171263-26-6

中文名稱脂肽

英文名稱 Glycine, N-(1-oxohexadecyl)-L-valylglycyl-L-valyl-L-alanyl-L-prolyl-

CAS 171263-26-6

分子式 C38H68N6O8

分子量 736.98

MOL 文件 171263-26-6.mol

更新日期 2024/12/23 10:30:22

171263-26-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息物理化學(xué)性質(zhì) 常見問題列表

基本信息

中文別名

脂肽
醋酸脂肽
棕櫚酰六肽
棕櫚酰六肽脂肽
脂肽/棕櫚酰寡肽
棕櫚酰六肽-12
棕櫚酰寡肽(脂肽)
棕櫚酰六肽-12 脂肽
棕櫚酰六肽-12/棕櫚酰寡肽
棕櫚酰六肽-12,棕櫚酰寡肽,脂肽

英文別名

Palmitoyl Hexapeptid
Palmitoyl Hexapeptide
Palmitoyl Hexapeptide-12
Lipopeptide, Palmitoyl Hexapeptide
Palmitoyl Hexapeptide/Lipopeptide Acetate
Palmitoyl hexapeptide-12/palmitoyl oligopeptide
Palmitoyl hexapeptide-12,Palmitoyl Oligopeptide,Oligopeptide-34
N-(1-Oxohexadecyl)-L-valylglycyl-L-valyl-L-alanyl-L-prolylglycine
Glycine, N-(1-oxohexadecyl)-L-valylglycyl-L-valyl-L-alanyl-L-prolyl-
Palmitoyl Hexapeptide-12, Lipopeptide Acetate, Palmitoyl Hexapeptide

所屬類別

生物化工：多肽

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點1024.8±65.0 °C(Predicted)

密度1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

儲存條件Sealed in dry,Room Temperature

酸度系數(shù)(pKa)3.67±0.10(Predicted)

序列Pal-Val-Gly-Val-Ala-Pro-Gly-OH

InChIKeyJFSQSDAOQLNSQI-DTBJPNGVSA-N

SMILESC(O)(=O)CNC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC

常見問題列表

背景及概述

自從 Fleming發(fā)現(xiàn)微生物產(chǎn)生青霉素以來，微生物成為生物活性物質(zhì)的一個重要來源，為天然合成化學(xué)品提供了豐富資源。生物表面活性劑的早期研究見于 1946年，19 65年之后，微生物對烴類乳化機制的研究引起人們關(guān)注。微生物產(chǎn)生的表面活性劑是微生物提高石油采收率的重要機制之一。用微生物生產(chǎn)表面活性劑成為生物技術(shù)領(lǐng)域中的一個新課題。生物表面活性劑是微生物在一定條件下培養(yǎng)時，在其代謝過程中分泌出來的具有一定表面活性的代謝產(chǎn)物，如糖脂、多糖蛋白脂、脂肽、磷脂和脂肪酸中性類脂衍生物等。它們與一般表面活性劑分子在結(jié)構(gòu)上類似，即在分子中不僅有脂肪烴鏈構(gòu)成的非極性憎水基，同時也含有極性的親水基。1968年，Arima 等首次發(fā)現(xiàn)枯草芽胞桿菌株（Bacillussubtilis）產(chǎn)生的是脂肽類表面活性劑，呈晶狀，商品名為表面活性素（surfactin），這類表面活性劑主要含：伊枯草菌素（Iturins）、桿菌霉素（Bacilomycin）、芬薺素（Fen gycin）和表面活性素（Surfac in）等其中surfactin的表面活性最強，是迄今報道的效果最好的生物表面活性劑之一。
脂肽（lipopeptide，peptidolipid）又名脂酰肽（acylpeptide），脂肽分子由親水的肽鍵和親油的脂肪烴鏈兩部分組成，具有良好的表面活性，能增加憎水的烴類的生物可獲得性，激發(fā)烴的生物降解，與部分重金屬結(jié)合能移除被污染的土壤和沉積物中的重金屬，是一類重要的生物表面活性劑；同時，還具有特殊的生物活性，能提高尿激酶的活性，防止血液凝結(jié)。大多脂肽數(shù)具有抗微生物作用，也被稱為抗生素。由于其特殊的化學(xué)組成和兩親型分子結(jié)構(gòu)，脂肽類生物表面活性劑在醫(yī)藥、微生物采油、環(huán)境治理等領(lǐng)域有重要的應(yīng)用前景。目前發(fā)現(xiàn)的脂肽類生物表面活性劑有數(shù)十種。

分類及結(jié)構(gòu)

