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1533519-93-5

中文名稱 雷西納德雜質(zhì)B
英文名稱 Lesinurad Impurity B
CAS 1533519-93-5
分子式 C17H15N3O2S
分子量 325.38
MOL 文件 1533519-93-5.mol
1533519-93-5 結(jié)構(gòu)式 1533519-93-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
雷西納德11
雷西奈德雜質(zhì)
雷西納德雜質(zhì)C
雷西納德雜質(zhì)B
雷西那德雜質(zhì)1
雷西納德雜質(zhì)14
雷西納德雜質(zhì)C:去溴雷西納德
雷西納德雜質(zhì)1(雷西納德雜質(zhì)B)
2-((4-(4-環(huán)丙基-1-萘)-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫代)乙酸
英文別名
Lesinuard Impurity
Lesinurad Impurity B
Reginad Impurity C: Debromo Reginad
Lesinurad Impurity 1 (Lesinurad Impurity B)
2-((4-(4-Cyclopropylnaphthalen-1-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetic acid
Acetic acid, 2-[[4-(4-cyclopropyl-1-naphthalenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]thio]-
Lesinurad Impurity 7/2-[[4-(4-Cyclopropylnaphthalen-1-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetic acid
所屬類別
分析化學:藥典標準品和雜質(zhì)標準品

物理化學性質(zhì)

沸點601.0±65.0 °C(Predicted)
密度1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)3.05±0.10(Predicted)

常見問題列表

背景
雷西納德雜質(zhì)B是雷西納德的去溴雜質(zhì),又叫去溴雷西納德。雷西納德(Roxadustat)是由美國菲布羅根公司(FibroGen)研發(fā),安斯泰來和阿斯 利康獲得授權(quán)許可的一種低氧誘導因子 (HIF) 脯氨酰羥化酶的小分子抑制劑,用于治療慢 性腎病和終末期腎病相關(guān)的貧血癥。
應用
雷西納德雜質(zhì)B是化工醫(yī)藥研發(fā)過程中的參照品,主要作為原料藥雷西納德生產(chǎn)過程的雜質(zhì)對照的標準品。
制備

雷西納德雜質(zhì)B的合成路線

將1-環(huán)丙基-4-異硫氰酸氰基萘(17.5g)溶解在四氫呋喃(5ml)中。 加入一水合肼(8.8克)的乙醇(60毫升)溶液后,將混合物在25℃攪拌20分鐘,吸出并干燥分離出的產(chǎn)物,得到18g(87.5%)N-(4-環(huán)丙基萘-1-基)硫代氨基脲,HPLC純度98.9%。

向N-(4-環(huán)丙基萘-1-基)硫代氨基脲(21.5g)的四氫呋喃溶液中加入二甲基甲酰胺-二甲基乙縮醛(20g),在25℃下攪拌3小時后,加入乙酸乙酯(80毫升)和鹽水(50毫升)。 將分離出的產(chǎn)物濾出并干燥,得到19.7g(90%)的4-(1-環(huán)丙基萘-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇,HPLC純度為99.5%。

將5g NaHCO3加入到5.4g 4-(1-環(huán)丙基萘-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇的20ml DMF中。攪拌該懸浮液。在25℃下,加入5g溴乙酸,并將混合物攪拌3小時。 然后,加入20ml水,10ml乙酸乙酯,30ml 2M鹽酸,并將混合物攪拌30分鐘。 之后,過濾分離出的產(chǎn)物,將濾餅用水(2×20ml),乙酸乙酯(2×10ml),乙醚(2×10ml)洗滌,并將產(chǎn)物在真空干燥器中干燥,得到6.1g的雷西納德雜質(zhì)B(93%),純度為99.5%(HPLC)。

"1533519-93-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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