1964-77-8
中文名稱
5-溴-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑
英文名稱
5-BROMO-2-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE
CAS
1964-77-8
分子式
C8H7BrN2
分子量
211.06
MOL 文件
1964-77-8.mol
更新日期
2025/01/07 09:10:21
1964-77-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-甲基-5-溴苯并咪唑1H-苯并咪唑, 6-溴-2-甲基-
5-溴-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑
英文別名
2-Methy-5-bromobenzimidazole5-bromo-2-methybenzimidazole
5-BROMO-2-METHYLBENZIMIDAZOLE
5-Bromo-2-methylbenzoimidazole
5-BROMO-2-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE
5-Bromo-2-methyl-1H-benzoimidazole
1H-BenziMidazole, 6-broMo-2-Methyl-
5-broMo-2-Methyl-1H-1,3-benzodiazole
5-BROMO-2-METHYL-1H-BENZ(D)IMIDAZOLE
5-BROMO-2-METHYL-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)214-215 °C
沸點(diǎn)397.3±15.0 °C(Predicted)
密度1.654±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)10.50±0.10(Predicted)
常見問題列表
用途
5-溴-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑?yàn)楸讲D]咪唑類衍生物。苯并咪唑類化合物具有抗 HIV-1、抗腫瘤、抗細(xì)胞增殖、抗寄生蟲、抗炎癥、抗氧化和抗癲癇方面的生物活性。除此之外，這類化合物還用作金屬配體。因此這類化合物的合成備受化學(xué)家們的關(guān)注。制備
按照反應(yīng)底物的不同將苯并咪唑類化合物合成方法分為鄰苯二胺與羧酸、羧酸衍生物和醛三類。鄰苯二胺衍生物在氧化條件下環(huán)合合成苯并咪唑類化合物是一直以來(lái)研究最多的方法。鄰苯二胺衍生物和醛脫水縮合得到N-亞甲基鄰苯二胺衍生物，并且和苯并咪唑啉互變異構(gòu)。因二者熱動(dòng)力學(xué)穩(wěn)定性是不同的，因?yàn)樵谔綔y(cè)反應(yīng)中間體的實(shí)驗(yàn)中只發(fā)現(xiàn)了N-亞甲基鄰苯二胺衍生物，其在氧化劑的作用下脫氫得到苯并咪唑環(huán)結(jié)構(gòu)單元。5-溴-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑的制備以4-溴鄰苯二胺為起始物料，經(jīng)與N-甲氧基-N-甲基乙酰胺環(huán)合制備。
4-溴鄰苯二胺溶于甲醇和水的1:1混合溶液中，加入N-甲氧基-N-甲基乙酰胺，在50℃條件下反應(yīng) 2小時(shí)；冷卻至室溫后，減壓濃縮除去甲醇，剩余水相加入氫氧化鈉水溶液，加入乙酸乙酯萃取兩次，萃取后的有機(jī)層合并，用純化水、飽和食鹽水洗滌有機(jī)相，無(wú)水硫酸鎂干燥，抽濾，減壓旋干出去有機(jī)溶劑，殘留物用乙醇和水重結(jié)晶，得到產(chǎn)物5-溴-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑。