193740-76-0
中文名稱
{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氫-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟
英文名稱
Fluoxastrobin
CAS
193740-76-0
分子式
C21H16ClFN4O5
分子量
458.83
MOL 文件
193740-76-0.mol
更新日期
2024/06/03 12:15:51
193740-76-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
氟嘧菌酯氟嘧菌酯 標(biāo)準品
FLUOXASTROBIN,10NG/UL 標(biāo)準品
{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氫-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟
英文別名
FandangoBAY HEC 5725
Fluoxastrobin [iso]
Fluoxastrobin (E,Z isomer)
{2-[6-（2-chlorophenoxy)-5-fluoropyrimidin-4-yloxy]phenyl} (5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl) methanone O-methyloxime
Methanone, [2-[[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyrimidinyl]oxy]phenyl](5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-, O-methyloxime
(E)-1-[2-[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoropyrimidin-4-yl]oxyphenyl]-1-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-methoxymethanimine
(E)-1-(2-{[6-(2-Chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyrimidinyl]oxy}phenyl) -1-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-methoxymethanimine
所屬類別
農(nóng)藥: 殺菌劑: 化學(xué)治療劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色結(jié)晶固體，m.p.75℃,蒸氣壓6×10-10Pa(20℃)，分配系數(shù)2.86, 20℃ pH值7時在水中溶解度2.29 mg/L，在土壤中降解半衰期為16～119d。
沸點497.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.43
酸度系數(shù)(pKa)-2.10±0.28(Predicted)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
新穎、廣譜二氫噁嗪類內(nèi)吸性莖葉處理用殺菌劑，線粒體呼吸抑制劑，即通過在細胞色素b和c1間電子轉(zhuǎn)移抑制線粒體的呼吸。具有快速擊殺、持效期長的雙重特征。對作物有很好的相容性，適當(dāng)?shù)募庸┬涂蛇M一步提高其通過角質(zhì)層進入葉部的滲透作用。本品可有效地防治禾合類作物、馬鈴薯、蔬菜、咖啡等作物幾乎所有真菌綱（子囊菌綱、擔(dān)子菌綱、卵菌綱和半知菌類）病害，如銹病、穎枯病、網(wǎng)斑病、白粉病、霜霉病等。使用劑量通常為50～300g有效成分/hm2。盡管它通過種子和根部吸收能力尚欠，但用作種子處理劑時，對幼苗的種傳和土傳病害具有很好的殺滅作用和持效作用。不過對大麥白粉病或網(wǎng)斑病等氣傳病害則無能為力。防治咖啡銹病用75～100g有效成分/hm2藥液莖葉噴霧。防治馬鈴薯早疫病、晚疫病、蔬菜葉斑病、霜霉病用100～200g有效楊分/hm2藥液做莖葉噴霧。對禾谷類作物葉斑病、穎枯病、褐銹病、條銹病、云紋病、網(wǎng)斑病、褐斑病用200g有效成分/hm2藥液噴霧。也可用于白粉病、兼治全蝕病。用于禾谷類作物種子處理，用5～10g有效成分/100kg種子，對雪霉病、腥黑穗病和堅黑穗病等種傳、土傳病害有效，兼治散黑穗病和葉條紋病。制備方法
方法1
中間體的制備 以2-氟并二酸二乙酯和鄰羥基苯乙酸甲酯為原料，分別經(jīng)如下反應(yīng)，獲氟嘧菌酯合成的兩個重要中間體。氟嘧菌酯的合成 通過如下兩種方法合成氟嘧菌酯。
其中最后一步的具體操作如下。
在20℃，將136.8g (0.56mol)4-(2-氯苯氧基）-5，6-二氟嘧啶加入到135.3g (0.56mol) 3-[1-(2-羥基苯基）-1-（甲氧氨基）-甲基]-5，6-二氫-1，4，2-二噁嗪和197.6g碳酸鉀于460mL乙腈混合溶液中，溫度升至31℃。并于50℃攪拌反應(yīng)6h，然后室溫攪拌過夜，將混合液倒入2.3L冰水中，攪拌反應(yīng)5h，過濾，水洗，干燥得到260g (97.8%)氟嘧菌酯，m.p.為75℃。
過124.1g (0.333mol)3-{1-[2-(4,5-二氟嘧啶-6-基氧基）-苯基]-1-（甲氧氨基）-甲基}-5，6-二氫-1，4，2-二噁嗪、42.8g (0.333mol)鄰氯苯酚、46g（0.333mol) 碳酸鉀和3.3g氯化亞酮于1L DMF的混合液加熱到100℃過液；減壓脫溶后冷卻至20℃，加入乙酸乙酯和水，分出有機層，干燥、過濾、羊城壓脫溶后得到148.2g (97%)氟嘧菌酯。