188425-85-6
中文名稱
啶酰菌胺
英文名稱
Boscalid
CAS
188425-85-6
分子式
C18H12Cl2N2O
分子量
343.21
MOL 文件
188425-85-6.mol
更新日期
2025/01/06 14:51:14
188425-85-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
啶酰菌胺農(nóng)藥原料:啶酰菌胺
啶酰菌胺溶液, 100PPM
2-氯-N-(4-氯聯(lián)苯-2-基)煙酰胺
英文別名
BOSCALIDNICOBIFEN
boscalid solution
Boscalid 100mg [188425-85-6]
FREE SAMPLE NCV BOSCALID TECHNICAL
2-Chloro-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)
2-CHLORO-N-(4'-CHLORO-2-BIPHENYLYL)NICOTINAMIDE
2-CHLORO-N-(4'-CHLOROBIPHENYL-2-YL)-NICOTINAMIDE
2-Chloro-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)nicotinaMide
2-Chloro-N-(4μ-chloro-2-biphenylyl)nicotinamide, Nicobifen
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：農(nóng)藥殺菌劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點142.8-143.8°.
沸點447.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.381
閃點4 °C
儲存條件0-6°C
溶解度DMSO: Slightly Soluble,Methanol: Slightly Soluble
水溶解性幾乎不溶于水
酸度系數(shù)(pKa)10.75±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色到近乎白色
Merck14,1352
LogP4.310 (est)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H411
防范說明P273
危險品標(biāo)志F,Xn,N
安全說明36/37-62-61
危險品運輸編號UN1294 3/PG 2
WGK Germany2
RTECS號US4587550
海關(guān)編碼2933.39.2100
危險等級9
包裝類別III
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)188425-85-6(Hazardous Substances Data)
常見問題列表
殺菌劑
啶酰菌胺是一種煙酰胺類殺菌劑，由德國巴斯夫公司首次研發(fā)成功，殺菌譜較廣，具有預(yù)防作用，幾乎對所有類型的真菌病害都有活性，對防治白粉病、灰霉病、根腐病、菌核病和各種腐爛病等非常有效，不易產(chǎn)生交互抗性，對其他藥劑的抗性菌亦有效，主要用于包括油菜、葡萄、果樹、蔬菜和大田作物等病害的防治。試驗結(jié)果表明，啶酰菌胺對油菜菌核病具有明顯的防治效果，適期用藥一次病株率防效和病情指數(shù)防效均可達80％以上，優(yōu)于目前推廣應(yīng)用的其他藥劑，顯著高于多菌靈的防效。用50％啶酰菌胺水分散粒劑防治油菜菌核病，一般年份每畝用藥24～36克，發(fā)生偏重年份每畝用藥36～48克。毒性
(1) 哺乳動物毒性：大鼠急性經(jīng)口LD50 >5,000 mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50 >2,000 mg/kg，對兔皮膚和眼睛無刺激性，對豚鼠皮膚無致敏作用。大鼠吸入LC50 (4 h) >6.7 mg/L。NOEL：大鼠約5 mg/kg (b.w.)，慢性NOAEL為21.8 mg/kg (b.w.)。ADI/RfD (JMPR) 0.04 mg/kg (b.w.) [2006]，(EC) 0.04 mg/kg (b.w.) [2008]；cRfD 0.218 mg/kg (b.w.) [2003]，(FSC) 0.044 mg/kg (b.w.) [2006]。其他：無致突變 (Ames試驗，小鼠)、致畸 (大鼠、兔) 和致癌作用 (狗、大鼠、小鼠)；對繁殖無不良影響 (大鼠)。(2) 生態(tài)毒性：鳥類：鵪鶉LD50 >2,000 mg/kg (b.w.)。魚類：虹鱒 LC50 (96 h) 為2.7 mg/L。水蚤： EC50 (48 h) 為5.33 mg/L。水藻：月牙藻（Pseudokirchneriella subcapitata）ErC50 (96 h)為3.75 mg/L。其他水生生物：搖蚊（Chironomus riparius）NOEC為2.0 mg/L。蜜蜂：NOEC (經(jīng)口) 為166 μg/蜂，(接觸)為 200 μg/蜂。蚯蚓：赤子愛勝蚓（Eisenia foetida）LC50 >1,000 mg/kg (干土)。
