tR=6.8min
(6)測(cè)定結(jié)果
圖2為3批注射液中的含量測(cè)定結(jié)果(n=5，%)
藥理作用
1.對(duì)SH-SY5Y 神經(jīng)細(xì)胞的影響細(xì)胞炎癥、細(xì)胞凋亡、氧化應(yīng)激損傷、Ca2+超載、線粒體功能紊亂和氨基酸毒性作用等是引發(fā)腦缺血再灌注損傷的主要原因。 因此，可從抑制細(xì)胞凋亡，阻斷谷氨酸受體、清除自由基、促進(jìn)腦組織的生長(zhǎng)及修復(fù)、阻斷 Ca2+內(nèi)流、減少炎癥反應(yīng)等方面預(yù)防和治療腦缺血再灌注損傷。
(1)對(duì)SH-SY5Y神經(jīng)細(xì)胞生長(zhǎng)的促進(jìn)作用
胞體面積的大小、軸突長(zhǎng)度的長(zhǎng)短、細(xì)胞數(shù)量的多少是衡量細(xì)胞生長(zhǎng)狀況的重要指標(biāo)。 莫諾苷能使神經(jīng)細(xì)胞的MTT代謝率升高、細(xì)胞軸突長(zhǎng)度增長(zhǎng)、胞體面積和細(xì)胞計(jì)數(shù)增加。 由此可推測(cè)，莫諾苷能增加 SH-SY5Y 細(xì)胞的存活率，提高細(xì)胞生長(zhǎng)數(shù)量，促進(jìn)SH-SY5Y神經(jīng)細(xì)胞的生長(zhǎng)。
(2)抑制H2O2誘導(dǎo)的SH-SY5Y神經(jīng)細(xì)胞氧化損傷
莫諾苷能抑制由H2O2引發(fā)的細(xì)胞內(nèi)活性氧和NO的產(chǎn)生，提升細(xì)胞內(nèi)谷胱甘肽（GSH含量，以發(fā)揮小分子抗氧化的作用。神經(jīng)生長(zhǎng)因子（NGF）與腦源性神經(jīng)營(yíng)養(yǎng)因子（BDNF）同屬于神經(jīng)因子 生長(zhǎng)家族。NGF具有營(yíng)養(yǎng)神經(jīng)元，并能調(diào)控其生長(zhǎng)、發(fā)育、分化和表達(dá)的功能。BDNF 是在大腦中合成的蛋白質(zhì)，它在神經(jīng)元的存活、分化、生長(zhǎng)、發(fā)育、抗損傷和修復(fù)中發(fā)揮著重要的重用。莫諾苷可以增強(qiáng)NGF的作用和BNDF的表達(dá)。 說(shuō)明莫諾苷能對(duì)抗H2O2誘導(dǎo)的SH-SY5Y神經(jīng)細(xì)胞損傷，作用機(jī)制可能是通過(guò)促進(jìn)細(xì)胞的分化、再生、改善神經(jīng)細(xì)胞病理狀態(tài)、修復(fù)受損神經(jīng)元等方式使部分細(xì)胞在應(yīng)激性損傷后得以存活。
(3)對(duì)SH-SY5Y神經(jīng)細(xì)胞凋亡的影響
莫諾苷可以阻止由H2O2損傷誘導(dǎo)SH-SY5Y細(xì)胞的線粒體膜電位下降，減少細(xì)胞色素C（Cyt-c）釋放量，降低caspase-3 的活性。
(4)對(duì)細(xì)胞鈣超載、細(xì)胞毒及大腦皮層IL-1β的影響
在腦缺血再灌注期，莫諾苷能抑制細(xì)胞內(nèi)游離Ca2+增加、由H2O2引起的 Ca2+內(nèi)流，抑制LDH的釋放以及腦組織的IL-1β的升高，減少腦組織損傷。由此可見(jiàn)，當(dāng)發(fā)生腦缺血再灌注損傷時(shí)，莫諾苷通過(guò)抑制鈣超載、炎癥反應(yīng)和抗細(xì)胞毒性三種機(jī)制來(lái)降低和對(duì)抗缺血時(shí)誘發(fā)的損傷。