微生物產(chǎn)生的脂肽種類繁多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜，即使具有同一基本結(jié)構(gòu)的脂肽也存在多種結(jié)構(gòu)類似物。按脂肽結(jié)構(gòu)特征將其分為環(huán)狀脂肽（cyclic lipopeptide）和線形脂肽（linear lip opeptide）兩大類。

環(huán)狀脂肽

環(huán)狀脂肽是指分子中具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的一類肽，肽鏈的C-端氨酸的羧基與或脂肪酸中的氨基或羥基相連構(gòu)成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的成分主要是氨基酸，部分脂肽中脂肪酸鏈也參與成環(huán)，參與成環(huán)的脂肪鏈可為羥基脂肪酸和氨基脂肪酸。
1）脂肪酸成環(huán)環(huán)狀脂肽：脂肪酸是環(huán)狀脂肽的一部分，僅去除脂肪酸則肽環(huán)變成肽鏈。脂肪酸的羧基與肽鏈的氨基酸 N-端相連，肽鏈的氨基酸C-端羧基又與脂肪酸的羥基或氨基相連形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。示意結(jié)構(gòu)如圖：

n為1，個別為0 ；m可變，為肽環(huán)的氨基酸殘基數(shù)目。
2）氨基脂肪酸成環(huán)環(huán)狀脂肽：成環(huán)脂肪酸是β-氨基脂肪酸，包括7 肽的伊枯草菌素（Itur insA、C 和AL）、桿菌抗霉素（Bacillomyc in L，D，F(xiàn) 和LC）、抗霉枯草菌素（Mycosubtilin），其分子結(jié)構(gòu)如圖：

3）α-氨基脂肪酸成環(huán)環(huán)狀脂肽：Trapoxins A，B Helicomaambiens RF 1023 產(chǎn)生的環(huán)狀四肽TrapoxinsA和B 是一種含α-氨基脂肪酸的環(huán)狀脂肽，它們具有抑制轉(zhuǎn)移致癌基因v-sis 的NIH3T3 細胞（sis/NIH3T3）的轉(zhuǎn)化的活性，可以作為抗腫瘤藥，其分子結(jié)構(gòu)如圖：
α-氨基脂肪酸成環(huán)環(huán)狀脂肽分子結(jié)構(gòu)
4）脂肪酸接環(huán)環(huán)狀脂肽脂肪酸的羧基通過肽環(huán)中 N-端氨基酸的α-氨基與肽環(huán)直接相連，肽鏈 C- 端的羧基與 N -端氨基酸的羥基或非α- 氨基相連形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。這類脂肽包括棘白菌素（Echinocandins，6肽環(huán)）和環(huán)狀芽孢菌素（Circulocins，5、6 肽環(huán)）。棘白菌素類的環(huán)狀脂肽包括棘白菌素 B、C 和 D、牟倫多菌素（Mulundocandin）、卡泊芬凈（Caspofungin）、肺念定 B0（PneumocandinB0）、棘孢曲菌素Aγ（Aculeacin Aγ）、WF11899和FK 463等。通式如下：

環(huán)狀芽孢菌素是由環(huán)狀芽孢桿菌生產(chǎn)，這類化合物有潛在的抗革蘭氏陽性菌活性，包括青霉素耐藥菌鏈球菌和萬古霉素耐藥菌。
5）脂肪酸離環(huán)環(huán)狀脂肽：脂肪酸鏈通過氨基酸間接與肽環(huán)相連，肽環(huán)中除了正常的肽鍵外，多有由 C-端氨基酸的羧基與氨基酸（Thr或Ser）的羥基形成的酯鍵，僅多粘菌素B由C- 端氨基酸的羧基與氨基酸的非 α- 氨基形成的酰胺鍵。這類脂肽包括豐原、制磷脂菌素（8 環(huán)肽/10肽）、庫爾斯塔克素（4環(huán)肽/7肽）、惡臭溶菌素（4環(huán)肽/12 肽）、A 54145（10環(huán)肽/13 肽）、A21978（10環(huán)肽/13）、達托霉素、雷莫拉寧（16環(huán)肽/17肽）、多粘菌素 B（7 環(huán)肽/ 9肽），通式為：

脂肪酸離環(huán)環(huán)狀脂肽通式

線形脂肽

線形脂肽是指氨基酸依次連接成線狀、首尾不相連且無環(huán)狀結(jié)構(gòu)的一類脂肽，脂肪酸與肽鏈 N -端的α-氨基或其他羥基相連。有直鏈結(jié)構(gòu)和支鏈結(jié)構(gòu)之分。目前報道的僅有螺旋形素（spiroidesin）及TAN 1511系列。
1）TAN1511 A , B , C：從產(chǎn)紫晶鏈孢囊菌亞種（Fukuiense AL-23456）發(fā)酵
液中可以分離制得，具有支鏈結(jié)構(gòu)：

