210889-31-9
中文名稱
吲哚-7-硼酸
英文名稱
INDOLE-7-BORONIC ACID
CAS
210889-31-9
分子式
C8H8BNO2
分子量
160.97
MOL 文件
210889-31-9.mol
210889-31-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
吲哚-7-硼酸(1H-吲哚-7-基)硼酸
英文別名
(1H-Indol-7-yl)7-Borono-1H-Indole
INDOLE-7-BORONIC ACID
1H-indol-7-ylboronicaci
1H-Indole-7-boronic acid
1H-INDOL-7-YLBORONIC ACID
Boronicacid,B-1H-indol-7-yl-
所屬類別
化學(xué)試劑：硼酸物理化學(xué)性質(zhì)
沸點433.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)9.20±0.30(Predicted)
常見問題列表
應(yīng)用
吲哚-7-硼酸是一種硼酸衍生物，硼酸衍生物廣泛使用于有機(jī)合成中用于碳-碳鍵的形成。在Suzuki偶聯(lián)中，芳基鹵化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4進(jìn)行偶聯(lián)。制備
在避免光照的燒瓶中，在0℃和在氬氣氣氛下，將KH(62mg,1.53mmol)懸浮在無水 THF(0.4ml)中。加入在無水THF(2.6ml)中的7-溴吲哚(300mg,1.53mmol)，并攪拌混合物15 分鐘。在冷卻至-78℃后，逐滴加入預(yù)先被冷卻至-78℃的在戊烷(3.1mmol)中的叔丁基鋰的 溶液。使混合物達(dá)到室溫，并攪拌15分鐘，并再次冷卻至-78℃。加入B(OMe)3(341μl, 1.53mmol)，在室溫下繼續(xù)攪拌3小時。加入H2O(5ml)，用EtAcO(2x10ml)提取混合物。用10％ HCl將水相酸化至pH1，并用EtAcO(3x10ml)再次提取。在無水MgSO4上干燥合并的有機(jī)提取 物，并過濾。蒸發(fā)溶劑，留下淺棕色油狀物形式的粗制吲哚-7-硼酸