(3) 環(huán)境毒性：動物：聯(lián)苯環(huán)首先發(fā)生羥基化作用，繼而發(fā)生葡萄苷酸化和硫酸化反應(yīng)。啶酰菌胺在體內(nèi)被迅速而廣泛地代謝，并主要通過糞便很快排出體外。植物：聯(lián)苯和吡啶環(huán)發(fā)生羥基化作用，并發(fā)生開環(huán)反應(yīng)。然而，未發(fā)生結(jié)構(gòu)改變的母體化合物仍為殘留中的主要部分。土壤/環(huán)境：在土壤中有中等降解行為，土壤DT50為108 d～>1 a (實驗室，有氧條件，20℃)；田間DT50為28d～約200d。在自然的水/沉積物系統(tǒng)中降解較好。
作用機制
啶酰菌胺是一種線粒體呼吸抑制劑，為琥珀酸脫氫酶抑制劑(SDHI)，它通過抑制線粒體電子傳遞鏈上琥珀酸輔酶Q還原酶（也稱為復(fù)合物II）而起作用，其作用機理與其他酰胺類和苯甲酰胺類殺菌劑類似。它對病原菌整個生長環(huán)節(jié)均有作用，尤其孢子發(fā)芽抑制作用更強。它也具有出色的預(yù)防效果和很好的葉內(nèi)滲透性。啶酰菌胺為葉面應(yīng)用殺菌劑，可以在植物葉部垂直滲透和向頂傳輸，具有優(yōu)異的預(yù)防作用，并有一定的治療效果。它可以抑制孢子萌發(fā)、芽管伸長、附著器形成，在真菌的所有其他生長期也有效，呈現(xiàn)卓越的耐雨水沖刷性和持效性。
應(yīng)用領(lǐng)域
啶酰菌胺為廣譜、內(nèi)吸性殺菌劑，它可以有效防治對甾醇抑制劑、雙酰亞胺類、苯并咪唑類、苯胺嘧啶類、苯基酰胺類和甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑產(chǎn)生抗性的病害。該產(chǎn)品可以通過木質(zhì)部向頂傳輸至植株的葉尖和葉緣；它還具有垂直滲透作用，可以通過葉部組織，傳遞到葉子的背面；不過，該產(chǎn)品在蒸氣相再分配作用很小。啶酰菌胺主要通過莖葉噴霧，用藥量為100～1,200g a.i./hm2。啶酰菌胺用于防治葡萄、草坪、果樹、蔬菜和觀賞植物上的白粉病、褐腐?。∕onilinia spp）、葉斑?。∕ycosphaerella spp）以及由鏈格孢菌（Alternaria spp）、灰霉菌（Botrytis spp）、菌核病菌（Sclerotinia spp）引起的病害。也以復(fù)配制劑用于谷物、葡萄、花生和馬鈴薯等可耕作物上。
啶酰菌胺擁有單劑產(chǎn)品如Cantus等，用于梨、葡萄和收獲后獼猴桃上防治灰霉病，用量為1～1.2kg/hm2，可用于葡萄的不同生長階段，但在葡萄成串前施藥效果最佳。它還擁有眾多的復(fù)配產(chǎn)品，如Bellis（25.2% 啶酰菌胺+12.8% 吡唑醚菌酯）是一種廣譜殺菌劑，登記用于西瓜和梨，其水分散粒劑推薦劑量為：0.6～1.6kg/hm2，用于防治包括炭疽病、灰霉病（Botrytis cinerea）、褐腐病（Monilinia spp）和黑斑病等許多病害，該產(chǎn)品已在拉丁美洲和意大利開發(fā)；又如Signum（26.7% 啶酰菌胺+6.7% 吡唑醚菌酯）登記用于杏、園藝產(chǎn)品和萵苣上，防治黑斑病、灰霉病和菌核病，該產(chǎn)品亦為水分散粒劑，具有預(yù)防作用；再如果樹殺菌劑Naria（吡唑醚菌酯+啶酰菌胺）已于2006年獲準(zhǔn)在日本登記，并于2007年上市，Naria廣泛用于防治蘋果、日本梨、櫻桃和桃上的許多病害，特別適用于防治夏季的一些難治病害如：葉斑病、黑斑病、瘡痂病、炭疽病、環(huán)腐病和白粉病等。
制備方法
1，以鄰氯硝基苯為原料, 首先與對氯苯硼酸發(fā)生Suziki反應(yīng), 再還原, 后與2-氯煙酰氯縮合得啶酰菌胺粗品。2，以鄰碘苯胺為原料, 首先與2- 氯煙酰氯反應(yīng), 再與對氯苯硼酸發(fā)生Suzuki反應(yīng)得成品。
專利情況
2012年11月7日，啶酰菌胺在歐洲的專利期滿。2012年11月9日，它在美國的專利到期。
2012年11月9日，該化合物在中國的行政保護期屆滿。
2003年，啶酰菌胺在美國取得登記，并獲得10年期的登記資料保護權(quán)。
2008年8月1日，啶酰菌胺列入歐盟農(nóng)藥登記指令（91/414）附錄1，其登記資料將保護至2018年7月31日。
啶酰菌胺在歐美和中國的專利和行政保護都將很快到期，但歐盟的資料保護遠遠滯后于其專利保護。非專利產(chǎn)品生產(chǎn)商要進入歐美市場，必須自行準(zhǔn)備一套完整的登記資料，或與資料擁有商協(xié)商，也可以等到資料保護期滿后再進入這些市場。不過，啶酰菌胺在中國市場將很快成為非專利產(chǎn)品生產(chǎn)商的兵家必爭之地，從而引發(fā)啶酰菌胺在中國市場的競爭升級。