2）螺旋形素：螺旋魚腥藻發(fā)酵液經(jīng)取、反相高效液相色譜分離，純化制得，結(jié)構(gòu)為：

螺旋形素結(jié)構(gòu)

概述

制備與生產(chǎn)

菌株篩選：毛細管法、威廉米吊片法、環(huán)法、泡壓法及懸滴法、液滴軸線對稱分析法和比色法。
培養(yǎng)條件：在鐵離子富集的培養(yǎng)基中，Surfactin的產(chǎn)量會大大提高；當(dāng)葡萄糖培養(yǎng)基中Mn2+濃度為0. 01 mmol/L時，Surfactin的質(zhì)量濃度可達到2.6 g/L，是一般0.33 g /L的8倍。
營養(yǎng)底物：在用硝酸銨作為氮源的培養(yǎng)基中，當(dāng)銨被消耗完以后，在厭氧條件下，微生物就會利用硝酸根作為氮源；另外，用土豆加工過程中的廢液做碳源培養(yǎng)枯草芽孢桿菌生產(chǎn)Surfac in是可行性的。
生產(chǎn)工藝：傳統(tǒng)的生產(chǎn)工藝是采用發(fā)酵罐培養(yǎng)細菌生產(chǎn)表面活性劑。有人研究了用麥麩做原料制成填充柱反應(yīng)器使枯草芽孢桿菌產(chǎn)生表面活性劑的可行性，表明填充柱式反應(yīng)器可以作為生產(chǎn)生物表面活性劑的固相反應(yīng)體系應(yīng)用于商業(yè)領(lǐng)域。

評價

評價生物表面活性劑的表面活性可以用空氣與水之間的表面張力和油/水界面間的界面張力來表示，或者用乳化液的不穩(wěn)定性（破乳能力）和親水一親脂值（HLB）來表示；或者用生物表面活性劑的效率—臨界膠束濃度（CMC）來表示。大慶華理能源生物技術(shù)有限公司生產(chǎn)的脂肽生物表面活性劑發(fā)酵液下罐后表面張力為26.3Mn/ml，臨界膠束濃度為23.4mg/L。張翠竹等從大港煉油廠污水中篩選到一株地衣芽抱桿菌NK-X3，產(chǎn)生一種脂肽類生物表面活性劑，在pH4-12范圍內(nèi)和4000mg/L的高鈣離子濃度及15% 的高鹽濃度下，仍維持原有表面活性，其顯著的特點是在120 ℃的高溫下不失活。該產(chǎn)物可將水的表面張力由76.6降至35.5 Mn/ml，其乳化活性值為1.50，臨界膠束濃度值為30.0mg/L，對高含膠質(zhì)瀝青質(zhì)油的降粘率高達50%以上，增溶與脫附作用顯著，可使油水互溶而形成水包油型乳化小滴，使高含蠟油有效地乳化分散。

應(yīng)用

生物表面活性劑的表面活性與化學(xué)合成的表面活性劑相當(dāng) , 但具有可生物降解的優(yōu)點，因而不會造成環(huán)境危害。生物表面活性劑在多種領(lǐng)域內(nèi)有著廣泛應(yīng)用前景，可用于食品、化妝品、醫(yī)藥以及微生物采油等行業(yè)。

石油開采

微生物強化采油（microbial enhanced oil recover MEOR）技術(shù)，是生物表面活性劑的一個重要應(yīng)用領(lǐng)域。在油田開采中，經(jīng)一次開采后，仍有大約70%的原油滯留在儲油層中。強化采油可使采油率提高到80%-85%。用生物表面活性劑驅(qū)油，不會對環(huán)境造成污染。由地衣芽孢桿菌NK-X3產(chǎn)生一種脂肽類生物表面活性劑，在 pH為4～12 和鈣離子質(zhì)量濃度4000 mg/L的條件下，于120 ℃高溫下不失活，這些特點有利于該產(chǎn)品在原油的增采和輸送中使用。

