167465-99-8
中文名稱
[(1S,3R)-3-羥基環(huán)戊基]氨基甲酸叔丁酯
英文名稱
Carbamic acid, [(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
CAS
167465-99-8
分子式
C10H19NO3
分子量
201.26
MOL 文件
167465-99-8.mol
更新日期
2024/12/22 16:36:46
167465-99-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
順式-3-N-BOC-氨基環(huán)戊醇1R,3S)-3-氨基-1-環(huán)戊醇
(1R,3S)-3-N-BOC-氨基環(huán)戊醇
(1R,3S)-3-(BOC-氨基)環(huán)戊醇
[(1S,3R)-3-羥基環(huán)戊基]氨基甲酸叔丁酯
英文別名
tert-Butyl ((1S,3R)(1R,3S)-3-aminocyclopentan-1-ol
(1R,3S)-3-(Boc-amino)cyclopentanol
Benzoicacid,6-ethynyl-,methylester
cis-tert-butyl-3-hydroxycyclopentylcarbamate
(1S,3R)-tert-butyl(3-hydroxycyclopentyl)catbaMte
(1S,3R)-3-Hydroxycyclopentyl] tert-butyl carbamate
tert-butyl N-[(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]carbamate
[(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
tert-Butyl ((1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl)carbamate - H10877
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)321℃
密度1.08
閃點(diǎn)148℃
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)12.27±0.40(Predicted)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
在不對(duì)稱合成中，手性催化劑或手性助劑的合成至關(guān)重要，手性氨基醇廣泛用于催化不對(duì)稱合成反應(yīng)的配體或催化劑，也是合成許多手性藥物、天然產(chǎn)物和化學(xué)生物功能材料的重要前體。制備
[(1S,3R)-3-羥基環(huán)戊基]氨基甲酸為起始物料，經(jīng)二碳酸二叔丁酯的氨基保護(hù)，制備得到目標(biāo)化合物[(1S,3R)-3-羥基環(huán)戊基]氨基甲酸叔丁酯。[(1S,3R)-3-羥基環(huán)戊基]氨基甲酸叔丁酯的合成反應(yīng)式如下圖：
實(shí)驗(yàn)操作：
[(1S,3R)-3-羥基環(huán)戊基]氨基甲酸溶解于100mL的氫氧化鈉水溶液，順序加入200mL四氫呋喃和250g二碳酸二叔丁酯，控制pH值為8-9，反應(yīng)12h后，用乙酸乙酯萃取2次，每次500mL；再用HCI酸化水相至pH值為1-2，乙酸乙酯萃取產(chǎn)品3次，每次500mL；合并酯層，用飽和鹽水洗滌2次，每次200m1。用無(wú)水硫酸鈉干燥12h，過(guò)濾，濃縮結(jié)晶，40-50℃烘干，得[(1S,3R)-3-羥基環(huán)戊基]氨基甲酸叔丁酯。