151907-79-8
中文名稱
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸
英文名稱
(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID
CAS
151907-79-8
分子式
C11H17NO4
分子量
227.26
MOL 文件
151907-79-8.mol
更新日期
2024/12/22 16:36:47
151907-79-8 結(jié)構式
基本信息
中文別名
N-叔丁氧羰基-2-戊烯-1-甲酸(1S,4R)- N-BOC-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸
(1S,4R)-(-)-4-(BOC-氨基)-2-環(huán)戊烯羧酸
(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-氨基環(huán)戊-2-烯羧酸
(1R,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸
(-)-(1S,4R)- N-BOC-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊烯-2-羧酸
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸
英文別名
Boc-D-AcPEC(-)-(1S,4R)-N-Boc-g-homocycloleu-2-ene
(-)-(1S,4R)-N-BOC-GAMMA-HOMOCYCLOLEU-2-ENE
(1S,4R)-Boc-4-aminocyclopent-2-ene-carboxylic acid
(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID
Cis-(1S,4R)-4-Boc-aMino-2-Cyclopentene-1-carboxylic acid
(1S,4R)-(-)-4-(BOC-AMINO)-2-CYCLOPENTENE-1-CARBOXYLIC ACID
(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-4-CARBOXYLIC ACID
N-BOC-(1S,4R)-(-)-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-1-CARBOXYLIC ACID
(1R,4S)-N-Boc-1-Aminocyclopent-2-ene-4-carboxylicacid(e.e.)
所屬類別
生物化工：其他氨基酸衍生物物理化學性質(zhì)
熔點152.9 °C
沸點368.97°C (rough estimate)
密度1.1781 (rough estimate)
折射率1.5718 (estimate)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.31±0.40(Predicted)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
應用
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸是一種有機中間體，可由(1R，4S)-2-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-3-酮與HCl水溶液反應得到(1S，4R)-4-氨
基環(huán)戊-2-烯甲酸鹽酸鹽，然后再與重 碳酸二叔丁基酯反應得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸。制備
向(1R，4S)-2-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-3-酮(5.0g，46mmol)/水(30.5ml)溶
液中添加HCl水溶液(2M，23.0ml，46.0mmol)。在約80℃加熱約2小時以
后，將反應混合物冷卻至環(huán)境溫度并且在減壓下除去溶劑。固體在真空烘 箱中在約70℃干燥并且使用而無需進一步提純。在約0℃向(1S，4R)-4-氨
基環(huán)戊-2-烯甲酸鹽酸鹽(9.20g，45.8mmol)/1，4-二氧雜環(huán)己烷(15ml)和水
(18.3ml)溶液中添加DIEA(32.0ml，183mmol)。在攪拌約5分鐘后，添加重 碳酸二叔丁基酯(di-tert-butyl
dicarbonate)(11.7ml，50.4mmol)/1，4-二氧雜環(huán)
己烷(5ml)的溶液。使反應混合物升溫至周圍溫度并且攪拌約18小時。在 減壓下除去溶劑并且在真空烘箱中在約65℃干燥粗制的油約3小時。用
80-100％EtOAc/庚烷的梯度洗脫通過硅膠色譜法提純粗產(chǎn)物，得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸(5.2g，50％，兩個步驟)：
LC/MS(表2，方法a)Rt＝1.81min；MS m/z：226(M-H)-。