抗病毒作用

surfactin對脂包膜病毒的滅活比對非脂包膜病毒的滅活效率還高，尤其皰疹病毒、逆轉(zhuǎn)錄病毒的滅活效率更高。它的作用機制是能與細胞膜上的磷脂（Phosph olipids）相互作用形成離子通道，螯合一、二價陽離子，從而抑制了多種酶類如Cyclic AMP phosphodiesterase和胞質(zhì)PLA2的活性；表面活性素還可以與病毒脂膜（Viruslipid membrane）相互作用來破壞病毒脂膜和衣殼，從而表現(xiàn)出抗病毒、抗腫瘤、抗支原體、抗真菌和一定程度的抗細菌活性。抗生素類Iturin具有廣譜抑制植物病原菌的作用，能夠作為生物控制劑取代部分化學(xué)殺蟲劑，能有效抑制病原菌對西紅柿的危害。不同的枯草芽孢桿菌菌株還能產(chǎn)生桿菌抗霉素類似物，也具有強烈的抗真菌活性?？莶菅挎邨U菌B2菌株產(chǎn)生的脂肽類抗生素，用于防治大白菜軟腐病和油菜菌核病，有很好的防治效果。

降解殘留農(nóng)藥

在農(nóng)藥污染的土壤中添加脂肽生物表面活性劑或表面活性劑產(chǎn)生菌，能顯著降解有害成分。對硫丹殺蟲劑的降解率可提高 30%～45%。

用于防治植物病原菌

抗生素類 Iturin 具有廣譜抑制植物病原菌的作用。用大豆殘渣固體培養(yǎng)發(fā)酵得到的 Iturin 產(chǎn)量是液體培養(yǎng)的10倍，此培養(yǎng)液能有效抑制西紅柿的絲核菌。實驗表明，Iturin 能夠作為生物控制劑取代化學(xué)殺蟲劑，使得食品工業(yè)的有機廢料經(jīng)細菌轉(zhuǎn)化成具有生物殺蟲劑作用的有機廢料，有效地實現(xiàn)了有機廢物循環(huán)利用。不同的枯草芽孢桿菌株還能產(chǎn)生桿菌抗霉素類似物，也具有強烈的抗真菌活性。

除去受污染土壤中的重金屬離子

脂肽生物表面活性劑能選擇性除去土壤中的Pb、Zn、Cu和 Cd 等重金屬離子。其中，Cu 最易被除去，而且，NaOH 或Na2CO3對于Cu 的除去有重要影響。能夠除去重金屬離子的原因在于他們帶有負電荷，能結(jié)合帶正電的金屬陽離子。由地衣芽孢桿菌產(chǎn)生的脂肽地衣素能夠和陽離子螯和，且地衣素是比表活素更穩(wěn)定的陽離子螯合劑，Li chenysin-Ca2+復(fù)合物的個數(shù)比是 2∶1 ，即一個Ca2 +能結(jié)合兩個地衣素分子，而 Surfactin的結(jié)合比是 1∶1 。

發(fā)泡性能

Surfactin 在水溶液中能形成穩(wěn)定的泡沫，Surfacin濃度從0.05 增加到0. 2mg /ml 發(fā)泡體積幾乎不變，形成的泡沫比 BSA（牛血清白蛋白）更加均勻細膩。而且加入 BSA 后 Surfactin 的發(fā)泡產(chǎn)生協(xié)同增效作用。脂肽表面活性劑的脂基和肽基結(jié)構(gòu)對于發(fā)泡性能有影響。碳鏈數(shù)為14個碳原子時發(fā)泡性能最好。碳數(shù)增加到15 以上泡沫體積急劇減少，C13 的乳化性能好而另兩者的發(fā)泡性能好。碳數(shù)相同時，Surfactin 能產(chǎn)生更細膩的泡沫而Iturin 產(chǎn)生的泡沫穩(wěn)定性更好，表明肽結(jié)構(gòu)對于發(fā)泡性能有重要影響。

主要參考資料

[1] 楊福廷. 脂肽類生物表面活性劑研究進展. 精細化工.2006, 23 (2):121-125.
[2] 劉向陽等. 微生物脂肽的結(jié)構(gòu). 生物技術(shù)通報. 2005,4:18-25.
[3] 呂應(yīng)年等. 脂肽的分離純化與結(jié)構(gòu)研究. 2005,32 (1) :67-72.
[4] 李俊峰等. 脂肽類生物表面活性劑的研究進展. 化學(xué)與生物工程. 2015,32(1)12-15.
[5] 沈玉江等. 脂肽類生物表面活性劑發(fā)展現(xiàn)狀.科技論壇，115-117.
[6] 呂應(yīng)年等. 脂肽類生物表面活性劑的研究進展. 生物技術(shù)通報.2004,6:11-16.

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171263-26-6

基本信息

物理化學(xué)性質(zhì)

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