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119425-90-0

中文名稱 龍血素B
英文名稱 LOUREIRIN B
CAS 119425-90-0
分子式 C18H20O5
分子量 316.35
MOL 文件 119425-90-0.mol
更新日期 2024/11/04 17:18:47
119425-90-0 結(jié)構(gòu)式 119425-90-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
龍血素B
劍葉龍血素B
龍血素B, 來源于劍葉龍血樹
1-(4-羥基苯基)-3-(2,4,6-三甲氧基苯基)丙烷-1-酮
英文別名
LOUREIRIN B
cochinchinenin B
LOUREIRIN B USP/EP/BP
1-Propanone,1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2,4,6-triMethoxyphenyl)
1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-one
Loureirin B, 98%, from Dracaena cochinchinensis (Lour.) S. C. Chen
所屬類別
生物化工:植物提取物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,來源于劍葉龍血樹樹脂。
沸點(diǎn)509.9±50.0 °C(Predicted)
密度1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2): 0.33 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)8.06±0.15(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
安全說明24/25
海關(guān)編碼29145090

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
龍血素B具有鎮(zhèn)痛,消炎的作用。

常見問題列表

簡(jiǎn)介
龍血素B是來源于傣藥龍血竭的一種查爾酮類化合物,有研究發(fā)現(xiàn)龍血素B具有很強(qiáng)的鎮(zhèn)痛活性目前龍血素B主要是從傣藥龍血竭中提取。
合成方法

步驟一:以1,3,5-三甲氧基苯(Ⅰ)為原料,通過Vilsmeier-Haauc?;磻?yīng)制備反應(yīng)中間體2,4,6-三甲氧基苯甲醛(Ⅳ)。

在裝有攪拌器并放入冰浴的250ml的三口燒瓶中,加入8.76g(0.12mol)DMF,再將9.8g(0.064mol)POCl3緩慢滴加到三口燒瓶中,反應(yīng)0.5h后形成Vilsmeier配合物,再將10.10g(0.06mol)1,3,5-三甲氧基苯緩緩加到此絡(luò)合反應(yīng)液中。然后撤去冰浴,裝上冷凝管,將反應(yīng)瓶移至30℃的水浴里面攪拌反應(yīng)3h生成中間體后,將中間體反應(yīng)液倒入裝有60ml的冰水的燒杯中,用玻璃棒攪拌混勻后,在燒杯口封上封口膜后放入4℃冰箱里冷卻析晶,次日抽慮,得米白色粉末狀產(chǎn)物8.8g,產(chǎn)率74.68%。

步驟二:以對(duì)羥基苯乙酮(Ⅱ)和芐基氯(Ⅲ)為原料,通過親核取代反應(yīng)制備中間體4-芐氧基苯乙酮(Ⅴ)。

室溫下,在裝有攪拌器的250ml的三口燒瓶中,依次加入DMF(50ml)、對(duì)羥基苯乙酮(10g,0.0735mol)、K2CO3(20.2g,0.147mol)和芐基氯(10.228g,0.0808mol),然后在室溫下混合攪拌反應(yīng)16h,反應(yīng)畢,將反應(yīng)混合物倒入裝有60ml的冰水燒杯中,冷卻,再抽慮得到沉淀,干燥可得16.2g白色粉末狀目標(biāo)產(chǎn)物,產(chǎn)率98.38%。

步驟三:以步驟一和步驟二制備的反應(yīng)中間體(Ⅳ)和(Ⅴ)為原料,通過Claisen-Schmidt縮合反應(yīng),制備反應(yīng)中間體2,4,6-三甲氧基-4′-芐氧基查爾酮(Ⅵ)。

在裝有磁力攪拌器及冷凝管的100ml磨口三頸瓶中,依次加入10ml甲醇,4-芐氧基苯乙酮(2.26g,0.01mol),攪拌下加入由30ml甲醇和氫氧化鉀(2.80g,0.10mol)配成的溶液,加熱至50℃,待原料藥溶解后,再加入2,4,6-三甲氧基苯甲醛(1.96g,0.01mol),加熱回流,薄層色譜監(jiān)控反應(yīng)直到反應(yīng)完成。停止反應(yīng),待冷卻,抽濾,濾渣干燥,得黃色粉末狀固體物質(zhì)3.60g,即為目標(biāo)產(chǎn)物,產(chǎn)率89%。

步驟四:將(Ⅵ)催化加氫還原為2,4,6-三甲氧基-4′-羥基二氫查爾酮(龍血素B,Ⅶ)。

在裝有磁力攪拌器及冷凝管的100ml磨口三頸燒瓶中,依次加入甲醇(25ml)和2,4,6-三甲氧基-4′-芐氧基查爾酮(1.9g,0.005mol),攪拌下加入甲酸銨(1.8g,0.03mol),10%Pd-C(0.2g)和甲醇(25ml),加熱至回流,待反應(yīng)完成后,過濾除去鈀碳,濾液減壓濃縮得到淡黃色油狀物,加入適量丙酮溶解,過濾除去多余的甲酸銨,再減壓濃縮得到油狀物,真空干燥,得到淡黃色固體物質(zhì),用柱層析分離得到白色固體粉末即龍血素B1.11g,產(chǎn)率70%。龍血素B,又稱2,4,6-三甲氧基-4′-羥基二氫查耳酮,為白色粉末狀固體。

生物活性
Loureirin B (LB, LrB),是從Dracaena cochinchinensis中提取的類黃酮,是 PAI-1 的抑制劑,其IC50值為26.10 μM。Loureirin B 可下調(diào)TGF-β1刺激的成纖維細(xì)胞中的 p-ERK 和 p-JNK。Loureirin B 主要通過增加Pdx-1、MafA、細(xì)胞內(nèi)ATP水平來促進(jìn)胰島素分泌,抑制 KATP 電流,Ca2+ 進(jìn)入細(xì)胞內(nèi)。
靶點(diǎn)
TargetValue
p-ERK
()
p-JNK
()
Calcium Channel
()
Potassium Channel
()
PAI-1
(Cell-free assay)
26.10 μM
龍血素B價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/08/19S3242龍血素B
Loureirin B
119425-90-01mg970.54元
"119425-90-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
119425-91-1 68-19-9 7235-40-7 116384-24-8 18916-17-1 151135-64-7 73692-50-9 51828-10-5 20784-60-5 34221-41-5 20784-50-3 41997-41-5 28448-85-3 528-58-5 78281-02-4