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22972-51-6

中文名稱 (1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇
英文名稱 (+)-(1S,4R)-P-MENTHA-2,8-DIEN-1-OL
CAS 22972-51-6
分子式 C10H16O
分子量 152.23
MOL 文件 22972-51-6.mol
更新日期 2024/11/04 11:50:08
22972-51-6 結(jié)構(gòu)式 22972-51-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇
(1S,4R)-4-異丙烯基-1-甲基環(huán)-2-烯-1-醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-丙烯-2-基)-2-環(huán)己醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-丙烯-2-基)-2-環(huán)己烯醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基-2-環(huán)乙烯-1-醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基-2-環(huán)乙烯-1-醇 【檸檬烯】
英文別名
8-DIEN-1-OL
4R)-P-MENTHA-2
cis-Isolimonenol
trans-Mentha-2,8-dien-1-ol
(1S,4R)-p-Menth-2,8-dien-1-ol
(+)-(1S,4R)-P-MENTHA-2,8-DIEN-1-OL
(1S,4R)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohex-2-en-1-ol
(1S,4R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-eno
(1S,4R)-1-Methyl-4-(1-propen-2-yl)-2-cyclohexenol
(1S,4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
所屬類別
有機(jī)原料:環(huán)醇

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)69-70 °C(Press: 3 Torr)
密度0.9398
閃點(diǎn)87.0±19.6 °C
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)14.66±0.40(Predicted)
形態(tài)Oil
顏色無(wú)色
水溶解性4.2g/L
穩(wěn)定性感光
InChIInChI=1S/C10H16O/c1-8(2)9-4-6-10(3,11)7-5-9/h4,6,9,11H,1,5,7H2,2-3H3/t9-,10+/m0/s1
InChIKeyMKPMHJQMNACGDI-VHSXEESVSA-N
SMILES[C@@]1(C)(O)CC[C@@H](C(C)=C)C=C1
LogP2.82

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P271-P280
海關(guān)編碼2906190090

常見(jiàn)問(wèn)題列表

應(yīng)用
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇又叫反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇,可用于合成大麻二酚(簡(jiǎn)稱CBD)。大麻二酚是藥用植物大麻中的主要化學(xué)成分,提取自雌性大麻植株,是大麻中的非成癮性成分,具有抗痙攣、抗焦慮、抗炎、止痛等藥理作用。
制備

一種(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇的合成工藝,其包括如下步驟:

(1)將1.2Kg(+)-檸檬烯,12L二氯甲烷和185g碳酸氫鈉加入到20L三口燒瓶中,降溫至0℃后分三批加入1.78Kg間氯過(guò)氧苯甲酸,控制內(nèi)溫5℃以內(nèi),加完攪拌反應(yīng)2小時(shí),后加入23%的亞硫酸鈉水溶液淬滅,攪拌分液,有機(jī)相再用13%的亞硫酸鈉水溶液洗一次后濃縮,得1.38Kg粗產(chǎn)物(反式1,2-環(huán)氧檸檬烯純度46%,收率超100%;順式1,2-環(huán)氧檸檬烯:反式1,2-環(huán)氧檸檬烯=1:1)。

(2)在氮?dú)獗Wo(hù)下,將1.4Kg二苯基二硒化物和13L無(wú)水乙醇混合,降溫至8℃,控溫10℃以內(nèi)分批加入400g硼氫化鈉,攪拌1小時(shí)后將上述1,2-環(huán)氧檸檬烯滴入,滴完后升溫至80℃回流反應(yīng)4小時(shí);停止反應(yīng),降溫至6℃;

(3)向步驟(2)的反應(yīng)體系中滴加無(wú)水四氫呋喃3.2L,并繼續(xù)在上述溫度下滴加30%雙氧水1.17Kg,滴加完畢后升溫至20℃,攪拌6小時(shí);加水靜置分液,水相用正己烷萃取,合并有機(jī)相并用10%碳酸鈉水溶液、飽和食鹽水洗后濃縮除去有機(jī)溶劑,向濃縮液中加入乙醇,再次濃縮,重復(fù)操作兩次后降溫至0-5℃,攪拌3小時(shí),過(guò)濾得濾餅,將濾餅加入到10L氯仿中,加熱至62℃回流反應(yīng)過(guò)夜后減壓蒸餾,得(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇582g(純度80.8%,ee%99.2%,de%84.3%)。

生物活性
cis-Isolimonenol ((1S,4R)-p-Mentha-2,8-dien-1-ol) 是精油的一種化學(xué)組成成分。
"22972-51-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
1467-84-1 1696-17-9 95-20-5 58-61-7 100-80-1 105-38-4 107-25-5