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133-07-3

中文名稱 滅菌丹
英文名稱 Folpet
CAS 133-07-3
EINECS 編號 205-088-6
分子式 C9H4Cl3NO2S
MDL 編號 MFCD00047303
分子量 296.56
MOL 文件 133-07-3.mol
更新日期 2024/11/01 18:04:14
133-07-3 結(jié)構(gòu)式 133-07-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-[(三氯甲基)硫代]-1H-異吲哚-1,3(2H)-二酮
法爾頓
滅菌丹
N-(三氯甲基硫)鄰苯二甲酰亞胺
N-三氯甲硫基酞酰亞胺
N-(三氯甲硫基)鄰苯二甲酰亞胺
福爾培
苯開普頓
法丹
費爾頓
英文別名
2-(TRICHLOROMETHYLSULFANYL)ISOINDOLE-1,3-DIONE
ENOFOL
FALTAN
FALTEX LIQUIDO
FOLDAN
FOLPAN
FOLPET
N-(TRICHLORMETHYLTHIO)PHTHALIMIDE
N-(TRICHLOROMETHYL)THIOPHTHALIMIDE
PHALTAN(R)
THIOPHAL
THIOPHAL(R)
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(trichloromethyl)thio]-
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione,2-[(trichloromethyl)thio]-
2-((trichloromethyl)thio)-1h-isoindole-3(2h)-dione
2-[(Trichloromethyl)sulfanyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
2-[(Trichloromethyl)thio]1H-iso-indole-1,3(2H)-dion
2-[(trichloromethyl)thio]-1h-isoindole-3(2h)-dione
3(2H)-dione,2-[(trichloromethyl)thio]-1H-Isoindole-1
acryptan
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥:其他殺菌劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)無色結(jié)晶。
外觀性狀純品為白色結(jié)晶。m.p.177℃,蒸氣壓1.33×10-3Pa (20℃)。微溶于有機溶劑;不溶于水(僅1mg/L)。在干燥條件下較穩(wěn)定,室溫下遇水緩慢水解,遇高溫或堿性物質(zhì)迅速分解。
溶解性不溶于水,微溶于苯、四氯化碳。
熔點177-180°C
沸點333.8±52.0 °C(Predicted)
密度1.5097 (rough estimate)
蒸氣壓2.1 x 10-5 Pa (25 °C)
折射率1.6000 (estimate)
儲存條件0-6°C
溶解度可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)-3.34±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色Crystals
水溶解性幾乎不溶于水
Merck13,4250
BRN193373
LogP2.850
CAS 數(shù)據(jù)庫133-07-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Folpet(133-07-3)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08,GHS09
警示詞警告
危險品標志Xn,N
危險類別碼R20-R36-R40-R43-R50
安全說明S36/37-S46-S61
危險品運輸編號UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號TI5685000
危險等級9
包裝類別III
海關(guān)編碼29309090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)133-07-3(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
屬廣譜保護性殺菌劑,主要用于防治糧油作物、蔬菜、果樹等多種病害
用途二
三氯甲烷基類保護性殺菌劑。主要噴霧防治糧油作物、蔬菜、果樹等多種病害,且對植物有刺激生物的作用。防治稻瘟病用50%可濕性粉劑300~500倍液噴霧,穗頸瘟在發(fā)病始盛期噴藥,穗頸稻瘟在始穗期及齊穗期各噴1次。防治水稻紋枯病,用40%可濕性粉劑200倍液噴霧。防治麥類銹病、赤霉病,用40%可濕性粉劑250倍液噴霧。防治油菜霜霉病用50%可濕性粉劑500倍液噴霧。防治花生葉斑病用50%可濕性粉劑200~250倍液噴霧。此外,還可用于防治馬鈴薯晚疫病、番茄早疫病、白菜霜霉病、瓜類霜霉病和白粉病、煙草炭疽病、蘋果炭疽病、葡萄霜霉病和白粉病、茶云紋葉枯病、輪斑病、白星病等。
用途三
滅菌丹為有機硫殺菌劑,主要用于防治糧食作物蔬菜,果樹等,多種病害,且對植物有刺激生長作用。便如可防治稻瘟病,水稻紋枯病,麥類銹病,赤霉病,油菜霜霉病,花生葉斑病,馬鈴薯晚疫病,蕃茄早疫病,煙草炭疽病,蘋果炭疽病等。

