1772-25-4
中文名稱
1,3,6-己烷三腈
英文名稱
1,3,6-HEXANETRICARBONITRILE
CAS
1772-25-4
分子式
C9H11N3
分子量
161.2
MOL 文件
1772-25-4.mol
更新日期
2024/11/05 16:11:42
1772-25-4 結構式
基本信息
中文別名
1,3,6-己烷三腈1,3,6-己烷三腈(HTCN)
英文別名
HTCN1,3,6-HEXANETRICARBONITRILE
hexane-1,3,6-tricarbonitrile
1,3,6-Hexanetricarbonitrile>
1,3,6-HEXANETRICARBONITRILE (HTCN)
(+/-)-1,3,6-HEXANETRICARBONITRILE, TECH. , 80+%
所屬類別
有機原料：腈類化合物物理化學性質
沸點255-260 °C2 mm Hg(lit.)
密度1.04 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓2Pa at 25℃
折射率n20/D 1.466(lit.)
閃點185 °F
形態(tài)clear liquid
顏色Light yellow to Yellow to Orange
水溶解性16.85g/L at 20℃
InChIInChI=1S/C9H11N3/c10-6-2-1-4-9(8-12)5-3-7-11/h9H,1-5H2
InChIKeyLNLFLMCWDHZINJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C#N)CC(C#N)CCCC#N
LogP-0.34 at 30℃
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志Xn
危險類別碼20/22
安全說明23-36
危險品運輸編號3276
WGK Germany3
危險等級6.1
包裝類別III
海關編碼29269090
毒害物質數(shù)據(jù)1772-25-4(Hazardous Substances Data)
常見問題列表
主要用途
- 1，3，6-己烷三腈是許多工業(yè)應用產品的重要中間體，例如，能夠用作洗滌劑的三羧基可以通過水解來得到。三腈的相應氫化生成1，3，6-三氨基己烷，然后其能夠在另外的步驟中經(jīng)光氣化作用形成1，3，6-三異氰酸根合己烷。該化合物在聚氨酯（PU）化學中用作重要的基本結構單元，例如制備聚氨酯粘合劑或聚氨酯涂料中。
- 1，3，6-己烷三腈是重要的電解液添加劑，電解液的組分限制了正負極材料在高電壓中的應用，傳統(tǒng)的有機碳酸酯( 如鏈狀碳酸酯DEC，DMC，EMC 以及環(huán)狀碳酸酯PC，EC 等) 在高電壓下會發(fā)生分解［2，3］。因此，發(fā)展具有較寬電化學窗口、對鋰鹽溶解度高且低毒的新型有機溶劑成為開發(fā)高電壓電解液的重點之一。腈類有機溶劑通常具有較寬的電化學窗口、高陽極穩(wěn)定性、低黏度和高沸點等優(yōu)良特性［4］，此外，含腈基的有機溶劑分解產物一般是羧化物、醛或相應的有機胺，使用過程中不會有劇毒的CN－離子產生［5～7］。腈類溶劑具有較寬的電化學窗口，是較有發(fā)展前途的新型有機溶劑。但是從鋰離子電池的電化學性能來看，腈類溶劑還存在與負極的兼容性問題，與碳酸酯溶劑形成共混體系或加入共混鹽LiBOB 在一定程度上可以改善這一問題。
合成方法
- 1-氨基-2-氰基-1-環(huán)戊烯制備：在氬氣保護下，堿性條件下，以甲苯為溶劑；加熱至50-70℃；攪拌下加入己二腈，并控制溫度為50-80℃；析出淺黃色固體時，高速攪拌使反應體系充分混勻，并加熱反應，待反應結束后，收集產物1-氨基-2-氰基-1-環(huán)戊烯；
- 粗產品制備：取氫氧化鈉水溶液，然后加入甲苯、叔丁基鄰苯二酚氯化銨、芐基三乙基氯化銨以及經(jīng)過1步驟獲得的1-氨基-2-氰基-1-環(huán)戊烯，攪拌均勻，得到混合液；接著向混合液中加入丙烯腈，加入過程中控制混合液的溫度；接著，將加入丙烯腈后的混合液在一定溫度的條件下反應，得到反應液；接著，將反應液冷卻至室溫，然后加入純水，然后將反應液進行分液處理，得到水相和有機相；接著，將有機相進行干燥、減壓濃縮處理，得到褐色油狀物，即粗產品；
- 粗產品提純：將2步驟獲得的粗產品進行減壓蒸餾處理，得到橙黃色液體，將橙黃色液體用乙酸乙酯溶解，然后加入強氧化劑，攪拌；接著進行過濾，并乙酸乙酯洗滌濾餅，收集濾液，將濾液進行分液處理，得到水相和有機相，將有機相水洗一次后進行干燥處理，接著進行濃縮處理，得到淺黃色油狀物，即1,3,6-己烷三腈成品；
參考文獻
- [1] 袁永坤;卞福江;馬欣;張玉泉, 一種1,3,6-己烷三腈的制備方法, CN104387291A
- [2] Yang L，Ｒavdel B，Lucht B L．Electrochem．Solid-State Lett，2010，13(8): A95．
- [3] Oh S W，Park S H，Kim J H，Bae Y C，Sun Y K． J． Power Sources，2006，157(1): 464．
- [4] 尹成果(Yin C G)，馬玉林(Ma Y L)，程新群(Cheng X Q)，尹鴿平(Yin G P)． 化學進展(Progress in Chemistry)，2013，25(1): 54．
- [5] Ue M，Ida K，Mori S． J． Electrochem． Soc． ，1994，141(11):2989．
- [6] Wang Q，Zakeeruddin S M，Exnar I． J． Electrochem． Soc． ，2004，151(10): A1598．
- [7] Garcia B，Armand M． J． Power Sources，2004，132: 206．