1357947-08-0
中文名稱
5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶
英文名稱
4-c]pyridine
CAS
1357947-08-0
分子式
C6H3BrIN3
分子量
323.917
MOL 文件
1357947-08-0.mol
更新日期
2025/03/24 14:55:42
1357947-08-0 結構式
基本信息
中文別名
5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶 英文別名
5-broMo-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine1H-Pyrazolo[3,4-c]pyridine, 5-bromo-3-iodo-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質
沸點458.7±40.0 °C(Predicted)
密度2.559±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)7.72±0.40(Predicted)
形態(tài)solid
常見問題列表
應用
5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶可用作有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，用于實驗室研發(fā)過程和化工生產過程中。制備
步驟一、5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶的制備
向6-溴-4-甲基吡啶-3-胺(7.76g,0.0415mol)在乙酸(412.8mL,7.260mol)中的溶 液中加入亞硝酸鈉(2.87g,0.0416mol)的4.0ml水溶液(Bioorg.Med.Chem.15(2007)2441- 2452)。將反應混合物攪拌15分鐘并使其在室溫(rt)靜置2天(d)。將反應混合物濃縮并用 EtOAc稀釋，然后用NaHCO3和鹽水洗滌。將有機層以Na2SO4干燥，過濾并濃縮。通過色譜(DCM/ MeOH,以5%MeOH洗脫)將粗品純化，得到5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶(79.1%產率)。
步驟二、5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶的制備
將在DMF(1.2L)中的包含5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶(168.0g,848.4mmol)和NIS (286.3g,1.27mol)的溶液在室溫攪拌。將反應混合物傾入水中然后過濾。將固體用水和5% Na2S2O5洗滌。將粗產物在高真空下干燥過夜，得到5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶。