205448-66-4
中文名稱
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯
英文名稱
Methyl 4-chloro-7-Methoxyquinoline-6-carboxylate
CAS
205448-66-4
分子式
C12H10ClNO3
分子量
251.666
MOL 文件
205448-66-4.mol
更新日期
2024/10/28 09:57:21
205448-66-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
樂伐替尼原料一中間體34-氯-7-甲基喹啉-6-甲酸 甲酯
4-氯-7-甲氧基-6-喹啉羧酸甲酯
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯
英文別名
lenvaint-D4-chloro-7-methoxy...
Methyl 4-chloro-7-methoxy...
Methyl 4-chloro-7-Methoxyquinoline-6-carboxylate
4-chloro-7-methoxy-6-Quinolinecarboxylic acid methyl ester
4-Chloro-7-methoxyquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
6-Quinolinecarboxylic acid, 4-chloro-7-methoxy-, methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點>125oC (dec.)
沸點377.4±37.0 °C(Predicted)
密度1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)2.98±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淺橙色至橙色
常見問題列表
化學(xué)性質(zhì)
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯在常溫常壓下為亮黃色或者橘黃色固體，其屬于苯喹啉類衍生物，具有一定的堿性，主要用于藥物、染料的合成。用途
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯可用于藥物分子和染料的制備，例如可用于制備藥物分子樂伐替尼，樂伐替尼為一種口服多靶點酪氨酸激酶(RTK)抑制劑，除抑制促血管生成和致癌信號通路相關(guān)ＲTK外，還能夠選擇性抑制血管內(nèi)皮生長因子(VEGF)受體的激酶活性。在有機合成轉(zhuǎn)化中，結(jié)構(gòu)中的酯基可以很容易地轉(zhuǎn)變?yōu)榱u基或者醛基等官能團；此外，氯原子可以被親核試劑進攻得到脫氯官能團化的產(chǎn)物。合成方法
往真空干燥的反應(yīng)瓶中，在氮氣氛圍下加入前體化合物二氫喹啉（21.46毫摩爾），然后慢慢地加入20毫升的亞硫酰氯，然后在攪拌的狀態(tài)下向反應(yīng)混合物中慢慢地加入三滴N,N-二甲基甲酰胺（DMF）,攪拌反應(yīng)混合物使之完全溶解。將得到的混合物在125度下加熱反應(yīng)3小時，等反應(yīng)結(jié)束后，首先將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后混合物在真空狀態(tài)下蒸發(fā)以除去溶劑，溶劑旋干之后會有固體析出。將析出的固體加入到二氯甲烷（250毫升）中，然后往得到的溶液中加入飽和碳酸氫鈉水溶液（500毫升），然后分離兩相，其中水層用二氯甲烷（250毫升）萃取三次，合并二氯甲烷層，然后用鹽水清洗合并的二氯甲烷有機層，所得的有機層用無水硫酸鈉干燥，然后過濾出去硫酸鈉固體，得到的濾液在真空狀態(tài)下濃縮得到固體即為目標(biāo)產(chǎn)物4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯。
圖 4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯的合成路線