2.對(duì)血液黏度、凝血功能、血小板聚集的影響
血液黏度即血液黏稠度，在臨床上常作為預(yù)防腦卒等血栓形成的指標(biāo)。 血液黏度與血液流動(dòng)阻力成正比，黏度越高，阻力越大，對(duì)微循環(huán)的灌注影響越大。 實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)莫諾苷能有效降低局灶性腦缺血模型引起的血液黏度升高。莫諾苷具有對(duì)抗局灶性腦缺血再灌注大鼠凝血功能，能有效改善血液黏度和抑制血小板聚集。
3.對(duì)心肌細(xì)胞的影響
高血糖易導(dǎo)致心肌細(xì)胞受損，氧化應(yīng)激水平升高，使乳酸脫氫酶同工酶（LDH）、血清谷草轉(zhuǎn)氨酶（GOT）兩種心肌酶從破裂的細(xì)胞膜中流出進(jìn)入血液，降低SOD的抗氧化功能誘發(fā)自由基代謝障礙，增加MDA（丙二醛）含量，加重細(xì)胞膜損傷。 莫諾苷能對(duì)抗高糖引起的細(xì)胞形態(tài)的變化，提高心肌細(xì)胞存活率，降低LDH、GOT、MDA的含量，提高SOD的活力。 由此可推測(cè)，莫諾苷可以通過(guò)提高心肌細(xì)胞的抗氧化能力對(duì)抗高血糖引起的損傷。
4.抑制黑素的合成
黃褐斑是色素性疾病，其形成主要與黑素的過(guò)度合成有關(guān)，酪氨酸的氧化反應(yīng)是黑色素形成的來(lái)源。 酪氨酸酶是黑素生物合成途徑中的主要限速酶，其活性決定了黑素合成的速率。莫諾苷可以抑制酪氨酸酶活性并推測(cè)其通過(guò)抑制酪氨酸酶活性來(lái)抑制黑素合成。
5.促進(jìn)骨折的愈合
莫諾苷具有促進(jìn)細(xì)胞內(nèi)鈣的釋放及促進(jìn)成骨細(xì)胞增殖、分化、及礦化的作用。 由此得出，莫諾苷能促進(jìn)骨折的愈合。
6.對(duì)糖尿病腎病的影響
糖尿病腎病是糖尿病的嚴(yán)重并發(fā)癥，晚期糖化終末期產(chǎn)物（AGEs）使蛋白質(zhì)的功能降低和老化，腎小球內(nèi)皮細(xì)胞損傷易導(dǎo)致胰島素作用延長(zhǎng)、引發(fā)腎小球硬化和腎小管間質(zhì)纖維化、破壞腎小球?yàn)V過(guò)屏障等。 因此，AGEs 和腎小球內(nèi)皮細(xì)胞損傷在糖尿病腎病發(fā)病機(jī)制中起著至關(guān)重要的作用。 莫諾苷能降低 AGEs 的生成，對(duì)高糖致人臍靜脈內(nèi)皮細(xì)胞（HUVEC）損傷有保護(hù)作用，可使糖尿病大鼠血糖、尿蛋白、血清白蛋白和總蛋白水平降低。
7.其他藥理活性
莫諾苷改善脂肪細(xì)胞的分化異常；顯著促進(jìn)淋巴細(xì)胞的增殖；抑制PTP-1B；也是六味地黃丸補(bǔ)腎的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)之一。
應(yīng)用
常用于治療或預(yù)防腦重大疾病，如腦卒中、腦缺血再灌注損傷、癡呆、帕金森等。有關(guān)莫諾苷的理化性質(zhì)、藥理作用、應(yīng)用等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。（2016-01-13）