制備方法

方法一
三氯硫氯甲烷的制備 將配好的2%鹽酸和計量的二硫化碳混合,攪拌通氯,控制氯氣的流量,使其反應(yīng)溫度維持在26℃左右,并控制反應(yīng)尾氣的正常吸收和處理,一般需30h左右。最后靜置分離出三氯硫氯甲烷,經(jīng)水洗后供合成滅菌丹用。
鄰苯二甲酰亞胺的制備 由苯酐與碳酸氫銨共熱制得。生產(chǎn)時將苯二甲酸酐與碳酸氫銨按3:1 (質(zhì)量比)混合,后投入熱溶罐中,用直接火加熱, 于300℃反應(yīng)10~12h,由于這樣操作不易控制,反應(yīng)也不完全,且耗能,反應(yīng)周期長,對環(huán)境有污染。因可采用將鄰苯二甲酸酐加到氨水中溶解,生成二銨鹽,把水分蒸出。再加熱到較高溫度進一步脫水,生成亞胺化合物。
滅菌丹的合成 將4。5%的堿液計量加入縮合反應(yīng)鍋中,降溫至-4℃,在激烈攪拌下投入過量的鄰苯二甲酰亞胺溶液后,均勻滴加一定量的三氯硫氯甲烷,溫度控制在-2℃左右,反應(yīng)終點pH=8,最后縮合物經(jīng)離心分離,水洗,氣流干燥等后處理,制得滅菌丹。
方法二
由鄰苯二甲酰亞胺與三氯硫氯甲烷反應(yīng)而得。先將5%的氫氧化鈉溶液放入縮合鍋內(nèi),攪拌冷卻至-2℃,加入鄰苯二甲酰亞胺,使其成為鈉鹽。在維持反應(yīng)溫度不高于10℃的情況下,滴加三氯硫氯甲烷。當反應(yīng)物pH達8-9時出料過濾,干燥,即得成品,收率75%-79%。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

133-07-3(安全特性,毒性,儲運)

儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲運
毒性分級
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 7540 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1546 毫克/ 公斤
類別
農(nóng)藥
滅火劑
干粉、泡沫、砂土

常見問題列表

背景及概述

有機硫殺菌劑(organosulphur fungicide)是最早研制的有機殺菌劑,具有高效、廣譜、安全等優(yōu)點,至20世紀80年代已開發(fā)數(shù)十個品種,其中常用的有十幾個品種,是噸位較大的殺菌劑。有機硫殺菌劑幾乎都是二硫代氨基甲酸鹽類殺菌劑,在化學(xué)結(jié)構(gòu)上是二硫代氨基甲酸的重金屬鹽或酯,但也有硫代氨基甲酸酯類殺菌劑,如硫菌威(prothiocarb)、磺菌威(methasulfocarb)等幾個品種。
滅菌丹(folpet),化學(xué)名稱 N -三氯甲硫基鄰苯二甲酰亞胺,為廣譜治療和保護性有機硫殺菌劑,1949年由Standard Oil Development公司推廣,是一種用于農(nóng)作物病蟲害的殺菌劑,為保護性殺菌劑。可防治葡萄的一些病害,亦可預(yù)防馬鈴薯等多種作物的晚疫病、白粉病、葉銹病、葉斑點病等病害。對魚高毒性,對蜜蜂及野生生物低毒。已有資料表明滅菌丹能引起細菌基因突變和嚙齒類動物多種細胞的腫瘤。
滅菌丹在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中應(yīng)用廣泛,1948 年首次在美國登記上市后,現(xiàn)在已有 200 多種產(chǎn)品包含滅菌丹成分產(chǎn)品的生產(chǎn)和使用。隨著對滅菌丹研究的深入,自 1987 年以來,美國EP A 開始限制滅菌丹及包含滅菌丹成分產(chǎn)品的生產(chǎn)和使用,文獻報道滅菌丹側(cè)鏈 -S-CCI3 非?;顫姡行曰蚱珘A性條件下,與半胱氨酸和谷胱甘肽迅速反應(yīng),形成一個半衰期很短的中間產(chǎn)物- thiophosgene,可能產(chǎn)生毒性,但其毒性效應(yīng)需進一步研究。

