15964-79-1
中文名稱
3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯
英文名稱
METHYL HOMOVERATRATE
CAS
15964-79-1
分子式
C11H14O4
分子量
210.23
MOL 文件
15964-79-1.mol
更新日期
2024/11/05 15:35:05
15964-79-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酸甲酯
英文別名
Ai3-10503ASISCHEM P46906
Einecs 240-100-3
METHYL HOMOVERATRATE
Homoveratric acid methyl
Methyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)
Homoveratric acid, methyl ester
VERATRYLACETIC ACID METHYL ESTER
METHYL 3,4-DIMETHOXYPHENYL ACETATE
Methyl 2-(3,4-diMethoxyphenyl)acetate
所屬類別
化學(xué)試劑:甲酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)175℃ (15 Torr)
密度1.105±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率1.5253 (23℃)
閃點(diǎn)121.6±23.2℃
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)
形態(tài)Oil
顏色無色
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzeneacetic acid, 3,4-dimethoxy-, methyl ester (15964-79-1)
常見問題列表
應(yīng)用
3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯又名高藜蘆酸甲酯,可用于合成β受體阻滯藥貝凡洛爾(bevantolol)和抗心律失常藥維拉帕米(verapamil)等,也是合成異喹啉類生物堿的關(guān)鍵中間體。制備
250ml三頸瓶中加入3,4-二甲氧基苯乙酮酸乙酯(17.9g,0.075mol)、乙二醇(60ml)和85%水合肼(22.1g,0.375mol),緩慢升溫至120℃反應(yīng)2h。冷卻至室溫后加入氫氧化鉀(12.6g,0.225mol),加熱至180℃,邊升溫邊蒸出低沸物(約2h),再回流反應(yīng)4h。反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫,加6mol/L鹽酸(約30ml)調(diào)至pH2~3。加入水(150ml),用乙酸乙酯萃取(50ml×4),合并有機(jī)相。用水洗滌(50ml×2)后,經(jīng)無水硫酸鈉干燥后抽濾,濾液減壓濃縮至干,剩余物用乙酸乙酯-石油醚(1∶1)重結(jié)晶,得白色固體3,4-二甲氧基苯乙酸(10.8g,73.4%)。
將3,4-二甲氧基苯乙酸與甲醇酯化縮合,即可得到目標(biāo)產(chǎn)物3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯。生物活性
Methyl homoveratrate是RWJ-26240 的體內(nèi)代謝物,可在血漿、尿液和糞便中檢測到。McN5691 (RWJ-26240) 是一種電壓依賴性鈣通道 (calcium channel) 阻滯劑。