212127-83-8
中文名稱
1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯
英文名稱
TERT-BUTYL 3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-2,5-DIHYDRO-1H-PYRROLE-1-CARBOXYLATE
CAS
212127-83-8
分子式
C15H26BNO4
分子量
295.18
MOL 文件
212127-83-8.mol
更新日期
2024/11/26 10:55:44
212127-83-8 結構式
基本信息
中文別名
2,5-二氫吡咯-3-硼酸酯1-BOC-2,5-二氫吡咯-3-硼酸頻哪醇酯
1-BOC-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯
N-BOC-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯
1-BOC-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇脂
1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2,5-二氫-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2,5-二氫-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯
英文別名
(containing ca. 50% 4,5-dihydro isomer)1-Boc-2,5-dihydropyrrole-3-boronic Acid Pinacol Ester
1-Boc-2,5-Dihydro-1H-pyrrole-3-boronic acid pinacol ester
tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl
N-Boc-2,5-Dihydro-1H-pyrrole-3-boronic acid pinacol ester
(1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2,5-DIHYDRO-1H-PYRROL-3-YL)BORONIC ACID PINACOL ESTER
3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-2,5-DIHYDRO-1H-PYRROLE-1-CARBOXYLATE
tert-butyl 3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylate
tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxyl
物理化學性質
沸點330.5±52.0 °C(Predicted)
密度1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)-1.18±0.40(Predicted)
常見問題列表
應用
1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯是一種硼酸酯類化合物。在科學研究中，硼酸酯化合物主要作為一類合成中間體，應用在過渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應中，用于構筑結構較為復雜的目標化合物。在工業(yè)生產(chǎn)當中，硼酸酯化合物在醫(yī)藥、農藥和材料領域都得到了廣泛的應用。制備
向N2下烘干的燒瓶中添加3-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯(20.0g，0.11mol，1.0當量)和THF(200mL)。將溶液在丙酮冰浴(-78℃)中冷卻。向其中添加LiHMDs(125mL，0.12mol，1.15當量)(THF中的1M溶液)。將反應混合物在-78℃下攪拌30min，然后滴加1,1,1-三氟-N-苯基-N-((三氟甲基)磺?；?甲烷磺酰胺(46.3g，0.13mol，1.2當量)在THF(200mL)中的溶液。將反應混合物攪拌30min，然后升溫至0℃，并攪拌1.5h。將反應混合物用飽和碳酸氫鈉溶液猝滅，然后用乙酸乙酯萃取。將合并的萃取物用鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鈉干燥，過濾，并蒸發(fā)。將粗產(chǎn)物通過柱色譜法(PE/EA＝30/1，v/v)純化，得到3-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-2,5-二氫-1H-吡咯-1-甲酸叔丁酯(20.5g，59.8％)。
將3-三氟甲烷磺?；趸?2,5-二氫-吡咯-1-甲酸叔丁酯(21.0g，66.2mmol，1.0當量)溶解在1,4-二氧雜環(huán)己烷(300mL)中，并在N2下將上述溶液添加至乙酸鉀(19.5g，200.0mmol，3.0當量)、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2(2.7g，3.3mmol，0.05當量)、DPPF(1.84g，3.3mmol，0.05當量)、雙(頻哪醇合)二硼烷(20.0g，79.5mmol，1.2當量)的脫氣混合物中，并將反應混合物在90℃下加熱過夜。濃縮粗反應混合物，并通過急驟柱色譜法(PE/EA＝10/1，v/v)純化，得到1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯(11.4g，58.3％)。