性狀
純品為白色結(jié)晶,熔點177℃,20℃時蒸氣壓為<1.33mPa。室溫下難溶解于水(1mg/L),微溶于有機溶劑。原藥純度約90%。干燥狀態(tài)下穩(wěn)定,室溫下遇水則緩慢水解,遇高溫或在堿性條件下則迅速水解。不能與堿性農(nóng)藥混配。本品無腐蝕性,水解產(chǎn)物有腐蝕性。
毒性
大白鼠急性經(jīng)口毒性LD50>10g/kg,大白鼠急性經(jīng)皮毒性LD50>22.6g/kg。工業(yè)品按10000毫克/千克飼喂大白鼠17個月,未見病變或腫瘤;用含100~ 1000毫克/千克藥量食物喂大鼠,連續(xù)三代對繁殖無不良影響。對粘膜有刺激作用,其粉塵或霧滴接觸到眼睛、皮膚或吸入均能使局部受到刺激。鯉魚TLm(48小時)為0.21mg/L。ADI 為0.1mg/kg。
合成路線
1. 制備方法:
1)鄰苯二甲酰亞胺的合成:將苯酐與尿素以1:0.24稱量后混勻。胺化釜在0.5MPa蒸汽加熱下預(yù)熱10分鐘,開動攪拌器,迅速投入混合料,使反應(yīng)在15~20分鐘內(nèi)達到完全“噴霧”狀態(tài)。反應(yīng)完畢,迅速加水,結(jié)晶在水中析出,抽濾得濕鄰苯二甲酰亞胺。收率 90%~95%。
 鄰苯二甲酰亞胺的合成
2)硫代次氯酸三氯甲酯的合成:將水、二硫化碳及濃鹽酸加入氯化器中,攪拌降溫至28~30℃,開始通氯至吸收完全,反應(yīng) 2~3小時,反應(yīng)后分出油層,經(jīng)水洗即得硫代次氯酸三氯甲酯。收率80%
 硫代次氯酸三氯甲酯的合成
3)滅菌丹的合成:將5%NaOH溶液放入縮合釜內(nèi),開動攪拌器并降溫至-2℃,加入亞胺,攪拌15~20分鐘,使亞胺成為鈉鹽。在維持反應(yīng)溫度不高于10℃情況下滴加硫代次氯酸三氯甲酯。當反應(yīng)物pH8~9 時出料、過濾、干燥,即得滅菌丹。收率50%。
 滅菌丹的合成
 2. 滅菌丹生產(chǎn)工藝流程圖: 滅菌丹生產(chǎn)工藝流程圖
質(zhì)量標準
原粉:白色或淡黃色粉末,有效成分含量/%≥90.0,熔點/℃ 160~175 ,游離氯含量/% ≤1.0。
用途

滅菌丹對白粉菌(Erysiphe spp.)、黑星病菌(Venturia spp.)、小叢殼菌(Glomerella spp.)、盤長孢菌(Gloeosporium spp.)、單絲殼菌(Sphaerotheca spp.)、叉絲單囊殼菌(Podos-phaera spp.)、霜霉菌(Peronospora spp.)、交鏈孢菌(Alternaria spp.)、疫霉菌(Phytophthora spp.)、葡萄孢菌(Botrytis spp.)等都有活性。用于防治糧食作物、蔬菜、果樹等的多種病害,且對植物有刺激生長作用。例如可防治稻瘟病、水稻紋枯病、麥類銹病、花生葉斑病、馬鈴薯晚疫病、煙草炭疽病等。
主要作噴霧使用:按0.1%左右濃度藥液噴霧,防治瓜類、蔬菜、葡萄霜霉病、白粉病,馬鈴薯、番茄早疫病、晚疫病,蘋果炭疽病、黑星病、白粉病,草莓等的灰霉病等;0.2%左右濃度藥液,防治小麥白粉病、銹病、赤霉病和花生葉斑病、煙草炭疽病、小稻紋枯病等。用藥劑量偏大時,梨、甜櫻桃、桃和葡萄的一些品種易生藥害。本品除不宜與強堿性藥劑和油劑混用外,可與多數(shù)常用農(nóng)藥混用。已有若干復(fù)配制劑問世,如Trimifol(與銅鹽復(fù)配),Mycodifol(與敵菌丹復(fù)配)等。

規(guī)格
50%、75%可濕性粉劑
注意事項
1. 不可與油類乳劑、堿性藥劑及含鐵物質(zhì)混用或前后連用;
2. 對人、畜粘膜有刺激作用,使用時勿吸入藥粉,用藥后用肥皂洗手、足、臉。
3. 對梨、葡萄、蘋果有輕度藥害,高濃度下對大豆、西紅柿有顯著藥害。
4. 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。
5. 防止陽光直射。包裝密封。
6. 應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開存放,切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。
7. 儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
主要參考資料
[1] 申泮文,王積濤 主編.化合物詞典.上海:上海辭書出版社.2002.第322頁
[2] 于仲波等. 滅菌丹的致突變、癌變、畸變、突變檢測研究. 2006.18(6):476-478.
[3] 周欣等. 分散液相微萃取-氣相色譜聯(lián)用測定葡萄中百菌清、克菌丹和滅菌丹殘留. 分析化學(xué)研究報告.2009,27(1):41-45.
[4] 朱永和,王振榮,李布青 主編.農(nóng)藥大典.北京:中國三陜出版社農(nóng)業(yè)科教出版中心.
[5] 中國農(nóng)業(yè)百科全書總編輯委員會農(nóng)藥卷編輯委員會,中國農(nóng)業(yè)百科全書編輯部 編.
[6] 王大全 主編.精細化工生產(chǎn)流程圖解•二部.北京:化學(xué)工業(yè)出版社.1999.
[7] 吳世敏,印德麟 主編.簡明精細化工大辭典.沈陽:遼寧科學(xué)技術(shù)出版社.1999.

知名試劑公司產(chǎn)品信息

滅菌丹價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/08/19HY-B1878滅菌丹
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