119425-90-0
基本信息
劍葉龍血素B
龍血素B, 來源于劍葉龍血樹
1-(4-羥基苯基)-3-(2,4,6-三甲氧基苯基)丙烷-1-酮
cochinchinenin B
LOUREIRIN B USP/EP/BP
1-Propanone,1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2,4,6-triMethoxyphenyl)
1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-one
Loureirin B, 98%, from Dracaena cochinchinensis (Lour.) S. C. Chen
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表
步驟一:以1,3,5-三甲氧基苯(Ⅰ)為原料,通過Vilsmeier-Haauc?;磻?yīng)制備反應(yīng)中間體2,4,6-三甲氧基苯甲醛(Ⅳ)。
在裝有攪拌器并放入冰浴的250ml的三口燒瓶中,加入8.76g(0.12mol)DMF,再將9.8g(0.064mol)POCl3緩慢滴加到三口燒瓶中,反應(yīng)0.5h后形成Vilsmeier配合物,再將10.10g(0.06mol)1,3,5-三甲氧基苯緩緩加到此絡(luò)合反應(yīng)液中。然后撤去冰浴,裝上冷凝管,將反應(yīng)瓶移至30℃的水浴里面攪拌反應(yīng)3h生成中間體后,將中間體反應(yīng)液倒入裝有60ml的冰水的燒杯中,用玻璃棒攪拌混勻后,在燒杯口封上封口膜后放入4℃冰箱里冷卻析晶,次日抽慮,得米白色粉末狀產(chǎn)物8.8g,產(chǎn)率74.68%。
步驟二:以對(duì)羥基苯乙酮(Ⅱ)和芐基氯(Ⅲ)為原料,通過親核取代反應(yīng)制備中間體4-芐氧基苯乙酮(Ⅴ)。
室溫下,在裝有攪拌器的250ml的三口燒瓶中,依次加入DMF(50ml)、對(duì)羥基苯乙酮(10g,0.0735mol)、K2CO3(20.2g,0.147mol)和芐基氯(10.228g,0.0808mol),然后在室溫下混合攪拌反應(yīng)16h,反應(yīng)畢,將反應(yīng)混合物倒入裝有60ml的冰水燒杯中,冷卻,再抽慮得到沉淀,干燥可得16.2g白色粉末狀目標(biāo)產(chǎn)物,產(chǎn)率98.38%。
步驟三:以步驟一和步驟二制備的反應(yīng)中間體(Ⅳ)和(Ⅴ)為原料,通過Claisen-Schmidt縮合反應(yīng),制備反應(yīng)中間體2,4,6-三甲氧基-4′-芐氧基查爾酮(Ⅵ)。
在裝有磁力攪拌器及冷凝管的100ml磨口三頸瓶中,依次加入10ml甲醇,4-芐氧基苯乙酮(2.26g,0.01mol),攪拌下加入由30ml甲醇和氫氧化鉀(2.80g,0.10mol)配成的溶液,加熱至50℃,待原料藥溶解后,再加入2,4,6-三甲氧基苯甲醛(1.96g,0.01mol),加熱回流,薄層色譜監(jiān)控反應(yīng)直到反應(yīng)完成。停止反應(yīng),待冷卻,抽濾,濾渣干燥,得黃色粉末狀固體物質(zhì)3.60g,即為目標(biāo)產(chǎn)物,產(chǎn)率89%。
步驟四:將(Ⅵ)催化加氫還原為2,4,6-三甲氧基-4′-羥基二氫查爾酮(龍血素B,Ⅶ)。
在裝有磁力攪拌器及冷凝管的100ml磨口三頸燒瓶中,依次加入甲醇(25ml)和2,4,6-三甲氧基-4′-芐氧基查爾酮(1.9g,0.005mol),攪拌下加入甲酸銨(1.8g,0.03mol),10%Pd-C(0.2g)和甲醇(25ml),加熱至回流,待反應(yīng)完成后,過濾除去鈀碳,濾液減壓濃縮得到淡黃色油狀物,加入適量丙酮溶解,過濾除去多余的甲酸銨,再減壓濃縮得到油狀物,真空干燥,得到淡黃色固體物質(zhì),用柱層析分離得到白色固體粉末即龍血素B1.11g,產(chǎn)率70%。龍血素B,又稱2,4,6-三甲氧基-4′-羥基二氫查耳酮,為白色粉末狀固體。
Target | Value |
p-ERK
() | |
p-JNK
() | |
Calcium Channel
() | |
Potassium Channel
() | |
PAI-1
(Cell-free assay) | 26.10 μM |